В своих произведениях подвергает тщательному рассмотрению основные проблемы человеческой экзистенции: добро и зло, свобода, ответственность и судьба, творчества, вина и тревога, любовь и насилие. Наиболее известная работа Мэя «Любовь и воля» стала американским национальным бестселлером и получила в 1970 году премию Ральфа Уолдо Эмерсона за эрудицию в области наук о человеке.
Ролло Риз Мэй родился 21 апреля 1909 года в небольшом городе Ада, штат Огайо. Он был старшим из шести сыновей Эрла Тайтла Мэя и Мэти Баутон Мэй. Всего детей в семье было семеро — самой старшей была сестра. Вскоре после рождения мальчика семья переехала в Марин-Сити, штат Мичиган, где он и провел свои детские годы.
Юному Мэю пришлось пережить трудное детство, так как родители были малообразованными и не сильно заботились о воспитании детей, кроме того ему вскоре пришлось столкнуться с разводом родителей и умственной болезнью сестры. Отец мальчика был членом Ассоциации молодых христиан, много времени проводил в разъездах и в силу этого серьезного влияния на детей не оказывал. Мать также мало заботилась о детях, вела, как выразились бы гуманистические психологи, весьма спонтанный образ жизни.
Окончив школу юноша поступил в университет штата Мичиган. Бунтарская натура привела его в редакцию радикального студенческого журнала, который он вскоре возглавил. Неоднократные стычки с администрацией привели к исключению из университета. Он перевелся в Оберлин-Колледж в штате Огайо и здесь в 1930 году получил степень бакалавра гуманитарных наук.
По окончании университета Мэй много путешествовал по восточной и южной Европе, писал картины и изучал народное творчество, он успел в качестве свободного художника побывать в Турции, Польше, Австрии и других странах. Однако на второй год странствий Мэй внезапно почувствовал себя очень одиноким. Пытаясь избавиться от этого чувства, он с усердием погрузился в преподавательскую деятельность, но это слабо помогало: чем дальше, тем более напряженной и менее эффективной становилась проделываемая работа.
Вскоре вернувшись на родину, Мэй поступает в семинарию Теологического общества, чтобы найти ответы на основные вопросы о природе и человеке, вопросы, в решении которых религия играет не последнюю роль. Во время учебы в семинарии Теологического общества Мэй познакомился с известным теологом и философом Паулем Тиллихом, бежавшим из нацистской Германии и продолжившим академическую карьеру в Америке. Мэй многому научился у Тиллиха, они стали друзьями и оставались ими более тридцати лет.
По окончании семинарии он был рукоположен в священники Конгрегационной церкви. В течение двух лет Мэй служил пастором, но быстро разочаровался, сочтя этот путь тупиковым и принялся искать ответы на свои вопросы в психоанализе. Мэй изучал психоанализ в Институте психиатрии, психоанализа и психологии Уильяма Алансона Уайта. Тогда же он познакомился с Гарри Стэком Салливаном, президентом и одним из основателей Института Уильяма Алансона Уайта. Взгляд Салливана на терапевта как на соучаствующего, а не как стороннего наблюдателя и на терапевтический процесс как на увлекательное приключение, способное обогатить как пациента, так и врача, произвел на Мэя глубокое впечатление. Еще одним важным событием, определившим развитие Мэя как психолога, стало знакомство с Эрихом Фроммом, который к тому времени уже прочно обосновался в США.
К 1946 году Мэй решает приступить к собственной частной практике, а через два года он начинает преподавание в Институте Уильяма Алансона Уайта. В 1949 году зрелым сорокалетним специалистом он получил первую докторскую степень в области клинической психологии, присвоенную Колумбийским университетом, и продолжал преподавать психиатрию в Институте Уильяма Алансона Уайта до 1974 года.
Возможно, Мэй никогда бы не выделился среди множества других терапевтов практикующих в то время если бы с ним не произошло то самое переворачивающее жизнь экзистенциальное событие, о каких писал Жан Поль Сартр. Еще до получения докторской степени Мэй пережил одно из самых глубоких потрясений своей жизни. Когда ему было чуть больше тридцать лет, он перенес туберкулез — трудноизлечимое по тем временам заболевание и провел три года в санатории в Саранаке, на севере штата Нью-Йорк, и в течение полутора лет Мэй не знал, суждено ли ему выжить. Сознание полной невозможности противостоять тяжелой болезни, страх смерти, томительное ожидание ежемесячного рентгеновского обследования, всякий раз означающего либо приговор, либо продление ожидания — все это медленно подтачивало волю, усыпляло инстинкт борьбы за существование. Поняв, что все эти, казалось бы, вполне естественные психические реакции вредят организму не меньше физических мучений, Мэй начал развивать в себе взгляд на болезнь как на часть своего бытия в данный период времени. Он понял, что беспомощная и пассивная позиция способствует развитию болезни. Оглядываясь вокруг, Мэй видел, что больные, которые смирились со своим положением, угасали на глазах, тогда как те, что боролись, обычно выздоравливали. Именно на основании собственного опыта борьбы с недугом Мэй делает вывод о необходимости активного вмешательства личности в «порядок вещей» и свою собственную судьбу.
В это же время он открывает, что излечение есть не пассивный, но активный процесс. Человек, пораженный физической или психической болезнью, должен быть активным участником лечебного процесса. Окончательно убедившись на собственном опыте он начал внедрять этот принцип в свою практику, воспитывая в пациентах способность анализировать себя и корректировать действия врача.
Столкнувшись на собственном опыте с феноменами страха и тревоги во время длительной болезни, Мэй стал изучать труды классиков, посвященные этой теме, —— в первую очередь Фрейда, а также Кьеркегора, датского философа и теолога, прямого предшественника экзистенциализма ХХ века. Высоко ценя идеи Фрейда, Мэй все же склонялся к предложенной Кьеркегором концепции тревоги как скрытой от сознания борьбы против небытия, которая затронула его более глубоко.
Вскоре после возвращения из санатория Мэй оформил записи своих размышлений о тревоге в виде докторской диссертации и опубликовал ее под заглавием «Значение тревоги» (1950). За этой первой крупной публикацией последовало множество книг, которые принесли ему общенациональную, а потом и мировую известность. Наиболее известная его книга — «Любовь и воля» — вышла в 1969 году, стала бестселлером и в следующем году была удостоена премии Ральфа Эмерсона. А в 1972 году Нью-Йоркское общество клинических психологов присудило Мэю премию доктора Мартина Лютера Кинга-мл. за книгу «Власть и невинность».
Помимо этого, Мэй вел активную педагогическую и клиническую работу. Он читал лекции в Гарварде и Принстоне, в разное время преподавал в Йельском и Колумбийском университетах, в колледжах Дартмут, Вассар и Оберлин, а также в Новой школе социальных исследований в Нью-Йорке. Он был внештатным профессором Нью-Йоркского университета, председателем Совета ассоциации экзистенциальной психологии и членом Попечительского совета Американского фонда душевного здоровья.
22 октября 1994 года после продолжительной болезни Ролло Мэй умер в городе Тибуроне, штат Калифорния, где он жил с середины семидесятых.