Оуэна тренировал его собственный отец в своей собственной школе - «Подземелье Хартов». В 1986-ом году Оуэн был готов присоединиться к собственной федерации своего отца Stampede Wrestling. Во время выступлений в этой федерации Оуэн улучшил свои навыки. Свой первый профессиональный матч Оуэн провёл в 1983-ем году, тогда он сразился с Британским Ветераном Марти Джонсом.
Оуэн был самым младшим ребёнком в семье Стю и Елены Хартов. Оуэна тренировал его собственный отец в своей собственной школе - «Подземелье Хартов». В 1986-ом году Оуэн был готов присоединиться к собственной федерации своего отца Stampede Wrestling. Во время выступлений в этой федерации Оуэн улучшил свои навыки. Свой первый профессиональный матч Оуэн провёл в 1983-ем году, тогда он сразился с Британским Ветераном Марти Джонсом. Оуэна было очень много замечательных матчей в «Stampede Wrestling», а также у него был хороший фьюд с Майком Шоу. Оуэн показал, что он может быть рестлером огромной величины, и вместе с Беном Бассарабом выиграл Межконтинентальные титулы командных чемпионов. Оуэн также показал свои навыки в одиночных боях, выиграв Британский титул чемпиона в среднем весе. Также Оуэн дважды выигрывал Североамериканский титул чемпиона в тяжёлом весе, при чём второй раз он продержал этот титул тринадцать месяцев.
Потом Оуэн поехал в Японию, где талант Оуэна не остался не замеченным и вскоре он завоевал титул чемпиона юных тяжеловесов IWGP, победив Хироши Хасе 27-ого мая в Сендае. Оуэн продержал этот титул у себя до 24-ого июня, проиграв его Широ Кошинаке в Осоке. После этого Оуэн вернулся с Соединенные Штаты Америки. Тем временем WWE заинтересовалась им. Оуэн пришёл в WWE и стал выступать там в роли Голубого Блейзера. Оуэна использовали только для того, чтобы продвигать других рестлеров. На празднике WrestleMania V Оуэн проиграл Мистеру Совершенству Курту Хеннигу, после чего Оуэн покинул WWE. Следующие два года Оуэн провёл, разъезжая по разным странам. Он демонстрировал свой талант в Мексике, Японии и в Европе, также он не надолго появился в WCW, а в Мескике он проиграл свою маску El Canekу. Оуэн вернулся в WWE и присоединился к своему двоюродному брату Джиму Нейдхарту. Их команда не просуществовала не долго, потому что все их сравнивали с Основанием Хартов с чем они пока что сравниться не могли. Нейдхарт покинул WWE, но командная карьера Оуэна ещё не подошла к концу. Он и и Коко Би Вар основали команду Высокое Напряжение, но они не добились больших успехов. Потом Оуэн получил травму колена и когда он вернулся, Кок уже ушёл из федерации. Рокета Оуэн был рождён. Оуэн уехал в Мемфис в федерацию USWA и там он выиграл Объединённый титул чемпиона мира в тяжёлом весе, но только для того что бы через две недели проиграть его Джерри Лоулеру.
После того как Оуэн почувствовал вкус золота, он захотел добиться больших успехов в WWE, но это не случилось. Оуэн всё ещё был в самом низу своей карьерной лестници, в то время как его брат Брет Харт уже вовсю блистал на ринге федерации. На празднике Survivor Series 1993 был матч: Семья Хартов (Брет, Оуэн, Кейт и Брюс) против Шона Майклза и его рыцарей. Во время матча Оуэна запустили в Брета, который стоял на апроне, после чего Оуэн был свёрнут в удержание. Но тем не менее Семья Хартов выиграла, но Оуэн был не доволен, потому что он был единственным кто вылетел из боя из своей команды. Оуэн очень обиделся на Брета Харта, он не хотел быть тенью своего старшего брата, он хотел матча против Брета, но Брет был против этого, и поэтому матча не произошло. Всё-таки Оуэн и Брет помирились, и к концу 1993-его года решили создать команду. Они получили бой за титулы командных чемпионов на празднике Royal Rumble 1994 против Квекбейкеров. Братья проиграли матч из-за того, что рефери остановил битву, потому что Брет повредил колено. Оуэн обиделся на Брета и напал на своего брата, ударив его по его коленке после матча. На празднике WrestleMania Х Брет дрался со своим братом Оуэном и проиграл. В конце матча Оуэн уловчился и свернул своего брата в удержания. Также на этом празднике Йокозуна победил Лекса Люгера, и в финале этого шоу он встретился с Бретом Хартом и проиграл