Сын самурая, получивший хорошее образование, дипломат, зять известного придворного и политика виконта Макино, Ёсида начинал свою карьеру с наилучшими «стартовыми условиями», прослыл западником и либералом.
Посол в Риме (1930–1932) и в Лондоне (1936–1938), он так и не нашел общего языка ни с Муссолини, ни с Иденом и Галифаксом. Его считали дилетантом и неудачником, но Ёсида всегда верил в свою звезду.
Когда война на Тихом океане подходила к концу, группа военных, политиков, дипломатов, находившихся по большей части «на покое», принялась зондировать почву для заключения сепаратного мира. Ёсида входил в нее и, весной 1945 г. был арестован военной полицией по подозрению в государственной измене. Несколько недель заключения стали надежным «страховым полисом» на послевоенный период — он прослыл врагом милитаризма и жертвой режима.
В сентябре 1945 г., сразу же после подписания капитуляции, Ёсида стал министром иностранных дел в кабинете принца Хигасикуни.
Генерал Макартур предложил ему пост премьера, но Ёсида отказался, порекомендовав вместо себя престарелого Сидэхара Кидзюро, известного дипломата-западника двадцатых годов, согласившись остаться министром иностранных дел в его правительстве.
Первые послевоенные выборы в апреле 1946 г. принесли уверенную победу Либеральной партии, лидер которой — Хатояма Итиро — должен был стать новым премьером и уже получил соответствующий императорский указ. Но по «странному совпадению» именно в этот день Макартур распространил на него запрет на политическую деятельность, налагавшийся на крупных чиновников довоенного режима (Хатояма был всего лишь министром просвещения в одном из кабинетов). Ему ничего не оставалось, как порекомендовать императору кандидатуру Ёсида вместо своей. Император издал новый указ, Ёсида принял его, а Макартур немедленно утвердил назначение.
Так началась бурная «эра Ёсида», включающая принятие демократической Конституции и волну полицейских репрессий против коммунистов и профсоюзов, земельную реформу и войну в Корее, Сан-Францисский мирный договор и активное участие в «холодной войне». Он сверял все свои действия сначала с Макартуром, а потом с его преемником Риджуэем, но не спорил с ними просто потому, что был их единомышленником.
Ёсида видел будущее Японии только в ориентации на США и в отказе от прежних амбиций стать лидером Азии.
Внеочередная сессия парламента в конце 1954 г. отправила правительство в отставку. 7 декабря на смену семидесятишестилетнему Ёсида премьером был назначен Хатояма.
Ёсида и после отставки был влиятельным лидером консервативного крыла Либерально-демократической партии, дружил с американским послом Э. Рэйшауэром, написал интересные, хотя не во всем откровенные мемуары и чуть-чуть не дожил до ожидавшегося присуждения ему Нобелевской премии мира.