Известный рестлер, в данный момент выступающий в WWE.
Он пришел в спорт как раз в то трудное время, когда большинство организаций фокусировалось исключительно на больших суперзвездах (типа Халка Хогана, Кинг-Конга Банди и Большого Джона Стадда). Поэтому Майклз был предназначен для статуса мидкард. Вместо этого он стал делать то, чем занимались все рестлеры нормального размера - начал работать в командном разряде.
Первого своего успеха Майклз добился в команде с Полом Даймондом под названием American Force, выиграв титулы Texas All-Star Tag Team в 1985 году. В том же году он переехал в базирующуюся в Миннеаполисе организацию American Wrestling Association, где сработался с другим своим партнером по команде по имени Марти Джанетти. Свою команду Шон и Марти назвали Полуночными Рокерами. Выиграв титулы National Wrestling Alliance Central States Tag Team, на следующий же год они стали обладателями титулов AWA Tag Team. Также несколько раз они завоевывали титулы Southern Tag Team и тогда Майклз наслаждался своим большим успехом и популярностью - но приятных неожиданностей 1989 не принес.
В 1989 году Майклз и Джаннетти переехали в ВВФ, где под названием Рокеры стали бороться среди лучших команд промоушна. Большой фаворит среди юных леди, команда просто процветала, пока Майклз не бросил Джанетти, решив поискать успеха в качестве одиночного рестлера. И не зря. Позже в том же году Шон выиграл Титул Интерконтинентального Чемпиона ВВФ.
Майклз сражался за пояса против нескольких соперников, среди которых был его бывший друг Джанетти и "Бритва" Рамон, с последним у Майклза было много легендарных лестничных матчей. После того, как Интерконтинентальный титул освободили, Майклз заключил союз с Дизелем, чтобы снова заполучить титулы Командные Титулы, а в следующем году он снова стал держателем Интерконтинентального титула.
В 1995 году в Сиракузах шт. Нью Йорк Майклз был аттакован группой моряков и тяжело травмирован, настолько что даже не смог защитить свой Интерконтинентальный титул, а посему был вынужден освободить титул. После выздоровления Шон положил глаз на Титул Чемпиона ВВФ и таки добыл его у Брета "Киллера" Харта в эпическом матче Железный Человек на Рестлмании XII. После этого он по очереди держал почти все титулы Федерации и стал ее величайшей звездой.
В 1997 году ВВФ решила сыграть на Майклзе, взвалив на его плечи Титул Чемпиона ВВФ, отобрав его у Брета "Киллера" Харта в наиболее скандальном матче десятилетия. После этого он сформировал повстанческое движение Degeneration X, продолжив тем самым приковывать к себе польшинство внимания в ВВФ. С его безупречной внешностью, харизмой и самонадеянной натурой Шон Майклз сумел добиться огромной популярности среди фанатов рестлинга по всему миру. С его громадным талантом и тяжелой работой он стал одним из лучших спортивных исполнителей.
Если бы травма спины не сумела переломить карьеру Шона Майклза, кто знает, чего этот парень смог бы еще добиться. Как бы там ни было, он сумел добиться большего, чем кто-либо когда-либо. Он стал первым Чемпионом Большого Шлема - единственным рестлером, который держал все без исключения титулы ВВЕ. Веся всего лишь 102 килограмма, он каким-то образом умудрился выиграть Титул Чемпиона ВВФ аж три раза, побеждая при этом соперников, едва-ли ни дважды превосходящих его в размерах. Одним из ключей к его успеху явилось то, что он постоянно подвергал свое тело риску. Он участвовал в одном из первых (и наиболее захватывающем) матче Ад в Клетке против Гробовщика. Были также и лестничные матчи. Но даже в обычных матчах (впрочем в случае Шона все матчи получаются особенными), Майклз всегда намеривался быть кумиром и иконой. К сожаленью, это пагубно отразилось на его здоровье. Шон вдруг покинул большую сцену после своего досадного поражения Бесстрастному Стиву Остину на ППВ Рестлмания XIV в марте 1998 года. Вскоре он перенес операцию, после которой его боли в спине должны были прекратиться, но одновременно и покончить с его карьерой на ринге, во всяком случае, так думали.
