В колледже «Caius» он познакомился с Полом Уиллером, который в свою очередь сводит его с начинающим популярным исполнителем Ником Дрейком. Именно с ним Роберт Кирби проработает много лет.
Роберт Кирби – талантливый аранжировщик, наиболее проявивший себя в работе с музыкантом Ником Дрейвом. Альбомы Дрейка «Five Leaves Left», «Bryter Layter» стали популярными в большой степени из-за участия Роберта Кирби.
Роберт делает свои первые музыкальные шаги во время учебы в Кембридже, в группе под названием «The Gentle Power of Song».
В колледже «Caius» он познакомился с Полом Уиллером, который в свою очередь сводит его с начинающим популярным исполнителем Ником Дрейком. Именно с ним Роберт Кирби проработает много лет.
В 1968 году, во время работы над очередным альбомом под названием «Five Leaves Left», Ник Дрейк имел постоянные разногласия со своим продюсером Джоем Бойдом. В очередной раз поспорив по поводу аранжировок, Ник Дрейк привел в студию молодого Роберта Кирби. Продюсер лишь недовольно пожал плечами, однако чуть позже, услышав то, что удалось сделать Кирби, пришел в полный восторг. Несмотря на то, что Роберт Кирби отказался от оркестровки центральной вещи альбома - «River Man»,
которую выполнил Гарри Робинсон, все оркестровки более, чем успешного альбома связаны именно с Кирби. Вышедший в 1969 году, альбом приносит успех Нику Дреку, а вместе с ним и Роберту Кирби.
Получив контракт, Роберт Кирби, как и Ник Дрейк, бросил университет и всецело отдался музыке, выполняя все струнные и духовые аранжировки для Ника Дрея.
Слава Роберта Кирби как талантливого аранжировщика уже разошлась в музыкальных кругах, и его стали приглашать поработать большие и малые музыкальные исполнители. Среди них были Элтон Джон, Ральф МакТелл, Элвис Костелло и многие другие. За свою жизнь Роберт Кирби принял участие в записи более, чем сорока музыкальных альбомов. Однако, его имя не становится широко известным публике – его труд всегда остается «за кадром».
Роберт Кирби имеет также трехлетний опыт игры на клавишных в группе «Strawbs», а также пробует себя в коммерции.
У Кирби есть сын, Генри Кирби, который также является музыкантом. Его рок-группа «The Absolutes» успешно выступает в Лондоне