В 1974 окончил Львовский политехнический институт (факультет прикладной математики). Стихи начал писать в 24 года под влиянием случая: прочитал стихотворение 'Под музыку Вивальди' Александра Величанского.
В 1985 окончил Литературный институт им. Горького (семинар поэзии, руководимый Львом Ошаниным и Владимиром Костровым). Творческое влияние оказал на Осиашвили и Михаил Танич.
Первую песню - Жизнь (музыка В. Мигули) исполнила С. Ротару в 1984. С этих пор Осиашвили написал около 400 песен; многие из них стали неотъемлемой частью репертуара В. Леонтьева, В. Добрынина, А. Глызина, И. Понаровской, М. Шуфутинского, Ф. Киркорова, Т. Гвердцетели, И. Аллегровой, Т. Овсиенко, М. Распутиной, С. Лазаревой, И. Саруханова, В. Малежика, К. Семеновой, К. Орбакайте, А. Державина, Н. Сенчуковой, В. Легкоступовой, В. Сташевского, А. Кальянова, групп 'СИНЯЯ ПТИЦА', 'ВЕСЕЛЫЕ РЕБЯТА', ансамбля 'ЗОЛОТОЕ КОЛЬЦО' и других.
В создании песен сотрудничает с такими композиторами, как Д. Тухманов, В. Добрынин, И. Крутой, В. Чайка, А. Лукьянов, Ю. Варум, А. Укупник, И. Саруханов, В. Матецкий, В. Малежик, И. Зубков, С. Павлиашвили, Е. Кобылянский, А. Державин.
Самые известные из песен Осиашвили: "Не сыпь мне соль на рану", "Бабушки-старушки", "За милых дам", "Киса", "Колодец", "Капля в море" (композитор В. Добрынин), "Дорогие мои старики" (И. Саруханов), "Ты мой бог" (С. Павлиашвили), "Зимний сад" (А. Глызин), "Первые цветы" (А. Державин), "У опера с Петровки" (И. Зубков).
Неоднократно становился лауреатом телефестиваля 'Песня года'. Впервые записал свою песню в 1985 (Продавец цветов на музыку Ю. Варума), а в 1985 вышла первая пластинка (диск-миньон) 'Дорогие мои старики'.
С 1993 выступает сольно как исполнитель песен. Диск 'Положи мне голову на плечо' стал важным этапом в карьере Симона Осиашвили: им сочинены не только тексты, но и музыка всех песен диска, записанных в исполнении автора.
В 1990 и 1993 в ГЦКЗ 'Россия' проходили творческие вечера Осиашвили-поэта. Написал песни для телевизионного фильма 'Что такое Ералаш' (1985) и художественного фильма 'Приморский бульвар' (1990).
Член международного Детектив-Клуба. Заместитель председателя правления общества 'Книга'. Написал сборник стихов и песен 'Мне легко жить в России' (1996).