После окончания школы Владимир Зеленский планировал стать дипломатом. Он всерьез готовился к поступлению в МГИМО, но затем, взвесив свои шансы, передумал и поступил на юридический факультет Киевского национального экономического университета (в его филиал Криворожский экономический институт). Там, кстати, работал завкафедрой его отец.
Владимир Зеленский родился 25 января 1978 года в городе Кривой Рог, в семье кандидата технических наук, профессора Александра Семёнович Зеленского. Некоторое время Владимир проживал в Монголии, в городе Эрдэнэт, где работал отец. Там же он пошел в первый класс, научился говорить по-монгольски (впоследствии многие слова он позабыл). Зато у Зеленского остались незабываемые впечатления о монгольской природе: «Идешь с отцом на сопку на целый день, приходишь, а там все засеяно пионами! Удивительно красиво!»
Затем семья Зеленских вернулась на родину. Владимир продолжил обучение. В школьные годы он играл в театральном коллективе, занимался фортепиано и спортом. Бывало, разрешал проблемы кулаками. «В детстве нелегко довести свою правоту силой убеждения», - прзнается Владимир.
После окончания школы Владимир Зеленский планировал стать дипломатом. Он всерьез готовился к поступлению в МГИМО, но затем, взвесив свои шансы, передумал и поступил на юридический факультет Киевского национального экономического университета (в его филиал Криворожский экономический институт). Там, кстати, работал завкафедрой его отец.
Будучи студентом, Владимир Зеленский увлекся КВН. Поначалу талантливого юношу пригласили в команду КВН «Запорожье - Кривой Рог - Транзит» для постановки танцевальных номеров, а затем доверили исполнение ролей.
В 1997 году Владимир Зеленский вместе с другими участниками «Запорожье - Кривой Рог - Транзит» (Денис Манжосов, Юрий Крапов, Александр Пикалов) покинули команду, образовав новый коллектив - «95-й квартал». Зеленский стал ее капитаном, а также автором многих номеров. В 1999 году команда «95-й квартал» вышла в высшую лигу КВН, где успешно выступала до 2003 года, а параллельно много гастролировала по странам СНГ. Помимо КВН Владимир Зеленский писал сценарии для корпоративных вечеров, концертов, телепередач.
В 2003 году между компанией АМиК и «95 кварталом» возник конфликт, в результате чего Владимир Зеленский с командой покинули КВН.
В 2003 году произошли изменения в личной жизни Владимира Зеленского. 6 сентября он женился на Елене Кияшко, которая являлась одним из авторов команды «95 квартал», и с которой Владимир встречался более семи лет. В 2004 году у супругов родилась дочь Александра.
Без работы команда «95-го квартала» не осталась. В 2004 году по предложению украинского телеканала «1+1» они поставили серию концертов из своих лучших номеров. Тогда же Владимир Зеленский начал вести на телевидении кулинарное шоу «Мистер Кук». Вскоре команда «95-й квартал» была преобразована в студию «Квартал-95», владельцами которой стали Владимир Зеленский, Борис Шефир и Сергей Шефир.
В 2005 году сначала на телеканале «1+1», а затем на другом украинском канале «Интер» стартовало телешоу «Вечерний квартал». Владимир Зеленский являлся главным идеологом этой программы, ее автором, режиссером и ведущим актером. «Вечерний квартал» очень быстро набрал высокую популярность в Украине, обогнав даже такие признанные программы, как «Comedy Club» и КВН. Большим успехом пользовались и другие телепроекты студии «Квартал-95»: «Бойцовский клуб» и «Украина, вставай».
Таланту и активности Владимира Зеленского остается только удивляться. Помимо проектов собственной студии, он продолжал писать сценарии для телепередач и мюзиклов («Песня года», «Полундра», «За двумя зайцами», «Три мушкетёра», «Очень новогоднее кино или ночь в музее»). В 2006 году принял участие в украинской версии проекта «Танцы со звездами-1», где со своей партнершей двукратной чемпионкой мира по бальным танцам Алёной Шоптенко занял первое место, опередив с большим отрывом по итогам зрительского голосования остальных участников.
В 2008 году Владимир Зеленский в паре с Русланой Писанкой вел на телеканале «Интер» реалити-шоу «Служебный романс». А с 2010 года является одним из ведущих телепроекта «Рассмеши комика» и игрового шоу «Горячее кресло» на том же телеканале.
После ряда работ в телевизионных мюзиклах («Три мушкетёра», «Очень новогоднее кино, или Ночь в музее», «Как казаки…») Владимир Зеленский сыграл свою первую главную роль в полнометражном кино - комедии Марюса Вайсберга «Любовь в большом городе». Фильм, повествовавший о трех друзьях, пытающихся вернуть свою мужскую силу, в целом был неплохо принят в России и Украине, также как и его продолжение – «Любовь в большом городе-2» (хотя там и присутствовали порядком поднадоевшие шутки «ниже пояса»).
А вот следующую картину с участием Владимира Зеленского «Служебный роман. Наше время», в котором он исполнил главную роль Анатолия Ефремовича Новосельцева, ждал полный провал. Это и не мудрено: снимать ремейки всенародно любимых картин тяжелое и неблагодарное дело. Ремейк всегда сравнивают с оригиналом, а в данном случае весовые категории были просто полярны: Рязанов, Мягков и Фрейндлих с одной стороны и Андреасян, Зеленский, Ходченкова с другой.
Еще более низких оценок удостоилась комедия Марюса Вайсберга «Ржевский против Наполеона». В ней Владимир Зеленский выступил в главной роли французского императора. Пустая, бессмысленная и абсолютно несмешная кинолента, где за шутку считалась задравшаяся юбка. Особо вызвало недоумение то, что фильм был снят в формате 3D.
Тем неожиданней оказался успех следующей комедии с участием Зеленского – «8 первых свиданий», премьера которой состоялась 8 марта 2012 года. И хотя идея сюжета оказалась далеко не нова, получился легкий, веселый, а главное добрый фильм, лишенный какой-либо пошлости, что не замедлили отметить многие зрители.
Помимо актерской деятельности в кино, Владимир Зеленский выступает в качестве сценариста («Служебный роман. Наше время», «Легенда. Людмила Гурченко», «8 первых свиданий») и продюсера. Он продюсировал уже упомянутые комедии «Служебный роман. Наше время», «8 первых свиданий», «Ржевский против Наполеона», весьма успешные телесериалы «Сваты» и «Байки Митяя», а также многие другие картины.