Известный британский историк, исследователь военной истории Античности, археолог и автор иллюстраций. Научный сотрудник Оксфордского университета.
Окончил Факультет искусств Брайтонского университета. Его первая книга, «The Roman Army», вышла в 1975 году. Автор множества книг (и иллюстраций к ним), в том числе «Pompeii», «Greece and Rome at War» (русский перевод «Греция и Рим. Энциклопедия военной истории»), «The Greek Armies», «The Roman Army» и отмеченной наградами «Legend of Odysseus». Его книга «Colosseum: Rome’s Arena of Death» (2003) развеивает много мифов, укоренившихся в массовом сознании после успеха голливудского пеплума «Гладиатор».
Регулярно выступает в телевизионных передачах как специалист по военному делу и военному снаряжению Античности. В 1980-х годах вёл серию передач для британских школьников «An Archaeological Background to the Gospels», в ходе которых посещал места описываемых в Новом Завете событий на территории Израиля и использовал собственные иллюстрации из книги «Living in the Time of Jesus of Nazareth».
С 1984 г. член Общества антикваров Лондона. В 1985 г. удостоен звания почётного научного сотрудника (an honorary research fellow) Института археологии Университетского колледжа Лондона.
Коннолли принадлежит авторство гипотезы, реконструирующей манипулярную тактику римского легиона, которая получила широкое распространение в современной исторической науке. Суть гипотезы состоит в том, что первая линия легиона не наступала, как это предполагалось рядом историков, с интервалами между манипулами, а развёртывалась сплошным фронтом.