Тайный советник, состоявший «при особо порученных от ее императорского величества делах», заведовавший Тайной канцелярией.
Родился 20 ноября (1 декабря) 1727 года в Санкт-Петербурге, где отец его в то время служил канцеляристом в Правительствующем Сенате. В ранние детские годы отец Шешковского стал обучать его грамоте; когда же в мае 1736 года последовал Высочайший указ, чтобы «офицером, дворянским и против всякого зван
ия служилым и подьяческим детям от семи лет и выше, явиться в Санкт-Петербурге у герольдмейстера и малолетних записывать в школы и обучать грамоте и прочим наукам, кто к чему охоту возымеет», то Шешковский был отправлен в коллегию экономии для определения в греко-латинскую школу, и как умевший уже ч
итать и писать, обучался латинскому языку. В следующем году большой пожар уничтожил строения греко-латинской школы и занятия были прекращены на довольно большой срок, а еще через год Шешковский был определен на службу в Сибирский приказ в число приказных недорослей.
В 1740 году Шешковский находил
ся «при делах в Тайной канцелярии». Впрочем, два года спустя он снова числится копиистом Сибирского приказа, так что следует предположить, что вышеупомянутое нахождение при делах Тайной канцелярии было лишь временной командировкой. Однако служить в Сибирском приказе в канцелярии набора драгунских ло
шадей Шешковский не желал и 10 (21) февраля 1743 года он скрылся, уехав самовольно в Петербург. Узнав об этом, его начальство было сильно встревожено и принялось энергично его разыскивать.
Между тем в Петербурге Шешковский подготовил себе перевод в московскую контору тайных розыскных дел, состояв
шийся в конце того же 1743 года, а затем возвратился в Москву. Сумев понравиться назначенному в Тайную канцелярию графу Александру Шувалову, он быстро двинулся по службе. В 1748 году он был уже подканцеляристом московской конторы тайных розыскных дел, затем пере брался в Петербург, где вскоре занял
должность архивариуса Тайной канцелярии. В 1754 году по представлению графа Шувалова Сенат назначает Шешковского протоколистом той же канцелярии. Наконец еще три года спустя «за добропорядочные его при важных делах поступки и примерные труды» он был назначен секретарем в Тайную канцелярию императриц
ей Елизаветой Петровной по личному докладу графа Александра Шувалова.
Прослужив секретарем Тайной канцелярии до уничтожения ее Петром III 7 (18) февраля, Шешковский за это время успел приобрести настолько сильные связи, что даже самое уничтожение Тайной канцелярии послужило лишь ему на пользу — о
н был назначен секретарем Сената. Императрица Екатерина II, хотя и подтвердила по вступлении своем на престол указ об уничтожении Тайной канцелярии, но вслед за тем, без всякого указа, при Сенате возникла тайная экспедиция, ничем не уступавшая Тайной канцелярии. Приобретя уже давно репутацию ловкого
сыщика, способного к тайным розыскам, Шешковский явился весьма нужным человеком в первые годы царствования императрицы Екатерины II, когда возникло множество дел, требовавших услуг именно таких людей. Все это дало ему возможность вскоре сделаться известным самой императрице, которая и стала поручат
ь ему производить розыски по важнейшим делам. Так в 1763 году он находился при допросе Арсения Мацеевича, производившемся в присутствии самой Екатерины, графа Орлова и генерал-прокурора Глебова. В следующем году он производил розыски по делу Мировича и за выказанные им в этом деле заслуги был произв
еден в надворные советники. Продолжая числиться в 1 департаменте Правительствующего Сената, Шешковский, кажется, с самого возникновения тайной экспедиции состоял при ней.
