В начале 1980-х, после многих лет работы в компании 'Metagaming Concepts', где он создал такие игры, как 'Ogre' и 'The Fantasy Trip', основал компанию 'Steve Jackson Games' ('SJ Games'). Стив непосредственно разработал многие игры, опубликованные его компанией – 'Car Wars', 'GURPS', 'Munchkin' и многие другие.
Компания выиграла дело против Секретной службы США после рейда её офицеров в 1990 году. Рейд на компанию был совершён в связи с тем, что один из её работников, Лойд Бланкеншип (Loyd Blankenship), был связан с группировками хакеров. В хакерских кругах он известен, как Наставник (The Mentor). Лойд был основателем хакерской группы 'Legion of Doom'. В 1989 году он опубликовал украденный из корпорации 'BellSouth' файл, содержащий информацию об их системе реагирования на чрезвычайные ситуации. Правительственные агенты опасались, что это может помочь взломать систему, хотя на самом деле файл содержал лишь контактную информацию. В связи с этим делом была создана некоммерческая правозащитная организация 'Фонд электронных рубежей' ('Electronic Frontier Foundation').
В 1974 году Джексон окончил Университет Райса (Rice University), где он сначала учился в колледже Бэйкер (Baker College), а затем с 1971 года – в колледже Сида Ричардсона (Sid Richardson College).
Стива часто путают с его полным тёзкой Стивом Джексоном – британским автором книг-игр и разработчиком видеоигр, одним из основателей 'Games Workshop'. Путаница усиливает
ся из-за того, что в то время, как Джексон-британец работал над серией книг 'Fighting Fantasy', его американский однофамилец также писал три книги из этой серии ('Scorpion Swamp', 'Demons of the Dee'p, и 'Robot Commando'). При этом из изданий книг этих двух авторов вовсе не понятно, что они написаны разными людьми.
Джексон – заядлый коллекционер наборов 'Лего', на тему пиратов. Он написал несколько игр с миниатюрами на пиратскую тему – например 'Evil Stevie's Pirate Game', которую он запускал на нескольких конференциях.
Также Джексон представил разработанную им из наборов 'Chaos Toy' 'Машину Хаоса', которую он показывал на нескольких научно-фантастических и посвящённых военным играм конференциях.
11 мая 2012 года Джексон запустил на 'Kickstarter' проект, посвящённый шестому изданию игры 'OGRE'. Проект стал одним из самых успешных на ресурсе – деньги пожертвовало 5512 человек, общая сумма пожертвований была равна 923,680 долларам. Успех заложил основы другого проекта, посвящённого переизданию 'Car Wars'. В игровой индустрии использование 'Kickstarter' вкупе с маркетинговыми исследованиями оказалось беспрецедентным.