Поэт, фольклорист и этнограф, член общества филоматов.
В 1809 — 1815 учился в Новогрудке в доминиканской школе одновременно с Адамом Мицкевичем. В 1815 выехал учиться в Виленском университете, куда поступил в 1816 и из-за финансовых трудностей проучился только один год. Служил в Радзивилловской комиссии, созданной по указу императора Александра I в феврале 1814 для распоряжения наследством Доминика Радзивилла (1786—1813), полковника войск Варшавского герцогства, который со своим конным полком принимал участие в походе Наполеона в Россию.
В июне 1818 был принят в тайное общество филоматов. В 1823 организовал поэтический клуб «Касталия». В клуб входили будущий собиратель и переводчик литовских песен Эмерик Станевич, поэт и переводчик Данте Юлиан Корсак и другие. Одновременно был руководителем входящего в общество филаретов кружка Голубых, объединявшего литераторов, и участвовал в деятельности Лучезарных.
Был арестован по делу филоматов 10 22 октября 1823. Содержался в бывшем костёле миссионеров, затем был переведен в бывший францисканский монастырь. По приговору Ян Чечот, Томаш Зан и Адам Сузин 10 22 октября 1824 были отправлены в Оренбург. В Кизильской крепости Чечот отбыл шестимесячный срок заключения, который закончился в мае 1825. Живя в ссылке в Кизиле, переводил Вашингтона Ирвинга (перевод вышел в Вильне, 1830), писал стихи. В 1826—1830 жил в Уфе. В мае был освобожден от полицейского надзора и получил разрешение поселиться в центральных губерниях России. С 1831 жил в Твери, где во время эпидемии холеры по приказу губернатора Тюфяева вместе с другими ссыльными поляками полгода содержался под арестом. Позднее служил секретарем в инженерном управлении на строительстве Березинского канала в Лепеле (1833—1841).
Добившись должности библиотекаря в библиотеке графа Адама Хрептовича в Щорсах и в 1841 вернулся на родину. До 1844 жил в Щорсах, позднее подолгу гостил в усадьбах знакомых в Новогрудском уезде. В надежде поправить надломленное в ссылке здоровье весной 1847 уехал в Друскеники, где и умер 11 (23) августа 1847.
Живя в Лепеле (Белоруссия), подготовил к изданию сборники народных песен, которые издавались в Вильне известным книгоиздателем и книготорговцем Юзефом Завадским (1837, 1839, 1840 и позднее). При содействии друзей и знакомых собрал и опубликовал 957 песен. Тексты использовал композитор Станислав Монюшко в серии сборников песен «Домашний песенник» („Śpiewnik domowy“, 1843—1859).
За год до смерти Чесота был издан единственный сборник его собственных произведений «Песни крестьянина», также без имени автора, с доминирующими патриотическими мотивами. Остались не изданными при жизни рифмованная история Великого княжества Литовского «Песни о древних литвинах до 1434 года».