Лауреат премии Номы и других ключевых литературных наград Японии. В числе основных тем произведений — сны, война, безумие, повседневность семейной жизни. Работы зрелого периода отличаются тонким вкраплением сюрреалистических образов в автобиографичное описание обыденности, способствуя трансценденции последней. Ранние произведения подчёркнуто экспериментальны, структурно зачастую построены на логике снов. Наибольшую известность получил цикл рассказов «Жало смерти». Помимо художественной литературы, творческое наследие Симао включает дневники снов, культурологические исследования южных островов Японии («Японезии», по его собственной терминологии), литературную критику. На русский язык не переводился.
Родился в пригороде Йокогамы. Рос в большой семье: сам Симао был первенцем, позднее родились ещё три брата и две сестры. В 1924 году пошёл в среднюю школу там же в Йокогаме. В связи с Великим землетрясением Канто был переведён в другую школу в префектуре Хёго в ноябре 1925 года. Уже в младших классах стал проявлять интерес к литературе и участвовать в школьных литературных кружках и журналах.
В 1930 году начал учёбу в Торговой школе Кобе. После её окончания в 1935 году провёл год, готовясь к дальнейшим вступительным экзаменам и продолжая пробовать себя в литературе, активно участвую в деятельности различных додзинси. К одному из них, называвшемуся «LUNA» (выходил под редакцией поэта Масао Накагири), он примкнул, уже учась в Торговом училище Нагасаки, куда поступил в апреле 1936 года. Учась на втором курсе, Симао написал своё первое законченное произведение, озаглавленное «XIV век», которое однако не было допущено к печати цензурой Министерства внутренних дел Японии. К этому же периоду относится увлечение Симао русской литературой и изучение русского языка: настольными книгами того времени для него стали произведения Достоевского, Пушкина, Лермонтова и Гоголя.
После окончание училища в марте 1939 года Симао некоторое время ещё продолжал там же своё образование на отделении международной торговли. Летом того же года в рамках курируемого газетой «Майнити симбун» проекта Симао в составе группы студентов посетил филиппинский остров Лузон, а затем и Тайвань. С октября 1939 года Симао стал участвовать в выпускавшемся в Фукуоке додзинси, в состав которого входили Хироюки Агава, Курэо Манабэ, Таро Нака и другие ставшие впоследствии видными литераторы.
В 1940 году Симао поступил на экономическое отделение факультета права и литературы Университета Кюсю. В следующем году после успешной сдачи экзаменов был переведён на отделение гуманитарных наук того же факультета, где начал специализироваться на истории Дальнего Востока. В университетские годы сблизился с Дзюндзо Сёно, учившимся там же, курсом младше. В 1943 году, досрочно завершив университетский курс, поступил в подготовительную школу, выпускники которой должны были составлять резерв военно-морского флота Японии. Тогда же на собственные средства Симао издал свою первую книгу «Детство», вышла тиражом 70 экземпляров), а также сблизился с поэтом Сидзуо Ито, через тесно общавшегося с ним Сёно. Связь с Ито и близким ему кругом авторов Симао сохранял и в первые послевоенные годы, в частности как участник додзинси «Свечение», куда помимо того же Сёно входили Юкио Мисима и поэт Фудзима Хаяси.
Во время Тихоокеанской войны в 1944 году был в качестве командира эскадры лодок-камикадзе синъё направлен на острова Амами в составе японского штурмового отряда специального назначения. Не успел принять участие в боевых действиях и остался жив, благодаря окончанию войны.
После окончания войны Симао по распределению некоторое время преподавал в начальной школе на Амами, тогда же женился на Михо Симао. Затем переехал вместе с семьёй в Кобе, где стал работать в Университете иностранных языков. Там же вместе с Масахару Фудзи выпускал додзинси «Викинг». После перебрался в Токио, где вместе с философом Такааки Ёсимото, критиком Такэо Окуно и поэтом Такаюки Киёока основал журнал «Современная критика». Жизнь в Токио, однако, резко оборвалась из-за тяжёлой душевной болезни супруги Симао, вызванной его супружеской неверностью. В попытке искупления Симао сначала поселился вместе с Михо в психиатриxеском диспансере, а затем, следуя её просьбе, принял решение вернуться на Амами.
Вернувшись на Амами, Симао продолжил совмещение литературной деятельности с педагогической. Под влиянием Михо и её родственников, исповедовавших католицизм, в 1956 году Симао принял крещение по католическому обряду в Церкви Сердца Господня на Амами (в крещении — Пётр). За годы жизни на островах Амами Симао не только досконально изучил и нетривиально переосмыслил культурного наследие архипелага, но и во многом способствовал его возрождению и становлению там системы образования в годы послевоенной разрухи, став инициатором создания и первым заведующим префектуральной библиотеки Амами.
В 1976 году Симао сложил с себя полномочия заведующего библиотекой и всей семьёй перебрался с островов Амами в город Ибусуки (префектура Кагосима), где непродолжительное время проработал в Женском краткосрочном университете Непорочного Сердца Пресвятой Девы Марии. В 1977 году переехал в Тигасаки (префектура Канагава), где прожил до 1983 года, когда снова вернулся в Кагосиму, где и провёл последние годы жизни. Скончался 12 ноября 1986 года не приходя в сознание после кровоизлияния в мозг.
Первые художественные произведения Симао, написанные им в послевоенный период, посвящены косвенному осмыслению писателем его военного опыта. Второй темой его творчества, наиболее ярко выраженной в автобиографическом произведении «Жало смерти» (1960—1977), стало безумие — результат спровоцированной изменой Симао душевной болезни его супруги Михо, с которой он познакомился и обвенчался на островах Рюкю. «Жало смерти» считается главной работой Симао. Название отсылает к библейскому «Смерть! где твоё жало? ад! где твоя победа? Жало же смерти — грех; а сила греха — закон» (1-е послание к Коринфянам, 15:55-56). Также Симао принадлежит разработка в более чем 200 эссе понятия «Японезии», выражающего самобытность Амами и остров Рюкю.
В 1999 году Александром Сокуровым был снят документальный фильм «Dolce, нежно», посвящённый писателю и его вдове. «Жало смерти» было экранизировано в 1990 году режиссёром Кохэем Огури.
1950: Премия авторам послевоенной литературы за «Отъезд с одинокого острова»
1961: Премия министерства просвещения Японии за рассказ «Жало смерти»
1964: Премия Майнити за «Силуэт на стеклянной двери»
1977: Премия Танидзаки за «День за днём»
1977: Премия Ёмиури и Большая японская литературная премия за цикл «Жало смерти»
1981: Премия Японской академии искусств
1983: Премия Кавабаты за рассказ «В бухте»
1985: Премия Номы за повесть «Студент с торпедного катера».