В начале своей карьеры работал исключительно в опере; в дальнейшем занялся исполнением еще и симфонической музыки.
Родился Шайи в Милане (Milan), в семье достаточно близкой к музыкальному миру – в свое время именно отец научил юного Рикардо основам музыкальной композиции. Формальное обучение Шайи проходил в консерваториях Милана и Перуджи (Perugia); учиться дирижерскому делу ему довелось с самим Франко Феррара (Franco Ferrara). Дирижером Рикардо стать решил отнюдь не сразу – в юности он даже играл на барабанах в местной ритм-энд-блюз-группе.
В 20 лет Шайи стал помощником Клаудио Аббадо (Claudio Abbado), дирижера из La Scala; сам Рикардо в La Scala дебютировал лишь в 1978-м. В период с 1982-го по 1988-й Шайи был главным дирижером Симфонического Оркестра Берлинского Ради
о (Berlin Radio Symphony); параллельно с этим – с 1983-го по 1986-й – он дирижировал еще и Лондонским Филармоническим Оркестром (London Philharmonic Orchestra). В период с 1986-го по 1993-й Шайи работал в театре Болоньи (Bologna).
Работать с амстердамским Оркестром Концертгебау (Concertgebouw Orchestra) Рикардо начал в 1985-м. С 1988-го по 2004-й он был главным дирижером оркестра; в то время коллектив играл, в первую очередь, традиционные симфонические композиции вроде мелодий Антона Брукнера (Anton Bruckner) и Густава Малера (Gustav Mahler) – впрочем, в дальнейшем репертуар существенно расширился в пользу целого ряда современных композиций. Классику, впро
ем, Шайи не забывал – в 1995-м именно под его руководством прошел Фестиваль Малера (Mahler Festival), ознаменовавший 100-летний юбилей с первого концерта великого композитора в зале Концертгебау. Играл Шайи и оперы – в том числе и с Королевским Оркестром Концертгебау, в Амстердаме; помимо прочего, успехом пользовалась его постановка оперы Джузеппе Верди (Guiseppe Verdi) 'Дон Карлос' ('Don Carlos'). Расстался с амстердамским оркестром дирижер лишь в 2002-м – во время очередного продления договора ему предложили лишь двухлетний контракт, вместо обычного пятилетнего.
В 1986-м Шайи впервые выступил с лейпцигским оркестром Gewandhausorchester – на фестивале в З
льцбурге (Salzburg Festival); порекомендовал Рикардо членам оркестра Герберт фон Караян (Herbert von Karajan). В следующий раз оркестр и дирижер столкнутся лишь в 2001-м – и вскоре после этого Шайи станет 19-м капельмейстером оркестра. Официально главным дирижером Рикардо сделают лишь в августе 2005-го; тогда же его назначат на пост главного музыкального режиссера Лейпцигской Оперы (Oper Leipzig). Первоначальный контракт предполагал, что Шайи проработает с оркестром до 2010-го; уже в 2008-м, однако, контракт был пересмотрен – теперь Рикардо будет работать в Лейпциге до 2015-го.
В период с 1999-го по 2005-й Шайи был главным музыкальным режиссером Миланского
Симфонического Оркестра имени Джузеппе Верди (Orchestra Sinfonica di Milano Giuseppe Verdi); продержался на этой должности он до 2005-го.
Записи выступлений оркестров, выступающих под руководством Шайи, распространяются звукозаписывающей компанией 'Decca'. Именно под эгидой этой фирмы вышли в свет коллекции сифоний Брамса, Малера и Брукнера; c ними же Рикардо записывал Стравинского, Варезе (Varese) и Хиндемита (Hindemith). Среди наиболее свежих пластинок Шайи следует упомянуть серию мелодий Мендельсона, Баха, Брамса и ряд симфоний Роберта Шумана в обработке Густава Малера.
Шайи дважды был женат; у него есть дочь от первого брака и пасынок от брака второго