Преступник, лидер ореховской преступной группировки, возникшей в Москве в 1988 году. Известен по кличке Сильвестр.
Родился 18 июля 1955 года в деревне Клин Боровичского района Новгородской области. После окончания школы работал трактористом в колхозе. В 1975 году переехал в Москву, где начал работать спортивным инструктором в управлении жилищно-коммунального хозяйства Главмосстроя. В начале 1980-х годов вступил в преступную группировку рецидивиста Ионицы из Орехово-Борисово. Постепенно Тимофеев приобретал всё большее влияние в группировке. К концу 1980-х ореховская группировка поставила под контроль шулеров на Юге и Юго-Западе Москвы, несколько кооперативов по ремонту автомобилей и продаже запчастей, а также несколько ресторанов.
В 1989 году был арестован по обвинению в вымогательстве, был приговорён к трём годам лишения свободы в колонии усиленного режима.
Григорий Лернер, познакомивший Тимофеева с его будущей женой, отмечал: «Когда я открыл первый кооператив в 1987 году, на меня наехали „ореховские“. Через два часа общения мы с Сергеем Ивановичем подружились. У меня были с ним очень теплые отношения. Никаких денег я ему не платил и доли в бизнесе не отдавал. Иногда я консультировал по его просьбе коммерсантов, вот и весь наш бизнес».
В 1992 году женился на Ольге Жлобинской и получил гражданство Израиля. Позднее Ольга Жлобинская возглавила «Московский торговый банк», где в 1994 году коммерческая структура Бориса Березовского «Автомобильный всероссийский альянс» разместила денежные средства. Банк задержал выплату денег Березовскому.
7 июня 1994 года на Новокузнецкой улице у здания «ЛогоВаза» был взорван заминированный автомобиль, в момент когда рядом проезжал Березовский. В результате взрыва погиб его водитель, сам Березовский получил ранения. Покушение на Березовского вызвало резонанс в СМИ, президент Ельцин заявил о «криминальном беспределе в России», и вскоре «Московский торговый банк» вернул средства Березовскому.
14 июня Ольга Жлобинская и нескольких человек из преступной группировки Тимофеева были задержаны московским РУБОПом. 17 июня была взорвана бомба в офисе «Объединенного банка», основным акционером которого являлся «ЛогоВаз».
13 сентября 1994 года Тимофеев погиб на месте в «Мерседесе», который был взорван посредством радиоуправляемого устройства возле здания банка на 3-ей Тверской-Ямской улице в центре Москвы. По воспоминаниям одного из ближайших сподвижников Сильвестра, бомба могла быть заложена в машину, когда она находилась в мойке. По оценкам специалистов ФСБ, масса тротилового заряда, прикрепленного магнитом к днищу автомобиля, равнялась 400 граммам. Взрыв произошел, как только Сильвестр сел в машину и начал разговаривать по телефону. Корпус сотового телефона отбросило взрывной волной на 11 метров.
Могила Тимофеева расположена в Москве на Хованском кладбище.