Победитель Уимблдонского турнира в 1996 году.
Обладатель 17 титулов ATP в одиночном разряде и 3 титулов в парном.
Наивысшая позиция в рейтинге ATP — 4 место (29 марта, 1999).
Сын чешских иммигрантов. Его сводная сестра Михаэлла Крайчек также является профессиональной теннисисткой. В 1999 году женился на голландской модели Дафне Деккерс, ставшей известной по роли в фильме про Джеймса Бонда «Завтра не умрёт никогда». В 1998 у них родилась дочь Эмма, а в 2000 сын Алек.
Рихард начал играть в теннис в четырехлетнем возрасте. В профессионалах с 1989 года. В 1991 году дебютирует в основной сетке на Турнире Большого шлема в Австралии, где с ходу сумел добраться до 4 раунда. В этом же году ему удалось выиграть первый турнир ATP в Гонконге и финишировать на 45 месте в рейтинге по итогам года. В следующем 1992 году, выиграв по пути сеяных Майкла Чанга и Михаэля Штиха, Крайчек доходит до полуфинала на Открытом чемпионате Австралии. На полуфинальную игру против американца Джима Курье Рихарду выйти на корт не позволила травма плеча. Летом ему удается выиграть титул в Лос-Анджелесе, а в ноябре в Антверпене. Сезон Рихард Крайчек заканчивает на десятом месте.
В 1993 году Рихарду удается добраться до полуфинала на втором для себя турнире Большого шлема на этот раз Открытом чемпионате Франции. Также ему удается защитить титул на турнире в Лос-Анджелесе. В следующем сезоне ему удается победить на трех турнирах в Барселоне, Росмалене и Сиднее. В 1995 году ему удается выиграть в Штутгарте и родном Роттердаме.
Особым в карьере Рихарда Крайчека можно назвать 1996 год. Ему удается выйти в финал на турнире в Риме, а также в четвертьфинал на Открытом чемпионате Франции. Но главный успех его ждет в этом году на Уимблдонском турнире. Выиграв в первых раундах без особых проблем Хавьера Санчеса, Деррика Ростанго, Бретта Стивена и Михаэля Штиха, в четвертьфинале он вышел на трехкратного (на тот момент) победителя турнира и первую ракетку мира Пита Сампраса. Неожиданно для многих специалистов Крайчеку удалось обыграть именитого соперника в трех сетах (7-5, 7-6, 6-4), тем самым став единственным теннисистом су
мевшим обыграть Сампраса в период с 1993 по 2000 год на Уимблдонском турнире. После этой победы, выиграв в полуфинале Джейсона Столтенберга и в финале Маливая Вашингтона, Крайчек становится победителем Уимблдонского турнира. По итогам года он поднялся на седьмую строчку в рейтинге, а, став первым представителем Нидерландов, который смог выиграть титул на турнире Большого шлема в одиночном разряде, был признан на родине спортсменом года.
В 1997 году Рихарду удается выиграть еще три турнира ATP: во второй раз в карьере в Роттердаме и Росмалене и первый раз в Токио, а также дойти до четвертьфинала на Открытом чемпионате США. За 1998 год ему удается завоевать два титула в Санкт-Петербурге и на турнире серии Мастерс в Штутгарте. На успешном для себя Уимблдонском турнире в этом году он доходит до полуфинала, где он встречался с хорватом Горанам Иванишевичем. Этот поединок стал одним из самых упорных на турнире и, продолжавшись 3 часа 22 минуты, завершился со счетом 6-3, 6-4, 5-7, 6-7, 15-13 в пользу Иванишевича. В 1999 году он побеждает еще на двух турнирах. В феврале титул был получен в Лондоне, а, благодаря выигрышу в марте турнира серии Мастерс в Майами он поднимается на самую высокую в своей карьере — четвертую строчку в рейтинге теннисистов ATP. На Открытом чемпионате США в этом сезоне в четвертьфинальном матче против Евгения Кафельникова Крайчек устанавливает рекордный на тот момент показатель по количеству эйсов в одной встрече. Таких подач у Рихарда набралось 49, но это не помогло ему, и в итоге Кафельников победил 6-7, 6-7(4), 6-3, 6-1, 6-7(5). В следующем 2000 году Рихард вновь сумеет дойти до четвертьфинала в США, а за свою благотворительную деятельность он получил по итогам года награду ATP «За человечность и благотворительность».
В 2001 году практически весь сезон не выходит на корт из-за тяжелой травмы, но в 2002 смог вернуться в игру, за что получил награду ATP «Возвращение года». В 2003 году завершает спортивную карьеру.