Родился в С.-Петербурге в семье чиновника Министерства финансов. Окончил гимназию Гуревича в 1887 г. и Естественное отделение Физико-математического факультета С.-Петербургского университета в 1891 г.
Князь. Окончил естеств. ф-т Петерб. ун-та (1891), увлекался политэкономией. Был дружен с А.Н. Потресовым и близок с П.Б. Струве, М.И. Туган-Барановским, С.Ф. Ольденбургом. В 1892-93 продолжил образование в Берлинском ун-те. В 1896-1903 земский статистик в Смоленске, Пскове. Орле. С 1903 в Крыму занимался земской деятельностью. Член партии кадетов с момента её образования в 1905, с 1906 пред. её Таврического губ. к-та, создатель и редактор газ. "Жизнь Крыма". Чл. 1-й Гос. Думы, подписал Выборгское воззвание, призывавшее к гражд. неповиновению. В дек. 1907 привлекался к суду, выслан из Крыма на 2 года. С 1910 член ЦК партии кадетов, принадлежал к радикальному крылу; неск. лет был тов. пред. Петерб. к-та кадетов. Зимой 1910/11 стал масоном, в 1913-16 член Верх. совета рус. масонства. В 1916-17 пред. Петротр. к-та Союза городов. К Февр. рев-ции 1917 отнёсся настороженно: "..хорошего мы от неё не ждали, а потому с первого же дня... всячески старались препятствовать "углублению рев-ции"... К тому же мы принадлежали к поколению, уже пережившему одну рев-цию, а с нею вместе и свои рев. иллюзии" (Оболенский ВА. Моя жизнь. Мои современники, Париж, 1988, с. 518). В то же время, являясь по своим взглядам республиканцем, уже 28 февр. Оболенский считал нежелательным бороться за монархию. С марта секр. ЦК партии кадетов. Был возмущён принятым Петрогр. Советом 1 марта Приказом N 1 по Петроградскому гарнизону, разрушавшим, по его мнению, в армии дисциплину, без к-рой невозможно ведение войны. В апр. читал лекции на курсах по обществ.-полит. вопросам, организованных кадетской партией. После Апр. кризиса голосовал в ЦК за участие кадетов в коалиц. пр-ве при условии "полной независимости пр-ва от Совета РСД". В июле избран гласным петрогр. Гор. думы. С авг. редактор кадетской газ. "Свободный Народ". Участник моек. Гос. совещания (12-15 авг.), на к-ром вместе с В.Д. Набоковым и др. "левыми" кадетами выступал за поддержку Врем. пр-ва и укрепление его независимой от Совета РСД позиции, возражал лидеру партии П.Н. Милюкову, искавшему союза с ген. Л.Г. Корниловым и готовому порвать связи с соц. партиями. Был в числе представителей кадетов в Предпарламенте, хотя считал его "суррогатом нар. представительства': "Для нас было ясно, что никакая новая говорильня не может укрепить власть в такой момент, когда не обществ, мнение, а одна только физич. сила приобретала решающее значение" (Думова-2, с. 218). Выдвигался кандидатом в члены Учред. Собр. от Псковской губ.
Решительный и принципиальный противник Окт. переворота. В ночь на 26 окт. избран от кадетской фракции Гор. думы членом К-та спасения Родины и Рев-ции. Активно выступал против большевиков, осуществлял связь ЦК партии кадетов с ЦК партии эсеров. 15 дек. уехал в Крым, где продолжил борьбу против Сов. власти, выступая за "воссоздание единой России". Пред. Земской управы Таврической губ. при пр-ве С.С. Крыма и ген. А.И. Деникина. С нояб. 1920 в эмиграции.