В двенадцать лет начал заниматься боксом и в течение последующих десяти лет трижды становился чемпионом Лондона среди школьников и завоевал 80 различных наград и медалей. С восемнадцати лет изучал актерское мастерство в школе Корона. Дебютировал в телевизионном фильме Алана Кларка "Отбросы" (1979), драме из жизни исправительного учреждения для подростков.
Рэймонд Эндрю Уинстон родился 19 февраля 1957 года в лондонском районе Хэкни. В двенадцать лет начал заниматься боксом и в течение последующих десяти лет трижды становился чемпионом Лондона среди школьников и завоевал 80 различных наград и медалей. С восемнадцати лет изучал актерское мастерство в школе Корона. Дебютировал в телевизионном фильме Алана Кларка "Отбросы" (1979), драме из жизни исправительного учреждения для подростков. Жестокость фильма шокировала руководство Би-Би-Си, запретившее трансляцию фильма по телевидению и только два года спустя картина пошла в кинотеатрах страны. Тогда же Уинстон снялся в культовой молодежной картине "Квадрофения" Фрэнка Роддема, в основу которого легла одноименная рок-опера группы "The Who".
К сожалению, на протяжении следующих пятнадцати лет Рэй снимался главным образом в многочисленных телевизионных постановках и проходных фильмах, пока в 1994 году не получил серьезную роль в социальной драме Кена Лоуча "Божья коровка". По-настоящему же он стал известен благодаря фильму "Ничего через рот" (1997), режиссерскому дебюту Гэри Олдмена, в котором сыграл Рэймонда - брутального, пьющего обитателя Южного Лондона, избивающего свою жену (актриса Кэти Берк). За эту роль он выдвигался на соискание премии Британской академии кино и телевидения как лучший актер в главной роли.
Подобной же брутальностью отличались многие сыгранные им персонажи - гангстер Дейв из криминальной ленты "Авторитет" Антонии Берд (1997), отец семейства в семейной драме Тима Рота "Военная зона" (1999), ушедший в отставку лондонский бандит Гэри в криминальном триллере "Сексуальная тварь" Джонатана Глэзера (2000). Говоря о фильмах, в которых снялся Рэй Уинстон нельзя не упомянуть великолепную психологическую драму Фреда Скепси "Последние распоряжения" (2001), в которой он играл в окружении лучших актеров британского кино - Майкла Кейна, Боба Хоскинса, Хелен Мирен и Тома Кортни. И хотя его Винс, владелец автосервиса, отправившийся в путешествие с друзьями покойного отца, чтобы выполнить последнюю волю усопшего, выглядел не столь заметно на фоне главных героев, Уинстон сумел продемонстрировать неоднозначность своего актерского дарования. Актер также снялся в фильмах "Агнес Браун" (1999, реж. Анжелика Хьюстон), "Игра Рипли" (2002, реж. Лилиана Кавани), "Холодная гора" (2003, реж. Антонио Мингелла).
2009 Суини /Sweeney/
2009 44 Inch Chest
2008 Индиана Джонс и Королевство Хрустального Черепа /Indiana Jones and the Kingdom of the Crystal Skull/
2008 Золото дураков /Fool's Gold/
2007 Беовульф /Beowulf/
2006 Отступники /Departed/
2006 Взлом и вторжение /Breaking and Entering/
2006 Вся жизнь - игра /All in the Game/
2006 Бобби Мур /Bobby Moore/
2005 Хроники Нарнии: Лев, ведьма и платяной шкаф /Chronicles of Narnia: The Lion, the Witch and the Wardrobe/
2005 Предложение /Proposition/
2005 Винсент /"Vincent"/
2005 Суини Тодд /Sweeney Todd/
2005 Волшебное приключение /Magic Roundabout/
2004 Она ушла /She's Gone/
2004 Всё /Everything/
2004 Древняя улица /Old Street/
2004 Король Артур /King Arthur/
2003 Генрих VIII /Henry VIII/
2003 Холодная гора /Cold Mountain/
2002 Игра Рипли /Ripley's Game/
2002 Ленни Блю /Lenny Blue/
2002 Вышибала /Bouncer/
2001 Fear
2001 Martins
2001 Последние желания /Last Orders/
2000 Сексуальная тварь /Sexy Beast/
2000 There's Only One Jimmy Grimble
2000 Лондонские псы /Love, Honour and Obey/
1999 Five Seconds to Spare
1999 Darkness Falls
1999 Последнее Рождество /Last Christmas/
1999 Зона военных действий /War Zone/
1999 Агнес Браун /Agnes Browne/
1999 Истории подземки /Tube Tales/
1999 Фанни и Элвис /Fanny and Elvis/
1999 Births, Marriages and Deaths
1998 Кое-что о Марте /Martha, Meet Frank, Daniel and Laurence/
1998 Битва за новый мир /Woundings/
1998 Окончательный монтаж /Final Cut/
1998 Sea Change
1997 Не глотать /Nil by Mouth/
1997 Наш мальчик /Our Boy/
1997 Macbeth On the Estate
1997 Авторитет /Face/
1996 Masculine Mescaline
1996 Yellow
1994 Negotiator
1994 Божья коровка, улети на небо /Ladybird Ladybird/
1992 Черное и синее /Black and Blue/
1992 Underbelly
1991 Абсолютный ад /Absolute Hell/
1989 Tank Malling
1989 Blore M.P.
1985 Номер один /Number One/
1984 Робин Гуд /"Robin of Sherwood"/
1983 Робин Гуд /Robin Hood and the Sorcerer/
1983 История любви: Мистер Райт /Love Story: Mr. Right/
1981 Начисто /Ladies and Gentlemen, the Fabulous Stains/
1979 Scum
1979 Квадрофения /Quadrophenia/
1979 Тем летом /That Summer/
1977 Scum