ему титул. После этого все фейсы федерации вышли на ринг, чтобы отпраздновать победу вместе с Бретом. Но потом появился Оуэн и не заходя на ринг сказал Брету, что он больше достоин носить титул чемпиона мира, но для этого ему предстояло выиграть турнир за звание «Короля Ринга». В квалификационном матче турнира Оуэн победил Адама Бомбу. В первом раунде он одолел Татанку, а в полуфинале Оуэн с легкостью разделался с 1-2-3 Кидом (более известным как Икс-Пак), заперев его в «Снайпер» для победы. Настало время финала турнира за звание Короля Ринга 1994-ого года. Перед финалом Нейдхарт убедился, что Брет остался чемпионом (вмешавшись в его с Дизелем бой, приведя тем самым Харта к дисквалификации, но титул всё равно остался у Брета), и сделал это он потому что Оуэн хотел победить именно Брета, чтобы стать чемпионом федерации. Оуэн Харт и Разор Рамон были двумя финалистами. После того как Неидхарт напал на Рамона Оуэн удержал того становясь Королём Ринга 1994-ого года. После победы Оуэн сам провозгласил себя Королём Ринга. Руководство WWE решило, что этот будет матч в клетке. В зрительном ряду находились друзья Брета и Оуэна - Джим Нейдхарт как рестлер, который будет прикрывать Оуэна и Британский Бульдог, который будет прикрывать Хитмана. Бой закончился ничьёй, потому что в бой вмешался Джим Нейдхарт, который залез в клетку и начал избивать Брета. Бульдог попытался залезть в клетку, но ему не давали сделать это его противники. Но потом он всё-таки смог прогнать хилов из клетки. Также между этими братьями был матч дровосеков, одним из дровосеков был Джим Нейдхарт. Он вмешался в матч, что позволило Оуэну удержать своего брата, и ему засчитали победу, но другой судья отдал победу Брету и Брет остался чемпионом.
Фамильная вражда закончилась, когда Джим Нейдхарт покинул федерацию в начале 1995-ого года. После этого Оуэн присоединился к Джиму Корнетту, а потом Оуэн вызвал тогдашних чемпионов WWE в командных боях Дымящихся Ружей на бой за титулы на празднике Wrestlemania XI, где с ним в паре будет выступать неизвестный противник. Таинственным напарником Оуэн оказался ни кто иной как могучий Йокозуна. Оуэн и Йокозуна победилил чемпионов и стали чемпионами в командных боях. Это был первый титул Оуэна в WWE. Оуэн и Йоко продержали эти титулы полгода, перед тем как проиграть их Дымящимся Ружьям. Но они ещё один раз проигрывали эти титулы на шоу In You House III. Проиграли они эти титулы Дизелю и Шону Майклзу, но дело было в том, что Британский Бульдог заменил Оуэна в этом бою, поэтому титулы были возвращены обратно чемпионам. После проигрыша своих титулов Дымящимся Ружьям Йокозуна и Оуэн решили продолжить свои одиночные карьеры, поэтому их команда развалилась. Остальную часть 1995-ого года и до лета 1996-ого года Оуэн проигрывал всем кому попадётся. Летом 1996-ого года Британский Бульдог, который в конце 1995-ого года присоединился к Лагерю Корнетта, и Оуэн Харт объединились, чтобы отобрать титулы командных чемпионов у тех же Дымящихся Ружей. И на In Your House X они смогли сделать, А также на этом празднике у Бульдога и Оуэна появился новый менеджер - Кларисс Мейсон. У новых командных чемпионов не всё было хорошо. Дело было в том что Британский Бульдог был более популярен чем Оуэн, который в свою очередь был очень не популярным, и казалось, что развал команды был неизбежен. На празднике Royal Rumble 1997, во время королевской битвы Оуэн «случайно» выкинул Бульдога с ринга. В феврале 1997-ого года первый Европейский чемпион должен был быть награжден после победы в турнире, который должен был пройти в Германии. В финале встретились два командных партнёра Британский Бульдог и Оуэн Харт. Также в 1997-ом году Оуэн попал в финал ещё одного турнира проходившего в Кувейте, но к сожалении он проиграл в нём Тигру Али Сингху. Оуэн и Бульдог продолжали защищать свои титулы, но напряжение между ними очень сильно чувствовалось. На Raw is War, которое прошло после праздника WrestleMania 13 Оуэн и Бульдог победили Лоботрясов, но после матча Бульдог и Оуэн передрались между собой, а потом Оуэн вызвал Бульдога на бой за титул чемпиона Европы на следующий Raw is War и Бульдог согласился.
