Первоначально Скеррит стал студентом американского Университета New Mexico State University в Ла-Крузе, а после переехал в Оксфорд, поступил в Университет University of Mississippi и по завершении учебы в нем удостоился степени бакалавра в области иностранных языков (английского) и психологии.
Рузвельт Скеррит родился 8-го июня 1972-го года в островном поселке Вьелле-Касе, в Доминике. Он учился в средней школе в Портсмуте, затем переехал в столицу Розо, где учился в гимназии Dominica Grammar School, по окончании которой был признан Президентским Консилиумом Студентов лучшим учеником и удостоен чести получить высшее образование зарубежом.
Первоначально Скеррит стал студентом американского Университета New Mexico State University в Ла-Крузе, а после переехал в Оксфорд, поступил в Университет University of Mississippi и по завершении учебы в нем удостоился степени бакалавра в области иностранных языков (английского) и психологии.
Вернувшись в Доминику, Скеррит стал членом молодежного отделения Доминиканской Партия Свободы, партии консервативного направления. Позднее он изменил собственные политические взгляды и стал членом Доминиканской Лейбористской Партии.
До 2000-го года Рузвельт Скеррит преподавал английский язык в колледже Clifton-Dupigny Community College. В том же году он делегировался, а впоследствии стал членом парламента Содружества Доминики. Чуть позднее он получил должность министра спорта, а также занял пост министра по делам молодежи. Позднее Скеррит удостоился должности министра образования и стал инициатором создания в Доминике Государственного колледжа.
В 2004-ом год
у, после смерти премьер-министра Пьера Шарля, Рузвельт Скеррит был назначен преемником покойного и 8-го января 2004-го года был приведен к присяге. Скеррит стал самым молодым премьер-министром в мире и тогда же был избран лидером Лейбористской Партии. Во время всеобщих выборов 2005-го года Скеррит (согласно правилам) был избран на должность премьер-министра и народным голосованием.
С момента вступления в должность Скеррит успел наладить хорошие отношения с Фиделем Кастро и Уго Чавесом, благодаря чему Куба и Венесуэла неоднократно оказывали Доминике существенную помощь, в том числе и финансовую. Венесуэла, например, выделила Доминике субсидию в размере 10 миллионов долларов на реконструкцию аэропорта Мелвилл. Кроме того, с момента прихода Рузвельта на пост премьер-министра, Доминика установила дипломатические отношения с Китайской Народной Республикой и присоединилась к международной организации «Боливарианская Альтернатива Народов Нашей Америки» стран Карибского бассейна.
По итогам научно-исследовательского опроса в феврале 2007-го года, Рузвельт Скеррит стал самым популярным политиком в Доминике. В настоящее время он совмещает пост премьер-министра с должностями министра иностранных дел, министра социального обеспечения, министра национальной безопасности и министра экономического планирования.