Датский футболист, наиболее известный по своим выступлениям за голландский «Аякс» и английский «Манчестер Юнайтед». Кроме того, он был игроком основного состава сборной Дании, проведя за неё 43 матча. В составе национальной сборной сыграл на Евро-1984 и чемпионате мира 1986 года. Выступал на позиции левого вингера.
Ольсен начал карьеру в датском «Нестведе». В сезоне 1978/79 находился на просмотре в лондонском «Арсенале», выступая за резервную команду «канониров», и забил за неё один гол. В июле 1980 года «Аякс» предпринял неудачную попытку подписать датчанина, но уже через год Ольсен перешёл в клуб из Нидерлан
дов. Также в июле 1980 года Ольсен дебютировал за сборную Дании в товарищеском матче против сборной СССР.
В «Аяксе» Ольсен запомнился своим участием в знаменитом эпизоде с «отпасованным пенальти», который датчанин исполнил с Йоханом Кройфом. Когда Кройф заработал пенальти в матче чемпионата проти
в «Хелмонд Спорт» 5 декабря 1982 года, он с одиннадцатиметровой отметки отпасовал мяч Ольсену, а тот вернул матч Кройфу, и голландец забил мяч в ворота дезориентированного вратаря соперника. Судья засчитал гол, так как пенальти является штрафным ударом, и может быть исполнен не напрямую. В «Аяксе» О
льсен получил прозвище «De Vlo» (блоха) из-за своей осанки и умения крутиться и прыгать, уходя от защитников. Также его называли «Неприкасаемым» (The Untouchable). Курт Линдер, тренер «Аякса» в сезоне 1981/82, считал его самым талантливым игроком в молодёжной команде «Аякса», одарённым как техническ