Но Майклзу совсем не обязательно зашнуровывать борцовские ботинки, чтобы играть творчесую партию в программах ВВЕ. Кроме того, он один из лучших естественно-говорящих рестлеров в истории, у него есть способность возбуждать фанатов и злить своих коллег суперзвезд простым держанием микрофона в руках. Майклз был одним из основателей D-Generation X, возможно, самого известного движения в истории спортивных развлечений. У них было столько же знаменательных моментов за рингом, сколько и на ринге. А Шон оставался одним из популярнейших суперзвезд, когда возвратился на круги своя в ноябре 1998, хотя тогда он был уже не рестлером, а коммиссионером WWE. Но по некоторым причинам Майклз отказался от коммиссионерства в 2000 году и с тех пор стал очень редким гостем на аренах ВВЕ.
Возможно, лучшим его изменением с тех пор было его возвращение 3 июня 2002 года на РО в прямом эфире, когда он был назван самым новым членом скандального движения нВо. Фанаты на American Airlines Arena апплодировали, потому что были счастливы его видеть и высмеивали его, потому что были совершенно не в восторге от того, что он присоединился к нВо. Но все из них до единого повскакивали со своих мест, как и всякий раз, когда начинается музыкальное сопровождение Майклза - "Sexy Boy". К счастью для всех фанатов HBK (это прозвище Майклза), нВо вскоре свернулось. Тогда Майклз снова успешно стал выступать в поединках, подкрепленный победой на Survivor Series 2002, где он в очередной раз получил титул Чемпиона Мира в Тяжёлом Весе в бою против своего друга (ставшего врагом) Трипл Эйча, правда проиграл пояс обратно через месяц. После этого Майклз начал воевать с молодым техничным канадским рестлером Крисом Джерико и победил его в великолепном бою на ППВ Рестлмании XIX. Потом Шон стал помогать своему другу, Кевину Нэшу в борьбе против Игрока и его помощника Рика Флера. Майклз победил Флера в хорошем бое на ППВ Bad Blood 2003 года. Потом Майклз начал воевать с другим помощником Игрока - Рэнди Ортоном, который называет себя "Убийцей Легенд". Правда Шон проиграл ему во вражде, благодаря вмешательству Рика Флера и последнего помощника Игрока - Батисты. Позже Майклз снова стал вражовать с Игроком, а на юбилейном ППВ Рестлмания XX он провел бой против Игрока и Криса Бенуа, правда не смог победить. Через месяц Майклз снова проиграл Бенуа и Игроку, а после этого из за травмы вылетел из рестлинга до января 2005 года. Летом 2006 года Шон снова воссоздал D-Generation X в паре со своим вновь другом Трипл Эйчем. На Королевской Битве 2007 Шон дошел до финала, но проиграл Гробовщику. Вскоре Шон стал главным претендентом на пояс чемпиона ВВЕ,но проиграл против чемпиона Джона Сины на Wrestlemania 23. Вскоре Шон также вместе с опять же Синой лишился поясов чемпионов в командном бою, проиграв их Братьям Харди на следующем шоу после Рестлмании. На Wrestlemania 24, ХБК победил Рика Флера, в бою, на кону которого стояла карьера Рика. Сразу после этого, на Майклза наехал Батиста, друг и ученик Флера, который обвинил ХБК в том что тот закончил карьеру Рика.После етого у него идёт ф'юд с Крисом Джерико.
