Незаурядные способности к модному делу Шери начала демонстрировать в возрасте сравнительно юном – уже в шесть лет она рисовала на удивление стильные модели одежды. Врожденные таланты она сумела отточить в колледже, получив диплом специалиста по модному делу; кроме того, некоторое время Милэйни брала частные уроки у некоего французского кутюрье.
На данный момент Шери руководит собственным модный лейблом – названным, без особых затей, её именем; за плечами у неё уже больше 15 лет руководства розничными и оптовыми продажами и разработки и продвижения новых моделей. Творения Милэйни абсолютно уникальны и ни на что не похожи. Шери прекрасно понимает, что нужно женщинам; наряды её не только стильно выглядят, но еще и крайне удобно носятся. Милэйни создает чрезвычайно практичные костюмы, представляющие их носительниц исключительно с лучшей стороны. Особое внимание при разработке новых моделей Шери уделяет именно формированию силуэтных линий; с немалым тщанием Милэйни подходит к выбору тканей для очередных своих шедевров. Для лучших своих творений Шери использует преимущественно итальянские ткани.
Одежда, украшенная лейблом 'Cheri Milaney', на данный момент продается в лучших модных бутиках Канады (Canada's) и США; кроме того, Шери сотрудничает с крупнейшим и известнейшим канадским универсальным магазином 'The Bay'. Милэйни регулярно участвует в разного рода модных мероприятиях и показах. За свои выдающиеся достижения на модной ниве Шери уже получила немало престижных премий – вроде 'Matinee Fashion Foundation Award', высшей награды канадской модной индустрии.
Лучше всяких наград в пользу Шери говорит тот факт, что её наряды носят немало известных личностей – вроде телеведущей Мониты Раджпал (Monita Rajpal), актрисы Эммануэль Вожье (Emmanuelle Vaugier) и певицы Эми Скай (Amy Sky).
Милэйни регулярно становится героиней статей в крупных изданиях – вроде 'National Post', 'Toronto Star', 'Vancouver Sun', 'Chatelaine', 'Elle' и 'Vie Magazine'. Выступает Шери и на телевидении – интервью у неё брали репортеры Fashion Television, CBC News, Toronto Living и даже Beijing Television Network.
В 2009-м Шери Милэйни выпустила первую свою коллекцию парфюмерных изделий; при создании их дизайнер вдохновлялась преимущественно итальянскими мотивами.