Cын кустаря-сапожника в деревне Дубровки Тверской губернии. Семья была старообрядческой, и свой творческий дар, как считал сам С. Клычков, он унаследовал от «речистых» родителей и предков.
Учился в земской школе, реальном училище в Москве, на разных факультетах Московского университета (курса не окончил из-за материальных затруднений). Благодаря поддержке М. И. Чайковского совершил поездку в Италию.
В 1909 знакомится с писателями круга младосимволистов и в конце 1910 выпускает первый стихотворный сборник «Песни». На формирование его поэтики сильное влияние оказал Сергей Городецкий, позже он познакомился с творчески и душевно близкими ему писателями — С. Есениным и Н. Клюевым.
Фольклорные стилизации, мифологические образы языческой, дохристианской Руси составили содержание и следующих его книг — «Потаенный сад» (1913-1918); «Дубравна» (1918); «Кольцо Лады» (1919). Сказочные герои населяют условныи мир его стихов; земные, конкретные образы встречаются в поэтической системе Клычкова только в описаниях природы, и никакие катаклизмы времени, — революции, войны — не отражаются в его «вневременных» произведениях.
Клычков служил в Финляндии, на Западном фронте, в Крыму, но военные впечатления отразились только в прозе (в автобиографическом романе «Сахарный немец», 1925). Как и все новокрестьянские поэты, восторженно принял Октябрьскую революцию, работал в Пролеткульте, издавал и переиздавал книги.
В советское время перешел в основном на прозу, переводил грузинских поэтов и киргизский эпос. Поздняя его лирика теряет черты романтической условности, сказочности, наивной мечтательности.
В 1930-е годы подвергается травле как «кулацкий поэт», в 1937 арестован как член «Трудовой крестьянской партии» (несуществующая организация); приговорен к расстрелу и в тот же день расстрелян.