Каппи известен своими сатирическими книгами о природе и исторических деятелях. Он был затворником и культивировал образ скряги, что вовсе не мешало ему иметь множество друзей в литературных кругах Нью-Йорка.
Уильям Джейкоб 'Уилл' Каппи родился 23 августа 1884-го, в Оберне, штат Индиана (Auburn, Indiana). Свое имя, Уилл, он получил в память о своем старшем брате, умершем от ран, полученных в Битве при Форт-Донельсон. Отец Каппи в разное время торговал зерном, продавал сельскохозяйственные орудия и закупал пиломатериалы для филиала 'Wabash Railroad'. Мать Каппи была швеей и работала в небольшом ателье.
Юный Уилл проводил лето на ферме, принадлежащей его бабушке, на берегу Угриной реки, неподалеку от городка Саус-Уитли (South Whitley, IN). Позднее он заявил, что именно здесь он развил свой интерес к природному миру, ставшему благодатной почвой для произрастания его сатиры.
Каппи окончил Обернскую среднюю школу в 1902-м, после чего поступил в Чикагский университет, где в 1907-м получил степень бакалавра. Будучи студентом, он выступал в любительском театре и работал репортером в нескольких чикагских университетских газетах.
Уилл продолжил обучение в аспирантуре по английской литературе. Он не проявлял особого интереса к исследованиям, однако в 1910-м выпустил свой первый сборник рассказов, 'Maroon Tales', об университетской жизни. В 1914-м Каппи успешно защитил диссертацию и укатил в Нью-Йорк (New York).
На новом месте Каппи зарабатывал на кусок хлеба, создавая рекламные тексты, и безуспешно пытался написать пьесу. В период Первой мировой войны он недолгое время служил в автомобильном корпусе США в звании второго лейтенанта. Позднее Уилл внес вклад в создание книги с критическими обзорами для газеты 'New York Tribune', где литературным редактором был его друг Бертон Раско (Burton Rascoe).
Если верить Раско, то на работе в газете Каппи оказался благодаря лести и уговорам Изабель Патерсон (Isabel Paterson). Именно плодотворное сотрудничество с 'New York Tribune' проторило дорогу к успеху для Уилла. В 1926-м он начал писать для еженедельной колонки 'Light Reading', ставшей известной как 'Mystery and Adventure' в преемнике 'New York Tribune', газете 'New York Herald Tribune'. Каппи писал для газеты последующие 23 года, вплоть до своей смерти, и сделал порядка 4000 обзоров на детективные романы.
Ища убежища от городского шума и сенной лихорадки, Уилл с 1921-го по 1929-й ютился в лачуге на Джонс-Айленде. Береговая охрана с соседней станции 'Zach's Inlet' делилась с ним едой, рецептами и помогала восстанавливать его хижину. Результатом 'изгнания' Каппи в приморский край стала его литературная юмористическая работа 'How to be a Hermit' 1929-го.
Из-за разрастания Государственного парка Джонс-бич сатирик был вынужден бросить свое насиженное место и вернуться в Нью-Йорк с его 'шумом и сажей'. Однако 'парковый царь' Роберт Мозес (Robert Moses) выдал специальное разрешение Каппи, позволяющее оставить его лачугу на Джонс-Айленде. До конца своих дней Уилл постоянно туда наведывался.
Работая в своей квартире в Гринвич-Виллидж, Каппи продолжил выпускать журнальные статьи и книги. Он всегда делал заметки на карточках размером 7.5x12 см, накапливая их несметное количество даже для одной короткой статьи. Его друг и литературный душеприказчик Фред Фелдкамп (Fred Feldkamp) заявил, что Каппи порой перечитывал больше 25 толстенных книг по нужной теме, прежде чем что-то начинал писать сам.
Каппи обладал потрясающим умением создавать забавные, но в то же время основанные на реальных фактах, статьи. В 1933-м на радио NBC выходило юмористическое шоу, где Уилл обрел некоторую популярность. Застенчивый по своей натуре, Каппи испытывал настоящее счастье, копаясь в научных журналах с целью извлечения исчерпывающей информации для своих карточек. По словам Фелдкампа, одним из самых любимых мест сатирика был Бронксский зоопарк, где Уилл чувствовал себя по-настоящему расслабленным.
Многие стать Каппи для 'The New Yorker' и других журналов впоследствии были собраны в книги, 'How to Tell Your Friends from the Apes' 1931-го и 'How to Become Extinct' 1941-го.
Одним из самых известных произведений Уилла стала сатирическая история под названием 'The Decline and Fall of Practically Everybody'. Работу над книгой в 1950-м завершил Фред Фелдкамп, который проштудировал порядка 15 тысяч карточек своего умершего друга. Кроме того, Фелдкамп отредактировал его комический альманах 'How to Get from January to December', появившийся в 1951-м.
В последние годы жизни Каппи чувствовал себя всё хуже и погружался в депрессию. Когда он узнал о выселении из своей квартиры, то наглотался снотворного – и умер через семь дней, 19 декабря 1949-го, в Больнице Св. Винсента.
Один из его друзей, поэт Уильям Роуз Бенет (William Rose Benét), написал в память о сатирике следующее: 'Он был настоящим юмористом с затравленным взглядом. Все его друзья любили его'.
Газеты со статьями Каппи, равно как и тысячи его карточек, ныне хранятся в библиотеке Чикагского университета. Несколько его писем, обращенных его подруге и коллеге по 'Herald Tribune' Изабель Патерсон, помимо прочих документов, находятся в распоряжении Президентской библиотеки и музея Герберта Гувера (Herbert Hoover) в Уэст-Бранч, штат Айова (West Branch, Iowa).
Два письма Каппи к Максу Истмену (Max Eastman), наряду с другой документацией Истмана, включены в коллекцию Библиотеки Лилли при Индианском университете (Indiana University). В коллекции вещей американского юмориста Фрэнка Салливана (Frank Sullivan) в Корнелльском университете (Cornell University) также представлена корреспонденция Каппи.
Четыре письма Каппи к детской писательнице Энн Кэрролл Мур (Anne Carroll Moore) дополняют прочие ее документы, находящиеся в ведении Публичной библиотеки Нью-Йорка.