На следующем Raw is War состоялся матч за титул чемпиона Европы между Оуэном Хартом и Британским Бульдогом. Матч был очень жестоким и Бульдог хотел воспользоваться стулом, но вдруг пришёл Брет Харт и остановил матч. Он сказал, что WWE и все Американские фанаты рестлинга хотят уничтожить их всех. Брет также сказал Бульдогу и Оуэну, что он любит их и нуждается в них. Он сказал, что он хочет, чтобы они присоединились к нему что бы противостоять Стиву Остину, WWE и всем Американским фанатам рестлинга. Они согласились и таким образом Брет основал Основание Хартов. На следующей недели Оуэн и Бульдог атаковали Стива Остина и Шона Майклза. Потом к Основанию присоединились Джим Нейдхарт и Брайн Пиллман, через две недели после основания Основания Хартов. Потом Оуэн выиграл титул Межконтинентального чемпиона победив Рокки Маивию на Raw is War. Этот титул был первым одиночным титулом Оуэна Харта в WWE. Бульдог и Оуэн продолжали атаковать Остина и Майклза и эти атаки вылились в бой за командные титулы между Бульдогом и Оуэном и Остином с Майклзом. И Остин с Майклзом отобрали титулы командных чемпионов у Оуэна и Бульдога, которые продержали эти титулы у себя 8 месяцев. Но так как Оуэн был Межконтинентальным чемпионом, то он перестал участвовать в командных боях, а начал драться в одиночку. И он доказал, что он достоин титула Межконтинентального чемпиона побив Голдаста и Хантера Хёрст Хелмсли в трёхстороннем матче на Raw is War. Потом на In Your House: Canadian Stampede был бой пять на пять: Основание Хартов против Команды Стива Остина (Остин, Шамрок, Голдаст и Дорожные Войны). Во время матча Остин травмировал ногу Оуэна и того унесли из зала, но потом та-же участь ждала и Стива Остина. Потом Стив вернулся в матч, а за ним прибежал и Оуэн Харт и свернул Стива Остина в удержание, принося своей команде победу. Оуэн очень гордился тем, что именно он принёс своей команде победу и это вылилось во фьюд со Стивом Остином. На празднике Summerslam 1997 Оуэн к сожалению проиграл Стиву свой Межконтинентальный титул, но зато он травмировал Остина и теперь Оуэн был очень горд тем, что он смог травмировать Стива. Эта травма шеи Стива, осталась у него на всю жизнь, из-за которой Стив в 2002-ом году перестал активно выступать на ринге. Стив очень обиделся на Оуэна и при каждом удобном случае нападал на Оуэна. Потом Оуэн и Бульдог почти выиграли титулы командных чемпионов назад, но коронный «Станнер», вмешавшегося Стива Остина помешал им сделать это. Оуэн выиграл Межконтинентальный титул у Фаарука на празднике Badd Blood с помощью Стива Остина, который атаковал Фаарука поясом чемпиона. Теперь Остин встретится с Оуэном на празднике Survivor Series 1997. К сожалению Оуэн опять проиграл свой титул Стиву в очень коротком матче. Также Оуэн был очень не доволен чем закончился сам праздник Survivor Series 1997 для его брата Брета и он решил перестать работать в WWE пока Винс МакМахон и Брет не уладят разногласия.
