Сиско впервые обнаружил свои певческие способности в церковном хоре местной церкви, где начал выступать в возрасте пяти лет.
Его предпочтения в музыке сформировались под влиянием «икон» музыки эр-энд-би — таких, как JACKSON 5, и в особенности Майкла Джексона. В возрасте 14 лет у Сиско наконец-то появилась возможность реализовать свои творческие наклонности: вместе с одноклассниками Джеймсом Грином (James Green), Тамиром Руффином (Tamir Ruffin) и Ларри Энтони (Larry Anthony) он сформировал группу под названием DRU HILL. Группа вскоре получила некоторую известность благодаря горячим ротациям на местных радиостанциях. А после того, как в 1995 участники группы добились встречи с Хириамом Хиксом (Hiriam Hicks) — президентом звукозаписывающей компании Black Island Music, они прославились и за пределами Балтимора. С DRU HILL был заключен контракт, им предоставили студию, и итогом работы стал дебютный сингл Tell Me, выпущенный в августе 1996 и ставший настоящим прорывом для группы. Песня достигла первой пятерки эр-энд-би чарта и получила золотой статус. Одноименный альбом вышел в ноябре того же года и был распродан тиражом более чем в 1 млн. копий. Второй альбом группы под названием «Enter The Dru» увидел свет в октябре 1998 и уже к маю 1999 стал дважды платиновым. В конце 1998 DRU HILL получили пять премий на церемонии вручения Billboard Music Awards, две премии Soul Train Awards и были номинированы в двух категориях на American Music Awards. В конце 1999 группа фактически распалась, а ее участники заключили с лейблом Def Soul контракты на запись сольных альбомов. Изо всех участников DRU HILL Сиско был самым харизматичным: крашеный блондин, весь покрытый татуировками и танцующий, как Майкл Джексон. Поэтому неудивительно, что изо всех участников DRU HILL именно он достиг наибольших успехов в сольной карьере. Уже в ноябре 1999 вышел его первый сольный альбом «Unleash The Dragon», практически полностью написанный и спродюсированный самим Сиско. Первым синглом с альбома стала песня Got To Get It, но наибольший успех имела Thong Song, после которой альбом взлетел на второй место поп-чарта Billboard и получил мультиплатиновый статус. Второй сольный альбом Сиско под названием «Return Of The Dragon» увидел свет в 2001.
UNLEASH THE DRAGON (1999)
RETURN OF THE DRAGON (2001)