Произведенный в 1767 году в коллежские советники, Шешковский в то время уже занимал должность обер-секретаря Правительствующег
о Сената и был вообще на виду, причем императрица Екатерина II настолько хорошо была осведомлена о его способностях и деятельности, что отзывалась о нем, как о чиновнике, имеющем «особливый дар производить следственные дела», почему после поимки Емельяна Пугачёва писала генерал-майору Павлу Потёмкин
у, что отправляет к нему в Москву Шешковского, «который особливый дар имеет с простыми людьми и всегда весьма удачно разбирал и до точности доводил труднейшие разбирательства». Отправившись в начале октября 1774 года в Москву, Шешковский явился там князю Михаилу Волконскому, причем последний передал
ему собственноручное письмо императрицы, заключавшее вероятно наставления к ведению предстоящего следствия. Как только привезли Пугачева (5 (16) ноября того же года) в Москву, Шешковский тотчас же пришлось приступить к делу. Работа осложнялась особенно тем, что императрица Екатерина II, непременно
требовала, чтобы Пугачев был расспрошен «от дня рождения его» и чтобы было произведено в ясность и «досконально узнаны все кроющиеся плутни, от кого родились и кем производимы и вымышлены были». По свидетельству князя Волконского Шешковский «писал день и ночь злодеев историю», и в средине декабря сл
едствие было окончено. Императрица осталась вполне довольна произведенным следствием, и главный следователь Шешковский за свои труды в награду был произведен 8 (19) декабря 1775 года в статские советники. По свидетельству современников Шешковский вместе с священником сопровождал Пугачева к месту каз
ни.
Не успев отдохнуть от работы во время следствия по Пугачевскому делу, Шешковский вскоре вынужден был снова приняться за следствие. На этот раз порученное ему для расследование дело, хотя и не имело никакого политического интереса, но зато лично касалось Екатерины, а потому и считалось весьма
важным. Оно заключалось в том, что в Петербурге стали появляться на императрицу карикатуры и пасквили. Шешковский поручено было во что бы то ни стало разыскать их автора. В это время у Шешковского в руках перебывало несколько придворных дам, причем некоторые из них, как например фрейлина графа А. А.
Эльмпт и графиня Е. П. Бутурлина были допрашиваемы с пристрастием. Затем Шешковскому было поручено, «слегка телесно наказать» генерал-майоршу M. Д. Кожину и произвести розыски еще по некоторым делам, что еще более приблизило его к Екатерине II, и 1 января 1781 года она пожаловала его в действительн
ые статские советники и сделала почти независимым от генерал-прокурора. Из других известных дел конца царствования Екатерины II, которые поручались Шешковский, укажем на его командировку в 1784 году в Москву для допроса Натальи Пассек, просившей императрицу выслушать от нее очень важное дело. Затем
в 1788 году он производил следствие по доносу на иркутского наместника Якобия. В этом деле Шешковский почему-то старался обвинить Якобия, и последний был оправдан, лишь благодаря энергичному заступничеству Гавриила Державина. Наконец, в 1789 году он допрашивал Александра Радищева, в следующем году п
роизводил следствие по делу секретаря государственной Коллегии иностранных дел надворного советника Вальца, обвинявшегося в сношениях с иностранными министрами, а еще через год производил следствие по делу Николая Новикова и студентов Невзорова и Колокольникова.
Все эти дела давали возможность Ше
шковскому отличиться пред Екатериной II, и последняя щедро награждала его труды по тайной экспедиции и пожаловала ему орден Святого Владимира 2-й степени, а в 1791 году произвела в тайные советники. Последней для него наградой императрицы была пожалованная ему пенсия по 2000 рублей в год. Вообще пол
ожение Шешковского при дворе было настолько влиятельное, что многие высшие государственные сановники нередко заискивали перед ним, добивались его дружбы. Зато люди независимые или смелые относились к нему с нескрываемым презрением. Так, обычным приветствием Потемкина Шешковского, был вопрос «каково
кнутобойничаешь, Степан Иванович», на что последний неизменно подобострастно отвечал: «Помаленечку, ваша светлость». Сохранились рассказы о том, что Шешковскому приходилось не только подвергать пыткам других, но и на собственной спине испытать неоднократно все прелести быть высеченным. Так, А. Н. Со
ковнин утверждает, что Шешковский, будучи однажды пойман кадетами пажеского корпуса, был ими немилосердно высечен. Еще чаще, конечно, доставалось Шешковскому от отдельных смельчаков, которые, поймав его где-либо в укромном уголке, не раз сторицей воздавали ему за все испытанное в его застенке. Но за
то там, где он чувствовал свою силу Шешковский умел наводить страх. Одно имя его нередко пугало арестованных. Радищев, например, арестованный за свое сочинение «Путешествие из Петербурга в Москву» и привезенный к главнокомандующему в Петербурге графу Якову Брюсу, когда услышал, что туда же явился че
ловек «от Шешковского», то при одном ненавистном для всей России имени этом упал в обморок.
Шешковский скончался в Санкт-Петербурге 12 (23) мая 1794 года. Тело его погребено на кладбище Александро-Невской лавры. Два месяца спустя после его смерти генерал-прокурор Александр Самойлов уведомил вдову