Кэвендиш был посвящен в рыцари королевой Елизаветой I (Elizabeth I), которую пригласили на борт 'Desire' на ужин. Английский народ отпраздновал возвращение 'Desire' и поражение испанской Армады в начале года.
Сэр Томас Кэвендиш родился 19 сентября 1560-го в деревне Тримли Сент-Мартин (Trimley St. Martin), недалеко от Ипсвича, Саффолк, Англия (Ipswich, Suffolk, England). Его отец, Уильям Кавендиш (William Cavendish), был потомком Роджера Кэвендиша (Roger Cavendish), брата сэра Джона Кэвендиша (John Cavendish), от которого герцоги Девоншира и герцоги Ньюкасла получили свою фамилию Кэвендиш.
Когда Томасу было 12 лет, он унаследовал состояние своего покойного отца. Окончив школу в семнадцать, Кэвендиш восемь лет или около того бездумно растрачивал отцовское наследство. В 15 лет он поступил в Корпус-Кристи-колледж при Кембриджском Университете (Corpus Christi College, Cambridge University), где учился два года, но не заработал ученой степени.
Он был членом парламента от Шефтсбери, Дорсет (Shaftesbury, Dorset), в 1584-м, а через год решил отправиться по воде с сэром Ричардом Гренвиллом (Richard Grenville) в Вирджинию (Virginia). Вознамериваясь получить новый ценный опыт, Кэвендиш, в итоге, потерял много денег, довольствуясь лишь неудачным опытом инвестирования. Он также был членом парламента от Уилтона (Wilton) в 1586-м.
К июлю 1586-го Испания и Англия были поглощены войной, кульминацией которой стало поражение испанской Армады и возникшая угроза вторжения в Англию в 1588-м.
Кэвендиш решил последовать примеру сэра Фрэнсиса Дрейка (Francis Drake), пожелавшего совершить внезапное нападение на испанские порты и корабли в Тихом океане и обогнуть земной шар. Получив разрешение на предполагаемый рейд, Кэвендиш построил огромный 120-тонный парусник 'Desire', оснащенный 18 пушками.
Когда к этому кораблю примкнул 60-тонный корабль 'Content' с 10 пушками и 40-тонное парусное судно 'Hugh Gallant', флотилия вышла из Плимута (Plymouth, England) 21 июля 1586-го и достигли Магелланова пролива (Strait of Magellan) 6 января 1587-го года.
После серьезного исследования многих бухт, лабиринтов, запутанных каналов, разоренных местечек Огненной Земли (Tierra del Fuego) и окрестностей архипелага, Кэвендиш 24 февраля вышел из пролива в Тихий океан и поплыл вверх по побережью Южной Америки (South America). Корабли бросили якоря на острове Санта-Магдалена (Santa Magdalena), возле современного Пунта-Аренас, Чили (Punta Arenas Chile), где за два часа мореплаватели поубивали и насолили две бочки пингвинов на еду.
На побережье Тихого океана команда Томаса захватила или затопила девять испанских кораблей и разграбила несколько городов. Один из взятых в плен лоцманов рассказал, что прибытие галеона 'Manila', торгового корабля, ожидается в октябре или ноябре 1587-го и что обычно судно останавливается у мыса Сан-Лукас (San Lucas) на Калифорнийском полуострове (Baja California), прежде чем отправляется в Акапулько (Acapulco).
На самом деле в 1587-м к мысу направлялось целых два галеона, 'San Francisco' и 'Santa Ana', которые, к несчастью, попали в тайфун на Филиппинах (Philippines) и потерпели кораблекрушение на побережье Японии (Japan). Галеон 'Santa Ana' удалось спасти; судно было восстановлено и продолжило свой путь.
В октябре 1587-го Кэвендиш и два оставшиеся его корабля пристали к берегу, выше города Мазатлана (Mazatlan), где команда приватира приступила к кренгованию и провела капитальный ремонт. Также людям Кэвендиша пришлось рыть колодцы для воды.
Наконец, 4 ноября 1587-го один из дозорных засек 600-тонный галеон, на котором было не менее 200 человек. После нескольких часов погони и сражений английских кораблей с галеоном 'Santa Ana', Кэвендиш пустил в дело огненные шары и крупную картечь из пушек, и неприятель принял решение сдаться.
190 испанцев, включая Себастьяна Вискаино (Sebastián Vizcaíno), и филиппинские члены экипажа 'Santa Ana' были доставлены на берег. Кэвендиш держал их вместе с двумя японскими моряками, тремя мальчиками и португальским путешественником. Кэвендиш загрузил на свои корабли кучу золота, общей стоимостью 100 тройских фунтов, и под завязку набил их шелком, дамастом, мускусом, всевозможными специями и вином. После того как Томас поджог 'Santa Ana', его 'Desire' и 'Content' отплыли 17 ноября 1578-го. С этой поры о 60-тонном судне 'Content' никто ничего не слышал. В то же время выжившие испанцы потушили горящий галеон 'Santa Ana', дрейфующий по побережью, и с большим трудом доставили его в Акапулько.
Кэвендиш проплыл через Тихий океан и прибыл на остров Гуам (Guam) 3 января 1588-го, где запасся припасами, водой и древесиной, выменяв их у туземцев на товары из металла. Делая остановки на Филиппинах (Philippines), Яве (Java) и других островах, Томас начал продавать награбленное добро и собирать информацию о том, что творится на китайских и японских берегах. По его приказу выжившие 48 членов его экипажа сменили одежду и постельные принадлежности, чтобы 'в свежем виде' прибыть на родные земли.
К 14 мая 1588-го Кэвендиш достиг берегов Африки (Africa) и вернулся домой через мыс Доброй Надежды (Cape of Good Hope) с остановкой на острове Святой Елены (Saint Helena). Кругосветное путешествие было проделано за два года и 49 дней, на девять месяцев быстрее, чем у Фрэнсиса Дрейка, но, как и в случае Дрейка, Кэвендиш вернулся назад только с одним кораблем.
Кэвендиш был посвящен в рыцари королевой Елизаветой I (Elizabeth I), которую пригласили на борт 'Desire' на ужин. Английский народ отпраздновал возвращение 'Desire' и поражение испанской Армады в начале года.
После своего первого путешествия 28-летний Томас получил огромную финансовую поддержку и помощь иного рода. В августе 1591-го вторая экспедиция отправилась дальше на юг до Магелланова пролива, после чего Кэвендиш вернулся в Бразилию (Brazil), где потерял большую часть своего экипажа в битве с португальцами в деревне Виктория (Vitória). Он отправился через Атлантический океан на остров Святой Елены с выжившими членами команды, и умер в возрасте 32 лет по неизвестной причине, возможно, в районе Острова Вознесения (Ascension Island), в 1592-м.
Английский исследователь Джон Дэвис (John Davis) продолжил путешествие с командой Кэвендиша, обнаружив Фолклендские острова (Falkland Islands), после чего вернулся в Англию с изнуренными голодом и болезнями мореплавателями.