Он сыграл важную роль в колонизации Кентукки и принял участие как в Войнах с индейцами, так и в Войне 1812-го.
Уильям Уитли родился 4-го августа 1749-го в Огасте, штат Вирджиния (Augusta County, Virginia). Он был сыном Соломона (Solomon) и Элизабет Уитли (Elizabeth Whitley). Вначале 1775-го Уильям женился на Эстер Фуллен (Esther Fullen), и весной отправился в экспедицию вместе со своим родственником Джорджем Кларком (George Clark) в местность, ныне известную как Кентукки.
Вместе с Кларком он выбрал место для поселения возле Сидар-Крик (Cedar Creek) у реки Дикс (Dix River), и вернулся в Вирджинию, чтобы набрать поселенцев для создания полноценного общества. Вновь достигнув Кентукки в ноябре того же года вместе со своей семьей и запасами продовольствия, Уитли посадил десять акров зерна и начал осваивать близлежащие территории. Однако он довольно быстро перебрался в недавно построенный форт – Форт Логана – в нескольких милях от Сент-Асафа (St. Asaph), в настоящее время Стэнфорд, штат Кентукки (Stanford, Kentucky).
Уильям посчитал форт непригодным для защиты в случае нападения, потому что тот не был до конца огорожен частоколом, и вместе со своей семьей и Бенджамином Логаном (Benjamin Logan) и его семьей двинулся к Форту Харрод (Fort Harrod), неподалеку от нынешнего Харродсберга (Harrodsburg, KY). Примерно в это же время Уитли увидел обезображенное тело Уильяма Рэя (William Ray). Уитли сделал ремарку многими годами позже, когда диктовал свои мемуары своему родственнику Филипу Саблетту (Phillip Soublett), заявив, что впервые увидел человека – тело Рэя – без скальпа.
Эта жуткая картина произвела на Уильяма неизгладимое впечатление, и он всю оставшуюся жизнь помнил о жестокости индейцев. Как и в случае других партизанских войн, ведущихся на протяжении всей истории человечества, и в эпоху Уитли эскалация зверства последовала с обеих враждующих сторон. Мало того, будучи лидером милиционной армии и человеком, работающим в приграничной зоне, в дальнейшем Уитли за свою карьеру еще не раз сталкивался с жестокостью и насилием.
К 1970-м, когда поселение в Сент-Асафе начало расширяться вглубь нынешнего Стэнфорда, Уильям и его семья построили большой кирпичный дом на окраине города, недалеко от того места, что позже стало известно как Краб-Орчард, штат Кентукки (Crab Orchard, Kentucky). Это был первый кирпичный дом в штате, который до сих пор сохранился и ныне является национальным историческим местом под названием 'Дом Уильяма Уитли'. В доме был предусмотрен тайный проход для побега и укрытия от набегов индейцев, а также изначально близ постройки располагался ипподром. Этот ипподром повлиял на становление некоторых традиций в скачках в Соединенных Штатах; вместо торфа впервые использовалась глина, а сами кони мчались против часовой стрелки, в отличие от британской традиции.
В 1972-м Исаак Шелби (Isaac Shelby), первый губернатор нового штата Кентукки, назначил Уитли майором милиции Кентукки, конкретно 6-го полка. В следующем году Уитли стал подполковником. В 1794-м он возглавил группу из 200 солдат милиционной армии, которая уничтожила деревню племени Чикамога (Chickamauga).
Уильям был избран в Генеральную ассамблею Кентукки (Kentucky General Assembly) на один срок. В 1812-м, в возрасте 61-го года, он добровольно примкнул к конной пехоте штата Кентукки, чтобы участвовать в Войне 1812-го. В решающей Битве на Темзе 5-го октября 1813-го он отвечал за безнадежную атаку на силы индейского племени шауни во главе с Текумсе (Tecumseh). И Уильям Уитли, и Текумсе оба погибли в ходе битвы. Существует много доказательств, что именно Уитли, а не Ричард Джонсон (Richard Johnson), расправился с Текумсе.
Уильям был похоронен рядом с полем битвы, в Чатеме, Онтарио (Chatham, Ontario). Его лошадь по кличке Император (Emperor), лишившаяся в ходе сражения одного глаза и двух зубов; его пороховница из рога, ремень и винтовка были отданы его супруге Эстер. В настоящее время винтовка выставлена в Доме Уильяма Уитли.
После себя Уитли оставил трех сыновей и восемь дочерей. Уитли – дед Уильяма Л. Саблетта (William L. Sublette), одного из основателей компании 'Rocky Mountain Fur Company' вместе с Джедедиа Смитом (Jedediah Smith) и Дэвидом Эдвардом Джексоном (David Edward Jackson).
В 1818-м округ Уитли, Кентукки, и главный город округа, Уильямсбург (Williamsburg), были названы в его честь. В 1838-м округ Уитли, штат Индиана (Indiana), также был назван в честь Уильяма. Кроме того, статистически обособленная местность Уитли-Сити (Whitley City), Кентукки, носит имя американского первопроходца. В честь полковника Уитли был назван военный грузовой корабль 'USS Whitley' (класс андромеда).