1993 Матч Года против Марти Джаннетти (Матч за Титул Интерконтинентального Чемпиона ВВФ на РО, 17 мая 1993 года)
1994 Матч Года против "Бритвы" Рамона (Матч за Титул Объединённого Интерконтинентального Чемпиона ВВФ на Рестлмании X, 20 марта 1994 года)
1995 Матч Года против Дизеля (Матч за Титул Чемпиона ВВФ на Рестлмании XI, 2 апреля 1995 года)
1995 Самый Популярный Рестлер Года
1996 Самый Популярный Рестлер Года
1996 Матч Года против Брета "Киллера" Харта (Матч "Железный Человек" за Титул Чемпиона ВВФ на Рестлмании XII, 31 марта 1996 года)
2004 Матч Года против Криса Бенуа и Трипл Эйча (Матч Тройная Угроза за Титул Чемпиона Мира в Тяжёлом Весе на Рестлмании XX, 14 марта 2004 года)
2005 Матч Года против Курта Энгла (Матч на Рестлмании 21, 3 апреля 2005 года)
2006 Матч Года против Винса МакМэна (Матч без Правил на Рестлмании 22, 2 апреля 2006 года)
PWI ставит его под № 37 в списке 500 лучших рестлеров 1991 года
PWI ставит его под № 16 в списке 500 лучших рестлеров 1992 года
PWI ставит его под № 3 в списке 500 лучших рестлеров 1993 года
PWI ставит его под № 5 в списке 500 лучших рестлеров 1994 года
PWI ставит его под № 2 в списке 500 лучших рестлеров 1995 года
PWI ставит его под № 1 в списке 500 лучших рестлеров 1996 года
PWI ставит его под № 18 в списке 500 лучших рестлеров 1997 года
PWI ставит его под № 49 в списке 500 лучших рестлеров 1998 года
PWI ставит его под № 32 в списке 500 лучших рестлеров 2003 года
PWI ставит его под № 9 в списке 500 лучших рестлеров 2004 года
PWI ставит его под № 34 в списке 500 лучших рестлеров 2005 года
PWI ставит его под № 9 в списке 500 лучших рестлеров 2006 года
PWI ставит его под № 10 в списке 500 лучших рестлеров за всю историю в 2003 году
PWI ставит его команду с Марти Джаннетти "Рокеры" под № 33 в списке 500 лучших команд за всю историю в 2003 году
PWI ставит его команду с Дизелем под № 55 в списке 500 лучших команд за всю историю в 2003 году
Майклз владеет рекордом по количеству участий в Матчах Года.
3-кратный Чемпион ВВФ
3-кратный Интерконтинентальный Чемпион ВВФ
4-кратный Командный Чемпион Мира - с Дизелем (2 раза), Стивом Остином (1 раз) и Джоном Синой (1 раз, нынешние)
Чемпион Мира в Тяжёлом Весе
Европейский Чемпион ВВФ
Победитель Королевской Битвы 1995
Победитель Королевской Битвы 1996
Первый Чемпион Большого Шлема
Четвёртый Чемпион Тройной Короны
1989 Команда Года с Марти Джаннетти
1994 Матч Года против "Бритвы" Рамона (Матч за Титул Объединённого Интерконтинентального Чемпиона ВВФ на Рестлмании X, 20 марта 1994 года)
1995 Самый Харизматичный Рестлер Года
1996 Лучший Фейс Года
1996 Самый Харизматичный Рестлер Года
2004 Фьюд Года против Криса Бенуа и Трипл Эйча
5 Звёздочный Матч против "Бритвы" Рамона (Матч за Титул Объединённого Интерконтинентального Чемпиона ВВФ на Рестлмании X, 20 марта 1994 года)
5 Звёздочный Матч против Гробовщика (Первый в истории Матч Ад в Клетке на ППВ В Твоём Доме: Плохая Кровь, 5 октября 1997 года)
Член Зала Славы WON, введён в 2003 году
2-кратный Командный Чемпион AWA - с Марти Джаннетти
NWA Central States
Командный Чемпион - с Марти Джаннетти
Шести Командный Чемпион
Командный Чемпион - с Полом Даймондом
Texas Wrestling Alliance
Чемпион TWA в Тяжёлом Весе