Актерское образование Сергей Дьячковский получил в театральном училище им. Щепкина на курсе В. И.Коршунова.
Актерское образование Сергей Дьячковский получил в театральном училище им. Щепкина на курсе В. И.Коршунова. В годы учебы Сергей играл отрывки в постановках: «Жестокие игры» по А.Арбузову (Никита), «В этом милом старом доме» по А.Арбузову (Макар), «Свои люди сочтемся» по А.Островскому (С.П. Рисположенский), «Рождество в доме сеньора Купьелло» по пьесе Эдуардо Де Филиппо (Паскуалино). В 2007-2008 годах принимал участие в дипломных спектаклях: «Севильский Цирюльник» Бомарше (Базиль), «Дни Турбинных» Булгакова (Тальберг), «Лето и дым» Уильямса (Дасти, Вернон), «Школа злословия» Шеридана (Мозес).
В 2008 году Сергей Дьячковский окончил театральное училище им. Щепкина и был принят в труппу театра Ленком. Среди работ актера на этой сцене: Василий в спектакле «Ва-Банк», Марк Смитон в спектакле «Королевские игры», Тельо в спектакле «Испанские безумства», а также эпизоды в спектаклях: «Безумный день, или женитьба Фигаро», «Юнона и Авось», «Город Миллионеров», «Пер Гюнт», «Шут Балакирев». Спектакль «Город миллионеров», в котором Сергей Дьячковский сыграл официанта, в 2009 году был экранизирован.
Дебютом Сергея Дьячковского на экране стала роль в сериале «Кремлёвские курсанты», явившемся продолжением популярного, высокорейтингового проекта «Кадетство». Молодой актер сыграл сержанта Степана Прохорова, человека весьма положительного, рассудительного и справедливого. И хотя до уровня «Кадетства» «Курсанты» не дотянули и близко, тем не менее, миллионы зрителей узнали нового актера.
В 2010 году Сергей Дьячковский женился на актрисе Еленой Гришкиной.
2009 Город миллионеров - фильм-спектакль
2009-2010 Кремлёвские курсанты - сериал