Герой Советского Союза (11.09.41). Награждён двумя орденами Ленина, орденом Красного Знамени, двумя орденами Отечественной войны 1-й степени, орденом Трудового Красного Знамени, тремя орденами Красной Звезды, медалями.
В 1932 г. окончил два курса сельхозтехникума в городе Приморске Запорожской области. В 1932-35 гг. работал десятником шахты № 30 в Донбассе.
В РККА с 1936 г. В 1937 г. окончил 9-ю Харьковскую военную авиашколу лётчиков и летнабов. Служил в Ленинградском военном округе. Был командиром звена, а затем штурманом эскадрильи.
Участвовал в боях на реке Халхин-Гол. Был адъютантом эскадрильи 56-го истребительного авиаполка. Совершил 120 боевых вылетов, лично сбил 3 самолёта противника и 1 в группе. Был награждён орденом Красного Знамени.
Затем служил в Забайкальском военном округе. Был комэска.
Участвовал в Великой Отечественной войне с июля 1941 г. Был комэска 184-го истребительного авиаполка 11-й смешанной авиадивизии Брянского фронта. Летал на истребителе И-16. За первый месяц боёв совершил 64 боевых вылета, сбил 2 самолёта противника лично и 4 в группе.
1.08.41 г. совершил воздушный таран.
В этот день, возвращаясь с боевого задания, старший лейтенант Машковский наткнулся на два бомбардировщика Ju.88 и решил их атаковать. В это время на него набросилась пара истребителей Bf.109. Машковский развернул свой И-16 и в лобовой атаке таранил один «мессершмитт». Свой самолёт с разрушенным стабилизатором и пробитым колесом привёл на аэродром и благополучно произвёл посадку.
11.09.41 г. старшему лейтенанту Машковскому Степану Филипповичу было присвоено звание Герой Советского Союза. Ему была вручена медаль «Золотая Звезда» № 544.
Вскоре он был назначен помощником командира 32-го истребительного авиационного полка 43-й истребительной авиадивизии Западного фронта.
В декабре 1941 г. был тяжело ранен и до октября 1942 г. находился в госпитале.
После излечения был назначен комэска 180-го истребительного авиационного полка 1-й ВА Западного фронта. Полк имел на вооружении истребители P-39 «Аэрокобра».
Всего совершил 280 боевых вылетов, провёл 72 воздушных боя, сбил 14 самолетов лично и 17 в группе.
С марта 1943 г. - на лётно-испытательной работе в Лётно-исследовательском институте. Освоил 60 типов самолётов (из них 9 иностранных). Провёл ряд ответственных испытаний по доводке и определению лётно-тактических данных многих самолётов, отработки их систем вооружения и оборудования, в том числе системы заправки топливом в полёте.
В 1944 г. он провёл испытания американского истребителя P-47 «Тандерболт», во время которых из-за разрушения мотора был вынужден совершить вынужденную посадку вне аэродрома.
В 1944-45 гг. участвовал в испытаниях опытного высотного истребителя Пе-2И и пассажирского самолета Ли-2 с моторами АШ-82ФН.
В 1946 г. испытывал экспериментальный самолёт МиГ-8 «Утка».
Член ВКП(б) с 1946 г.
10.04.47 г. впервые в стране на самолёте Ла-156 выполнил взлёт и полёт с включением форсажа.
Придя на летно-испытательную работу из истребительной авиации, Машковский легко освоил тяжёлые самолёты. Так, например, в 1948 г. он участвовал в испытаниях стратегического бомбардировщика Ту-4.
В 1948 г. ему было присвоено звание лётчик-испытатель 1-го класса.
В 1947-1949 гг. с самолётов Пе-2 и МиГ-9УТИ, пилотируемых Машковским, были выполнены первые в стране катапультирования.
В 1947-1950 гг. поднял в небо и провёл испытания опытных самолётов Ла-156, Ла-150Ф, Ла-200. Участвовал в испытаниях опытных самолётов Ла-152, Ла-160, Ла-174ТК.
В 1951-55 гг. выполнил большой объём работ на различных летающих лабораториях. В частности, им были проведены испытания: турбовинтового двигателя ТВ-2 (на Ту-4ЛЛ), реактивных двигателей АЛ-7Ф (на Ту-4ЛЛ) и АМ-3М (на Ту-16).
В 1952 г. в числе первых лётчиков-испытателей полковник Машковский поступил в Жуковский филиал Московского авиационного института.
В 1954 г. окончил курсы при Школе лётчиков-испытателей.
В 1954-55 г. он участвовал в испытаниях по заправке истребителя МиГ-19 от самолета-заправщика Ту-16 в воздухе.
18.03.58 г. заместитель начальника ЛИИ по летной части полковник Машковскийй погиб при проведении испытаний тяжёлого стратегического бомбардировщика М-4 с отключенными бустерами.
Похоронен в Москве на Новодевичьем кладбище.
В селе Старченково установлен бюст Героя. В Жуковском, на доме, где он жил, – мемориальная доска.