Сын Владимирка Володаревича, князя галицкого (см. 51), от брака, как полагают, с княжной венгерской, неизвестной по имени.
Родился в Галиче (червенском) около 1135 г.; вокняжась по смерти отца, сражался с Изяславом II, великим князем киевским, под Теребовлем (ныне местечко Трембовль на р. Серете в Галиции) 19 февраля 1153 г.; как союзник Юрия (Георгия) I Долгорукого, вокняжившегося в Киеве, осаждал г. Луцк, где заперся великий князь Изяслав II, в 1155 г.; по возвращении Изяславу II стола киевского вторгнулся с князьями волынскими в Русь, занял Белгород и, не впустив сюда великого князя, победоносно вошел в Киев, откуда должен был удалиться Изяслав II, 22 декабря 1158 г.; дал Андронику Комнену, изгнанному Мануилом I царевичу греческому, приют в Галиче в 1165 г.;
дал Мстиславу II, бывшему великому князю киевскому, своему союзнику, полки галицкие для разорения области Дорогобужской (на Волыни) в 1169 г.; выгнал от себя жену с сыном, из привязанности к своей любовнице (Настасье), сожженной галичанами в 1171 г.; грозил князьям луцким опустошить их область за покровительство сыну его, Владимиру, вторично бежавшему от отца, и уже нанял за 3 тысячи гривен серебра рать польскую, в 1173 г.; помогал Рюрику Ростиславичу, именовавшемуся великим князем киевским, против князей черниговских в 1180 г.
Умер в Галиче 1 октября 1187 г. Тело его погребено там же, в Богородицкой церкви.
Князь Ярослав Осмомысл был женат на Ольге Юрьевне (в иночестве Евфросиния), дочери Юрия (Георгия) I Владимировича Долгорукого, великого князя владимирского, от которой имел сына Владимира, преемствовавшего отцу на столе галицком, и дочь, за князем Игорем Святославичем северским, знаменитым героем «Слова о полку Игорёве».