Британский политик, сын Уинстона Черчилля (Winston Churchill), член партии консерваторов. В период с 1940-го по 1945-й заседал в британском Парламенте.
Учился Рэндольф в Итоне (Eton College) и Крайст-Чёрче, Оксфорд (Christ Church, Oxford); после окончания колледжа он некоторое время занимался журналистикой.
Женат Черчилль был дважды. Первой его супругой стала известная светская львица Памела Дигби (Pamela Digby); их сын Уинстон позже пошел по стопам отца и деда и стал членом Парламента.
В 1945-м Рэндольф и Памела развелись. Во втором браке – с Джун Осборн (June Osborne) – у Черчилля родилась дочь Арабелла (Arabella). По слухам, Рэндольф становился отцом еще как минимум раз; предполагается, что внебрачная дочь Черчилля появилась на свет в 1956-м, в Оклахоме (Oklahoma). На протяжении последних 20 лет своих жизни у Рэндольфа был роман с некой Натали Беван (Natalie Bevan).
Во время Второй мировой войны Черчилль служил в 4-м Королевском Гусарском Полку (4th Queen's Own Hussars); когда-то именно в этом полку служил и его отец. Некоторое время Рэндольф работал в Специальной воздушно-десантной службе (Special Air Service); вместе с Дэвидом Стирлингом (David Stirling) он несколько раз отправлялся в тыл врага, в Ливийскую пустыню (Libyan Desert).
В 1944-м Черчилль отправился с дипломатической миссией в Югославию (Yugoslavia), в рамках программы по поддержке местных партизанов. Вместе с Ивлином Во (Evelyn Waugh) Черчилль 10-го июля прибыл на остров Вис (Vis); там они встретились с Иосипом Тито (Josip Broz Tito) – с трудом ушедшим от немецких войск.
Политическая карьера Черчилля явно не шла ни в какое сравнение с достижениями его отца и деда. На выборах 1935-го он выступал в качестве представителя независимых консерваторов. В период с 1940-го по 1945-й Черчилль занимал пост члена Парламента от округа Престон (Preston); увы, даже этому достижению Черчилль обязан во многом отсутствию конкурентов. Уже в 1945-м прошли очередные выборы, на которых Рэндольф место свое потерял. Черчилль еще несколько раз пытался баллотироваться в Парламент – но так ни разу и не выиграл.
Рэндольфа Черчилля часто описывают, как заблудшего сына клана Черчиллей; он отличался невероятной раздражительностью, много пил и в целом был сильно испорчен своим чересчур влиятельным отцом. От его склочного характера страдали все – в том числе и один из немногих его друзей, Ивлин Во.
Впрочем, явный литературный талант Рэндольф от отца все же унаследовал; это – вкупе с поддержкой солидной группы 'литературных негров' – помогло ему стать довольно успешным писателем. В 1966-м Рэндольф начал работать над биографией своего отца; увы, сам он успел написать лишь два тома. После смерти Рэндольфа труд его закончил Мартин Гилберт (Martin Gilbert). Успел Черчилль опубликовать автобиографический труд и начать работу над биографией Джона Кеннеди (John F. Kennedy).
От звания пэра Уинстон Черчилль отказался еще в конце Второй мировой; считается, что сделал этот Черчилль ради сохранения места в Палате общин (House of Commons) – к моменту ухода на заслуженный покой в 1955-м сэр Уинстон уже успел убедиться, что в политическом плане Рэндольф абсолютно безнадежен.
Скончался Рэндольф Черчилль от сердечного приступа в 1968-м; на момент смерти ему было 57 лет. Похоронили его вместе с родителями, на кладбище Церкви Святого Мартина (St Martin's Church) близ Вудстока, Оксфордшир (Woodstock, Oxfordshire).