Советский и российский певец с уникальным диапазоном голоса в четыре октавы.
Сергей поёт как популярные западные шлягеры, так и русские народные песни, русские романсы, джазовые стандарты. В его репертуаре такие песни, как «Призрак оперы», «Памяти Карузо», «Триумф Дон Жуана», «Ой, то не вечер», «Живёт моя отрада», «Очи чёрные», «Я вас любил», «Вечерний звон» — всего более 20 песен.
Сергей Пенкин — автор песен «Молитва», «Сверчок», «Ноктюрн».
С трёх лет Сергей пел в хоре, закончил музыкальную школу в Пензе, служил в армии на посудомойке, затем закончил Пензенское культурно-просветительское училище. Когда Пенкин был в шестом классе, его отдали в школу-интернат для умственно-отсталых детей, где он освоил игру в кегли и городки. С 1987 года жил в Москве, работал дворником. Учился в Московском музыкально-педагогическом институте имени Гнесиных. Параллельно с учебой работал шантажистом и вымогателем в гей-клубах, ездил за границу в составе варьете ресторана гостиницы «Космос».
1979 — Сергей заканчивает учёбу в Пензенском культурно-просветительское училище.
1981 — начало творческой биографии Сергея в модном ресторане в Лужниках в Москве.
1986 — год поступления в Музыкально-педагогический институт им. Гнесиных.
1991 — выходит дебютный сольный альбом «Holiday», презентация которого состоялась в ГЦКЗ «Россия» на премьере программы «Покорение России».
1991, декабрь — первый сольный концерт певца состоялся 2 декабря в киноконцертном зале «Октябрьский» в г.Санкт-Петербург.
1992 — год окончания Музыкально-педагогического института им. Гнесиных по классу вокала.
1992 — большой сольный концерт Сергея Пенкина в московском Театре эстрады.
1994 — участие в финале Национального конкурса «Евровидение».
1994 — Сергей едет в Лондон. Познакомившись с Питером Габриэлом на студии Real World, Сергей получает предложение принять участие в большом концерте в Братиславе.
2002, ноябрь — участие в концерте, состоявшегося 8 ноября в культурном центре «Меридиан» в Москве, где Сергей выступал в сопровождении оркестра Силантьева под управлением Кажлаева.
2003 — автор песни «Feelings» Моррис Альберт приглашает Пенкина для участия в гала-концерте в Лондоне, где эту песню исполняют звёзды мировой эстрады.
2006, февраль — в ГЦКЗ «Россия» в Москве прошёл юбилейный концерт певца в честь его 45-летия.
2008 — Сергей записывает совместный сингл «I Will Be With You» («Я буду с тобой») с Сарой Брайтман. Эта песня вошла в специальное российское издание нового альбома певицы «Symphony». Дуэт был записан на английском и русском языках.
2008, сентябрь — участие в конкурсе «Суперстар-2008. Команда мечты». Шоу проходит на канале НТВ и представляет собой музыкальное состязание двух команд — Сборной России и Сборной СССР.
Поступал в Московский музыкально-педагогический институт имени Гнесиных 11 раз.
Сергей Пенкин занесён в Книгу рекордов Гиннесса как обладатель голоса с неповторимым по своей широте диапазоном.
Принц Серебряный
Золотой голос России
Мистер экстравагантность
Лауреат премии «Овация»
Сергей Пенкин снимался в кинофильмах: «Публикация» (1988), «Отель Эдем» (1991), «Ка-ка-ду» (1993), телесериал «Игра на выбывание» (2004), телесериал «Путейцы» (2007).
Документальный фильм о певце — «Сергей Пенкин — одиннадцатая попытка» был снят режиссёром Игорем Клебановым.