В 29 лет Табаре стал врачом-онкологом. На поприще политики проявил себя в конце 80-х годов — участвовал в расследовании преступлений военной хунты, правившей страной в 1973—1985 годы.
Впервые в истории Уругвая ее президентом избран представитель левых сил. 64-летний Табаре Васкес, бывший мэр Монтевидео, победил своих соперников из правоцентристских партий «Бланко» и «Колорадо» уже в первом туре выборов, набрав свыше 50 процентов голосов. Примечательно, что эти две партии попеременно правили в Уругвае начиная с XIX века. Не раз оппоненты Васкеса пугали избирателей заявлениями, что он — не просто левый, а «самый настоящий марксист». Тем не менее правые потерпели сокрушительное поражение. Так, выдвиженец от пока еще правящей партии «Колорадо» не набрал и 10 процентов голосов.
Табаре Рамон Васкес Росас родился 17 января 1940 года в Ла Теха, рабочем районе Монтевидео. Небогатые родители сделали все, чтобы их сын получил высшее образование. В 29 лет Табаре стал врачом-онкологом. На поприще политики проявил себя в конце 80-х годов — участвовал в расследовании преступлений военной хунты, правившей страной в 1973—1985 годы. В 1989 году, представляя левую коалицию Широкий фронт, победил на выборах мэра Монтевидео. В 1994 году стал лидером Широкого фронта.
Как и многие уругвайцы, любит футбол. 10 лет (до 1989 года) был президентом футбольного клуба «Прогресо». Именно тогда этот клуб впервые завоевал звание чемпиона Уругвая.
Женат. Имеет трех сыновей.