К концу 2006-го Типсаревич уже был вторым теннисистом Сербии; опережал его в национальных рейтингах один лишь Новак Джокович (Novak Djokovic). За год Янко выиграл четыре чемпионата Challenger, дошел до четвертьфиналов Открытого чемпионата Ноттингема (Nottingham Open) и Открытого чемпионата Ордины (Ordina Open) и поставил новый личный рекорд в чемпионате Большого шлема в Уимблдоне (Wimbledon).
За свою карьеру выиграл два чемпионата серии Futures и девять – серии ATP Challenger; еще в бытность свою юниором одержал победу в Открытом чемпионате Австралии (2001 Australian Open). Широко известен своей любовью к двум достаточно противоречивым на первый взгляд вещам – классической литературе и татуировкам; левую руку теннисиста украшает фраза 'Красота спасет мир' на японском, а на спине – по слухам – цитата Артура Шопенгауэра (Arthur Schopenhauer).
Играть в теннис Янко начал уже в 6 лет; в 8 лет, в 1993-м, он начал играть в теннисном клубе 'New Belgrade Tennis Club', под руководством русского тренера Романа Савочкина (Roman Savochkin).
Свою крупнейшую победу в качестве юниора Янко о
держал уже в 2001-м, на Открытом чемпионате Австралии, в одиночном разряде. В том же году Типсаревич добрался до четвертьфинала Открытого чемпионата Франции (French Open) и оказался вторым в общемировом зачете. Позже Янко дебютировал еще и на Кубке Дэвиса (Davis Cup) – в составе сборной Югославии (Yugoslavia); еще через неделю он выиграл свой первый чемпионат Futures – проходивший в его родном Белграде (Belgrade).
В 2002-м Типсаревич выиграл свой второй Futures – на сей раз, в Мексике (Mexico).
Еще через год Янко одержал победу на своем первом чемпионате ATP Challenger.
В 2003-м же Типсаревич дебютировал на матчах ATP в Индианаполисе (Indianapolis) и в турнире серии Большого шлема (
Grand Slam) – Открытом чемпионате США (U.S. Open). Дебют трудно было назвать совсем уж удачным – фактически, в первом же раунде спортсмен уступил Марку Филиппуссису (Mark Philippoussis).
За 2005-й Типсаревич принял участие в 15 матчах ATP; в первый раз за профессиональную карьеру ему удалось пробиться в первую сотню игроков. Янко сумел пройти до вторых раундов Открытого чемпионата Австралии и Открытого чемипоната Франции. На играх в Мельбурне (Melbourne) Типсаревич проиграл Доминику Хрбаты (Dominik Hrbatý) – впрочем, уже на играх Ролан-Гарроса (Roland Garros) Янко сумел отыграться.
К концу 2006-го Типсаревич уже был вторым теннисистом Сербии; опережал его в национальных рейтингах о
дин лишь Новак Джокович (Novak Djokovic). За год Янко выиграл четыре чемпионата Challenger, дошел до четвертьфиналов Открытого чемпионата Ноттингема (Nottingham Open) и Открытого чемпионата Ордины (Ordina Open) и поставил новый личный рекорд в чемпионате Большого шлема в Уимблдоне (Wimbledon). Последняя победа подняла Янко до 48-го места в рейтинге – тем самым дав ему впервые ощутить вкус пребывания в Top 50.
На Открытом чемпионате Австралии 2008-го Янко вышел на бой с Роджером Федерером (Roger Federer); в конечном итоге Типсаревич все же проиграл Федереру, хотя матч и продолжался целых 5 раундов. В целом по итогам года Янко поднялся до 42-го места.
В октябре 2009-го Типсаревич впервые
в жизни дошел до финала турнира ATP; случилось это на Кубке Кремля (Kremlin Cup) в Москве (Moscow).
В 2010-м Янко дошел до полуфинала Открытого чемпионата Ченная (2010 Chennai Open) и второго раунда Открытого чемпионата Австралии.
В матчах Дубайского теннисного чемпионата (Dubai Tennis Championships) Типсаревич одержал победу над самим Энди Мюрреем (Andy Murray); в четвертьфинале его обошел Михаил Южный (Mikhail Youzhny).
2011-й Типсаревич начал с очередного выступления в Ченнае – и вновь сумел дойти до полуфинала, лишь там уступив Ксавье Малиссу (Xavier Malisse). Удачный дебют задал тон для дальнейших выступлений – на протяжении всего года Янко добивался довольно неплохих результатов