Джонсон является тем краеугольным камнем, на котором впоследствии было построено здание послевоенного чикагского блюза. Технические приемы, воспринятые им у других блюзменов, таких как Чарли Паттон (Charlie Patton) и Сон Хаус (Son House), а также тех из них, кто, как Айк Циннерман (Ike Zinnerman), не оставил записанных материалов, - в свою очередь служили образцами для таких впоследствии влиятельнейших музыкантов, как Мадди Уотерс (Muddy Waters), Элмор Джеймс (Elmore James), а также и для более поздних поколений блюзменов.
Джонсон был непревзойденным интерпретатором, поднявшим простые музыкальные формы до уровня произведения подлинного искусства, в то время как многие другие довольствовались лишь соблюдением канонов. Джонсон был первым блюзменом своего поколения, который творчески пользовался записями других артистов, приспосабливая и совершенствуя их идеи до такой степени, что созданные ими и вдохновившие его композиции отныне звучали только как произведения самого Роберта Джонсона.
Отвлекаясь от того, насколько изучено к настоящему времени его творчество, необходимо отметить, что только его первая пластинка, "Terraplane Blues", имела какой-либо коммерческий спрос, и даже его друзья и близкие оставались в неведении относительно судьбы его записей, когда к ним обращались исследователи, такие как Гэйл Дин Уордлоу (Gayle Dean Wardlow) и Мак МакКормик (Mack McCormik). Всего же в ходе 5 сеансов записи, первый из которых состоялся 23 ноября 1936 года, а последний 20 июня 1937 года, Джонсоном было записано 29 композиций (запись еще одной композиции непристойного характера, исполненной по просьбе звукорежиссеров, остается ненайденной). Так и не было установлено, какие из его композиций были (и были ли вообще) разучены специально для студийной записи, а какие исполнялись им регулярно, хотя выступавший с ним вместе Джонни Шайнз (Johnny Shines) был очевидцем эффекта, производимого на слушателей исполнением песни "Come on in My Kitchen".
Точно так же и образ Джонсона как застенчивого, нелюдимого гения блюза был создан на основе манеры Джонсона поворачиваться спиной к звукорежиссерам и петь, отвернувшись в угол комнаты, что Рай Кудер (Ry Cooder), однако, характеризует как 'corner loading' - прием, позволявший добиться более звучного пения. Эта звучность и четкость игры на гитаре очевидны с самого первого прогона блюза "Kind-Hearted Woman", который, как и "I Believe I'll Dust My Broom" и "Sweet Home Chicago", исполняется без украшений в виде игры "боттлнеком". Все восемь номеров, записанные на первом сеансе записи Джонсона, являют собой примеры использования облегченных ритмических структур (позднее ставших характерными для послевоенного Чикагского блюза и в особенности Джимми Рида (Jimmy Reed)), переложенных им для гитары на основе 'гуляющих басов', обычно воспроизводимых левой рукой буги-пианиста.
Через 2 дня было записано еще восемь номеров, в их числе "Walkin' Blues" из репертуара Сон Хауса, и "Cross Road Blues", отголосок легенды, согласно которой Джонсон продал свою душу дьяволу за искусство исполнения блюзов; а также "Preachin' Blues" и "If I Had Possession over Judgement Day" волнующее исполнение которых свидетельствует о высочайшем уровне мастерства Джонсона.
Последняя черта под его репертуаром была подведена семь месяцев спустя, на сеансе записи в Далласе, длившемся в течение двух выходных дней 19 и 20 июня 1937 года. 11 записанных тогда песен представляют широкий диапазон чувств, где меланхолия, нежность и открытые сексуальные намеки уступают место демонической одержимости, паранойе и отчаянию. Тенденциозные критики склонны считать "Hellhound on My Trail" и "Me and the Devil" скорее буквальными признаниями, нежели эффектными воплощениями переживаний, обозначенных в текстах этих композиций.
Способность Джонсона к передаче душевных волнений в сочетании с упомянутым подходом к заимствованию тем и приемов у современников противоречат фантастическим объяснениям его достижений. С другой стороны, драматизм музыки Джонсона несомненно является отражением драмы его жизни, жизни скитальца-музыканта, всегда искавшего, как произвести впечатление на женскую часть аудитории. Один такой флирт позднее явился причиной его смерти - спустя год после его последнего сеанса записи, во время выступления в забегаловке в Три Форкс (Three Forks) недалеко от Гринвуда, штат Миссиссиппи, спиртное, которое пил Джонсон, было отравлено одним из мужей-ревнивцев. Примерно в это же время сотрудник компании "Коламбиа" (Columbia) Джон Хэммонд (John Hammond) уже разыскивал Джонсона для того, чтобы организовать его выступление, как представителя сельского блюза, на концерте, названном "От спиричуэла к свингу" (From Spiritual to Swing), который состоялся в Карнеги-холле (Carnegie Hall) в Нью-Йорке 23 декабря 1938 года. Вместо Джонсона там выступил Биг ("Большой") Билл Брунзи (Big Bill Broonzy).
Роберт Джонсон был уникальным музыкантом, не имеющим себе равных ни среди современников, ни среди его последователей. Степень его влияния на последующее развитие музыки не подлежит умалению, хотя его творчество не стоит рассматривать в изоляции от творчества его современников. Имя Джонсона было не забыто благодаря предпринятому в 80-е годы проекту по переизданию полного каталога его записей.