Один из основных владельцев команды серии NASCAR Sprint Cup Series 'Tommy Baldwin Racing'.
Отец его, ныне покойный Том Болдуин (Tom Baldwin), когда-то сам в высшей степени успешно участвовал в гонках серии NASCAR и даже носил чемпионский титул. Пробовал себя в качестве гонщика и Болдуин-младший; впрочем, место за рулем он довольно быстро променял на место в гараже, став механиком.
В 1997-м Том Болдуин был руководителем механического подразделения Джуни Донлэйви (Junie Donlavey). В 1998-м он перешел под крыло к Биллу Дэвису (Bill Davis), на должность руководителя команды Уорда Бёртона (Ward Burton). За время работы с Болдуином Бёртон выиграл четыре гонки – в том числе и 2002 Daytona 500. В том же году Бёртон оставил гонки; в 2003-м Томми Болдуин перебрался в команду Джимми Спенсера (Jimmy Spencer) '#7 Sirius Satellite Radio Dodge Intrepid'. После ухода Спенсера из команды Болдуин нашел новый прием в 'Evernham Motorsports', у Кейси Кейна (Kasey Kahne). Новый союз оказался ничем не хуже предыдущих – в 2004-м Кейн стал Новичком года NASCAR (NASCAR Rookie of the Year), годом позже – выиграл свою первую гонку на Richmond International Raceway.
Между 2003-м и 2004-м Болдуин вместе с Эдди Д'Хондтом (Eddie D'Hondt) создал команду Busch Series; в этот период ему довелось плотно пообщаться с целым рядом гонщиков – вроде Уолли Далленбаха-младшего (Wally Dallenbach, Jr.), Дэймона Ласка (Damon Lusk,), Трейси Хайнса (Tracy Hines) и Пола Вульфа (Paul Wolfe). В 2004-м Болдуин продал команду 'Evernham'.
После 2005-го Томми Болдуин на некоторое время ушел к Эллиоту Сэдлеру (Elliott Sadler) в 'Robert Yates Racing'; позже он вернулся к Биллу Дэвису.
6 января 2009-го Болдуин объявил о создании собственной команды Sprint Cup Series – 'Tommy Baldwin Racing'; ездить его гонщики должны были на 'Toyota', а на первый сезон главным водителем был
заявлен Скотт Риггс (Scott Riggs). Машины, выставленные Болдуином на Daytona 500, собраны были преимущественно руками добровольцев – по большей части из числа тех, кого из других команд выгнали из-за экономического кризиса. #36 сумел пройти отборочные заезды и получить спонсорство на три гонки от 'Red Bank Outfitters' и на одну гонку от 'Mahindra Tractors'. Большую часть гонок серии Speedweeks машина была вынуждена выступать без спонсорской поддержки.
25 мая 2009-го Скотт Риггс объявил о своем уходе из 'Tommy Baldwin Racing' – сразу после Coca-Cola 600. Томми Болдуин мгновенно объявил, что теперь место за рулем #36 разделят Майк Скиннер (Mike Skinner), Патрик Карпентье (Patrick Carpentier) и Брайан Симо (Brian Simo). В сентябре Карпентье сменил Майкл Макдауэлл (Michael McDowell); в ноябре в гонке в Талладеге (Talladega) команду представлял Роберт Ричардсон (Robert Richardson). Большую часть 2009-го команда Томми Болдуина выступал в режиме start and park – так в мире NASCAR именуют довольно популярную среди средних и слабых команд тактику 'стартуй со всеми, чтоб получить хоть какой-то приз, но с трассы сойди всего после нескольких этапов – чтобы снизить расходы'.
В 2010-м Болдуин нанял в свою команду Майка Блисса (Mike Bliss) и заручился поддержкой нового спонсора – 'Wave Energy Drink'. Блисс через некоторое время команду оставил; вместо него Томми использовал других гонщиков – Джеффри Бодайна (Geoffrey Bodine), Стива Парка (Steve Park), Джонни Сотера (Johnny Sauter), Рона Феллоуса (Ron Fellows), Кейси Мирса (Casey Mears) и Дэйва Блэйни (Dave Blaney).
В 2011-м Болдуин работал преимущественно с Блэйни; начала сезон команда без спонсора, однако в дальнейшем получила поддержку 'Golden Corral' и показала довольно неплохие результаты