Генеральный директор Издательского дома Axel Springer Russia, российского подразделения немецкого концерна Axel Springer AG. С 1996 года работает с российскими компаниями. В 2003-2005 годах возглавляла российско-германскую консалтинговую компанию "Флемминг и партнеры", до этого работала в американо-российском инвестиционном фонде Delta Capital, возглавляла российские представительства немецких компаний Ehrmann AG и Krone AG. В декабре 2006 года стала участником скандала, связанного с публикацией в русской версии журнала Forbes материала о самой богатой женщине России, супруге мэра Москвы Елене Батуриной.
Регина фон Флемминг (Regina von Flemming) окончила Свободный университет Берлина, институт политических исследований Science Po Paris (Франция), а также бизнес-школу INSEAD в Фонтенбло.
По данным ряда СМИ, фон Флемминг в 1989-1990 годах была журналистом в немецком издании Spiegel и на телеканалах Spiegel TV, RTL, Sat1. Однако сама фон Флемминг в 2006 году отмечала, что "в последнее время" работала журналистом российского представительства журнала Spiegel, а также Spiegel TV.
В прессе отмечалось, что фон Флемминг в целом имеет более чем десятилетний опыт работы в России, в том числе в качестве руководителя собственной консультационной фирмы с офисами в Москве и Берлине. Журнал "Индустрия рекламы", в частности, сообщал, что в 2003-2005 годах фон Флеминг возглавляла российско-германскую консалтинговую компанию "Флемминг и партнеры".
В 1996-1999 годах фон Флеминг возглавляла российские представительства немецких компаний Ehrmann AG и Krone AG. В 1997 году фон Флемминг стала главой комитета предпринимательских практик Союза немецкой экономики в Москве (по другим данным, название организации, которую возглавляла фон Флемминг - "Комитет по предпринимательской практике Союза немецкой экономики в РФ"). В 2000 году вошла в состав правления Союза.
В 2000-2003 годах фон Флеминг занимала пост вице-президента американо-российского инвестиционного фонда Delta Capital в Москве.
15 декабря 2005 года фон Флемминг заняла пост генерального директора издательского дома Axel Springer Russia (российское подразделение немецкого концерна Axel Springer AG, основано в 2003 году), сменив прежнего руководителя ИД Ирину Силаеву. По мнению Леонида Бершидского, руководителя проектов ИД "Индепендент Медиа" и бывшего издателя русских версий журналов Newsweek и Forbes, принадлежащих ИД Axel Springer Russia, замена Силаевой на фон Флемминг не могла считаться равноценной. Если Силаева, по мнению Бершидского, входила в тройку лучших московских специалистов в своей области, то фон Флемминг, по его словам, "точно не медийный человек".
В начале 2006 года фон Флеминг в одном из интервью рассказала, что после прихода в ИД произвела изменения в его структуре, перестроив в соответствии с "западной моделью". Эти изменения, по ее словам, были связаны с запуском нового продукта (скорее всего, речь шла о компьютерном журнале ComputerBild, презентация которого была устроена в марте 2006 года).
1 декабря 2006 года Регина фон Флемминг издала приказ об изъятии уже подготовленного декабрьского номера русского Forbes и замене главного материала, посвященного самой богатой женщине России, супруге мэра Москвы Елене Батуриной, переводным текстом. Несброшюрованный номер Forbes, по данным источника газеты "Ведомости", был уничтожен. На официальном сайте Axel Springer Russia сообщалось, что приостановка производства декабрьского номера была связана с тем, что "в случае с главной историей журнала... не были соблюдены принципы журналистской этики". Издатель утверждал, что на обложку номера была вынесена искаженная цитата из интервью Батуриной, которая могла ввести читателей в заблуждение. Однако, по мнению сотрудников журнала, причиной конфликта стала сама статья. По словам главного редактора русской версии Forbes Максима Кашулинского, обложка была оперативно исправлена, но издатель все равно решил уничтожить декабрьский тираж. После этого Кашулинский подал заявление об отставке.
"Ведомости" писали, что на решение фон Флеминг повлиял визит представителя "Интеко" - компании, принадлежащей Батуриной. Фон Флемминг был предъявлен подготовленный иск о защите деловой репутации, который "Интеко" обещала передать в суд, если декабрьская статья Forbes поступит в продажу. По словам Кашулинского, которому стало известно содержание иска, сумма претензий в нем заявлена не была, однако суду предлагалось наложить арест на весь тираж журнала и запретить публикацию статьи о Батуриной в Интернете.
Между тем американский журнал Forbes, владелец лицензии, по которой Axel Springer Russia издает русскую версию журнала в России, поддержал журналистов и потребовал выпустить декабрьский номер в прежнем виде. Фон Флемминг подчинилась, и 4 декабря журнал со статьей о Батуриной поступил в розничную сеть. Его продажи шли хорошо, несмотря на то, что в связи с издержками номер подорожал на 20 процентов. Главный редактор Кашулинский остался на своем посту. В совместном заявлении издатели и редакция выразили сожаление по поводу случившегося.
В российских СМИ было высказано мнение, что в связи со скандалом фон Флеминг может лишиться своего поста (о целесообразности такого решения, в частности, заявил Бершидский). Сама фон Флеминг 3 декабря вылетела в Берлин на совещание.