В 2005-м Свитинг одержал свою первую крупную победу, победив в двух сетах Жереми Шарди (Jérémy Chardy), он стал чемпионом юношеского Открытого чемпионата США (US Open) в одиночном разряде.
Родился Райан в Нассау, на Багамах (Nassau, Bahamas); с 12-ти лет жил и тренировался он в Форт-Лодердейле (Ft. Lauderdale).
В 2005-м Свитинг одержал свою первую крупную победу, победив в двух сетах Жереми Шарди (Jérémy Chardy), он стал чемпионом юношеского Открытого чемпионата США (US Open) в одиночном разряде.
В 2006-м Райан поступил в Университет Флориды (University of Florida) в Гейнсвилле, Флорида (Gainesville, Florida); учебу Свитинг совмещал с выступлениями за местную мужскую теннисную сборную.
В 2006-м Райан дебютировал на профессиональном уровне – в Открытом xемпионате США; в первом раунде Свитинг одержал победу над аргентинцем Гильермо Корья (Guillermo Coria), во втором – уступил бельгийцу Оливье Рохусу (Olivier Rochus). Некоторое время Свитинг пр
актиковался в американской сборной для Кубка Дэвиса (Davis Cup).
В 2007-м Свитинг целиком переключился на теннис; за год ему удалось выиграть четыре парных турнира ProCircuit. Параллельно Райан продолжал работать с американской сборной Кубка.
В ноябре 2008-го Свитинг одержал победу на проходившем в Канаде (Canada) чемпионате серии Challenger – тем самым завоевав свой первый чемпионский титул ProCircuit в одиночном разряде; в финале ему пришлось сразиться с Кристианом Плессом (Kristian Pless). К концу года в мировом рейтинге ATP Райан значился на 216-й строчке.
В январе 2009-го Свитинг дошел до полуфинала очередного турнира Challenger – и лишь там уступил Флориану Майеру (Florian Mayer). В феврале он выиграл еще один одиночный турнир серии – на сей раз в Далласе (Dal
as); за весь турнир он не проиграл ни единого сета – а среди его противников значились такие знаменитые игроки, как Кевин Ким (Kevin Kim), Раджив Рам (Rajeev Ram) и Брендан Эванс (Brendan Evans).
В апреле Свитинг – на тот момент 405-й в парном разряде – и его партнер Джесс Левайн (Jesse Levine) – занимавший 289-ю строку в рейтинге – одержали убедительную победу над Лукасом Арнольдом Кером (Lucas Arnold Ker) и Мартином Даммом (Martin Damm) – соответственно 40-м и 61-м участниками рейтинга. Не менее блестяще Свитинг и Левайн выступили в четвертьфинале и полуфинале; лишь в финале они уступили Бобу (Bob) и Майку Брайанам (Mike Bryan).
Свой первый одиночный турнир уровня ATP World Tour Райан выиграл в Хьюстоне (ATP World Tour), сразив в финале Кея Нишикори (Kei Nishikori)