Уинтроп стал одним из первых убитых офицеров Союза, погибших в Американской гражданской войне.
Теодор Уинтроп появился на свет, в Нью-Хейвене, штат Коннектикут (New Haven, Connecticut), 22 сентября 1828-го. В родословной его отца был Джон Уинтроп (John Winthrop), сыгравший важную роль в формировании колонии Массачусетского залива. В родословной матери – Джонатан Эдвардс (Jonathan Edwards), конгрегационалист-проповедник.
В 1848-м Теодор, выпускник Йельского университета (Yale University), отправился на год в путешествие по Великобритании и Европе, а затем объездил Соединенные Штаты. Какое-то время Уинтроп писал для периодических изданий, публиковал очерки и рассказы, но всё это привлекло мало внимания к его персоне.
Теодор был зачислен в 7-й милицейский полк штата Нью-Йорк (New York). Этот полк, среагировавший на призыв президента Авраама Линкольна (Abraham Lincoln) в 1861-м, стал одним из первых добровольческих подразделений армии Союза.
Уинтроп написал популярный очерк о своем опыте в полку. Произведение получило название 'Our March to Washington' ('Наш марш на Вашингтон'). Писателя произвели в майоры, и вскоре он стал личным адъютантом Бенджамина Батлера (Benjamin Butler), федерального генерала, командующего войсковой частью в Виргинии (Virginia) с главным управлением в Форт-Монро (Fort Monroe).
10 июня 1861-го, в сражение при Биг-Бетель (Big Bethel), Уинтроп добровольно подался в штаб генерала Эбенезера Пирса (Ebenezer W. Peirce) и составил примерный план действий. После того как было сорвано нападение федератов на правый фланг врага, Уинтроп возглавил злополучный штурм на остатки конфедератов, поддерживаемых четырьмя батальонами 1-го пехотного полка Северной Каролины (North Carolina). Этим полком руководил полковник – впоследствии гене
рал армии Конфедерации – Даниэль Харви Хилл (Daniel Harvey Hill).
В самый разгар сражения Уинтроп вскочил на ствол поваленного дерева и закричал: 'Еще один залп, парни, и этот день наш'. Вскоре после этого мушкетная пуля угодила прямо в сердце Теодора, ставшего первой жертвой среди военных со стороны Севера в первом тщательно подготовленном сражении в период гражданской войны.
По иронии, Уинтроп, ярый сторонник аболиционизма, вероятно, был убит афроамериканским рабом офицера Конфедерации из 1-го пехотного полка Северной Каролины. В отчетах имя этого раба обозначено просто как Сэм. Три других солдата, однако, каждый по отдельности утверждали, что именно они лишили жизни Уинтропа.
В течение своей жизни Теодор так и не сумел найти издателей, готовых выпустить его романы. Часть произведений была выпущена посмертно, в том числе 'John Brent' ('Джон Брент'), основанный на опыте, полученном писателем на дальнем Западе. Другая работа, 'Edwin Brothertoft' ('Эдвин Бразертофт'), рассказывала об американской революции.
Одним из самых важных произведений Уинтропа стал полуавтобиографический роман 'Cecil Dreeme' ('Сесил Дрими'), где на передний план выведены социальные нравы и гендерные отношения, установленные в Нью-йоркском университете (New York University), где когда-то побывал писатель.
Помимо прочего, Уинтроп написал 'новелизированные приключенческие мемуары' 'The Canoe and the Saddle' ('Каноэ и седло') и книгу 'Life in the Open Air' ('Жизнь на открытом воздухе').
Сестра Теодора, Лора Джонсон Уинтроп, собрала коллекцию его стихотворений и прозы, и этот сборник получил название 'Life and Poems of Theodore Winthrop' ('Жизнь и стихи Теодора Уинтропа).