Родился в 1947 г. в г. Екатеринбурге, с шести лет начал играть на скрипке и фортепиано, с десяти - на кларнете, с 15-ти - саксофон. Закончил в 1965 году специальную музыкальную школу, в 1970-м - музыкальную академию г. Екатеринбурга.
Начал интернациональную концертную деятельность на фестивале "Прага-71" в Чехословакии, где получил первый приз в конкусе молодых музыкантов. Там же записал свой первый диск "Встреча" (Meeting) (Setkani).
С тех пор записал около 60 альбомов с оригинальной музыкой (собственной или в соавторстве), был на гастролях и участвовал в крупнейших фестивалях во всех странах Европы, в США, Канаде, на Кубе, в Японии, Индии и других странах.
С 1994 года постоянно сотрудничает с одной из центральных сцен Москвы - Центром искусств Центрального Дома Художника (бывший Центр искусств "Столица"). На этой сцене в качестве композитора, режиссера и исполнителя создает синкретические действа с участием актеров и музыкантов из разных стран, примерно 10-12 проектов в год.
С 1975 года Владимир Чекасин также работает в области кино и театра: в 1991 г. фильм режиссера Лунгина "Такси-блюз" с музыкой Чекасина получил первый приз на кинофестивале в Каннах, а в 1992 г. фильм "Bolero, or provincial melodrama with emotional outburst", где Чекасин является композитором и режиссером (сорежиссер М.Безчастнов) получил первый приз на фестивале "Post-Montreux". Театральные постановки с музыкой Чекасина идут на центральных сценах Москвы.
Педагогическая деятельность: с 1975 года в Литовской Музыкальной Академии и в специальной музыкальной школе им. Б.Дварионаса; основы оригинальной методики изложены в статье "Оперативная композиция и структурирование", опубликованной в материалах педагогического конгресса "Современная импровизационная музыка и джаз" от 8-11 ноября 1995 года (Munchen - Gladbach, Германия).
В числе бывших студентов Чекасина -такие известные музыканты Литвы, выступающие на международной сцене, как Пятрас Вишняускас, Витас Лабутис, Неда Малунавичюте, Стасис Саснаускас и др. В 80-х годах Биг-бэнд Литовской Академии Музыки несколько раз признавался лучшим в Советском Союзе, а сам Чекасин вплодь до распада Союза по анкетам опросов критиков либо был "музыкантом N1", либо занимал первые места в различных номинациях.
Фрагменты записей Владимира Чекасина (альбом "Второй сибирский концерт", Ermatell Records, Новосибирск, 1996):
"Popular Jazz Theme Medley"
"Misic Each In Us"