Мать Гарта, известная кантри-певица Коллин Кэрролл, участвовала в записях психоделической кантри-группы Ozark Mountain Daredevils, работала в штате фирмы Capitol Records и выпустила несколько сольных альбомов.
Ее сын серьезно занимался легкой атлетикой и, как спортсмен, получил стипендию в университете штата Оклахомы; по вечерам он подрабатывал кантри-песнями в барах и ресторанах при отелях. Любовь к музыке взяла свое - Брукс бросил университет и устроился на работу в один из баров Стиллуотера вышибалой: однажды, вступившись за клиентку, Брукс устроил в баре настоящее побоище. Спустя месяц, та, из-за которой он переломал всю мебель и десяток носов, стала его женой.
Именно ей, Сэнди Брукс, он и посвятил свою первую авторскую песню «Unanswered Prayers», которая принесла ему успех в Оклахоме и контракт с Capitol Records. Фирма выделила певцу продюсера Аллена Рейнолдса, известного по своим работам с Доном Уильямсом, и в 1989 году первый альбом Брукса «Garth Brooks» увидел свет. Это была неожиданная пластинка даже для такого консервативного стиля, как кантри: несмотря на сравнительную молодость, Гарт Брукс, казалось, испытывал ностальгию по прошедшему веку, и сразу же стал кумиром старшего поколения. Он великолепно аранжировал классический кантри-вестерн Джима Ривза «1 Know One», «в ноль» сделал старинную ковбойскую сагу «Cowboy Bill» и стилизовал под начало века несколько своих авторских вещей - «The Dance», «If Tomorrow Never Comes» и «Not Counting You».
Вторая пластинка Брукса «No Fences» имела еще больший успех, а особой популярностью пользовались две композиции Дуэйна Блэкуэлла: «Friends In Lower Places» и «Mr. Blue». Тираж альбома превысил 10 миллионов, а Гарт Брукс собрал все возможные премии шоу-индустрии США. В феврале 1991 года певец выступал с концертами в Лондоне, где гостями его программы были Хулио Иглесиас и Вилли Нелсон. В октябре того же года Гарт Брукс получил награду Музыкальной академии США как лучший исполнитель кантри - вслед за этим событием вышел очередной диск певца «Ropin' The Wind», который возглавил как хит-парад кантри, так и чартсы попсы, а тираж его за один месяц достиг 4 миллионов (к середине 1993 года эта цифра составляла уже почти 10 миллионов).
Хит-парад синглов возглавила его аранжировка песни Билли Джоэла «Shameles», побывали на первом месте еще три вещи с этого диска - «The Thunder Rolls», «Two Of A Kind» и «Working On A Full House».
Брукс очень тщательно подбирает своей репертуар, но пока так и не нашел песню, которую мог бы спеть дуэтом с матерью - это мечта певца. В начале 1992 года поползли слухи, что в связи с рождением дочери (Брукс назвал ее Тейлор, в честь Джеймса Тейлора) Гарт Брукс уходит из музыки, но певец лишь перенес запланированные гастроли на более поздний срок, а в конце года выпустил «Рождественский альбом» «Beyond The Season», который за четыре месяца 1993 года разошелся более чем пятимиллионным тиражом.
Альбом свидетельствует о том, что певец постепенно смещает акцент на более жесткий саунд, в некоторых композициях он звучит просто как исполнитель Софт-рока, хотя все это происходит в рамках классического кантри-энд-вестерн. Пластинка Брукса «The Hits» долгое время возглавляла хит-парад США и провела в нем почти год.