На празднике In Your House: Degeneration X Оуэн вернулся в WWE мстя Шону Майклзу. Винс МакМахон пообещал Оуэну титул чемпиона, возможно это была одна из причин возвращения Оуэна в WWE. У Оуэна был новый облик и он начал враждовать с Дегенерацией Х. Но в основном Оуэн враждовал именно с Хантером Хёрcт Хелмсли, который был чемпионом Европы. На празднике Royal Rumble 1998 Оуэн, когда выходил на ринг был атакован Джеффом Джерреттом и Джимом Корнеттом. Но когда Джарретт забрался на ринг, на ринг ворвался Оуэн и выкинул Джарретта, потом пришёл Хантер с Чайной и при помощи костылей выкинули Оуэна с ринга. На Raw is War 16-ого января Оуэн должен был сразиться с Хантером за титул чемпиона Европы. Дегенераты решили обмануть федерацию и послали Артиста известного как Голдаст вместо Хантера на бой. Оуэн довольно быстро победил Артиста известного как Голдаст, после того как комиссионер WWE Сержант Потрошитель вышел и заявил, что так как матч должен был быть за титул чемпиона Европы, то победитель матча получит именно титул чемпиона Европы. Таким образом Оуэн стал претендентом на титул чемпиона Европы, Оуэн должен был сразиться с Хантером на празднике Wrestlemania XIV. Бой был за титул чемпиона Европы и Оуэн к сожалению проиграл этот бой из-за вмешательства Чайны. 6-ого апреля на Raw is War Оуэн почти отобрал титул Межконтинентального чемпиона у Рока, но опять из-за атаки Чайны и её бейсбольной биты Оуэнт проиграл. Потом Оуэн присоединился к Легиону Ужаса 2000, чтобы сразиться на празднике In Your House: Unforgiven с DX. Их команда проиграла после вмешательства Икс-Пака в бой, после матча Оуэн сказал, что вскоре всё изменится. На следующем Raw is War Оуэн объединился с Кеном Шамроком, чтобы сразиться с Роки Маивия и Марком Генри. В начале матча Оуэн стал хилом и атаковал Кена Шамрока. Потом он запер его ногу в стул и спрыгнул на неё с турбункла, полсе чего он зажал Шамрока в «Снайпер». Но потом официальные лица всё-таки смогли оттащить Оуэна от Шамрока. Теперь Оуэн стал полноценным членом Нации Доминации. Но всё равно Оуэн продлжил войну с DX . Новой особенностью Оуэна стало, то что он заставлял всех своих противников кровоточить. На следующем празднике Over The Edge 1998 и другие члены Нации победили DX, после того как Оуэн провёл Хантеру его коронное «Педигри». На следующем Raw is War Нация сражалась с Дегенератами в матче на выбывание, и вдруг появился Кен Шамрок и у них с Оуэном начался фьюд. Потом Оуэн прошёл квалификационный матч турнира за звание Короля Ринга, победив Ту Колд Скорпио, потом Оуэн с Нацией напал на Шамрока, но Шамрока спас Дан Северен, который был атакован Оуэном и Нацией позже, но его спас Шамрок. На Raw is War 15-ого июня Оуэн вместе с Роки Маивия атаковал Икс-Пака в бое против Хантера в квалификационном матче турнира за звание Короля Ринга. Позже Оуэн Харт и Марк Генри должны были сражаться против Кена Шамрока и Дана Северена, но матча не произошло из-за того, что Оуэн и Марк были атакованы DX. 22-ого июня на Raw is War Оуэн сразился с Даном Севереном в квалификационном турнире Короля Ринга, но Оуэн был атакован Икс-Паком и потерпел поражение. На празднике King Of The Ring Оуэн дрался с Икс-Паком. Во время их матча на празднике в бой постоянно вмешивались Чайна, Марк Генри и Вейдер. Сначала Марк Генри атаковал Икс-Пака, проведя на нём «Большой Сплеш», к нему тут же подошла Чайна и они начали ругаться, и вдруг на Марка напал Вейдер и они начали драку. В это время Оуэн запер Икс-Пака в «Снайпер», но тут на ринг ворвалась Чайна и провела на Оуэне «DDT», после чего Икс-Пак удержал Оуэна. На следующий день Оуэн вызвал Кена на бой, но Хантер тоже захотел участвовать в этом бою. По этому бой прошёл по правилам трёхстороннего матча. Шамрок выиграл в этом бою, но Оуэн отомстил ему, зажав его в «Захват Четвёрку вокруг стойки». Потом Оуэн и Рокки проиграли Хантеру и Икс-Пака на Raw is War 13-ого июля. А Оуэн тем временем продолжал враждовать с Кеном Шамроком. На празднике Fully Loaded Оуэн дрался с Кеном Шамроком в матче, где победа может быть признана только сдачей противника. Дрались они в Подземелье Харта, а специаль
ным судьёй матча был Дан Северен. Во время матча Шамрок вырубил Дана Северена, Оуэн воспользовался моментом и ударил Шамрока гантелей. А потом Оуэн заставил Шамрока сдаться. На Heat Оуэн и Роки победили Кейна и Манкаинда и получили шанс стать командными чемпионами, но для этого им предстояло победить команду Гробовщика и Стива Остина. Матч состоялся на следующем Raw is War, но бой закончился двойной дисквалификацией из-за вмешательства Изгоев Нового Века (Дорожный Пёс и Билли Ганн) и Кейна с Манкаиндом. 10-ого августа Оуэн должен был драться в четырёх стороннем командном матче, но он был атакован Кеном Шамроком, который запер его в «Захват Лодыжки», поэтому Оуэн не смог выйти на матч. На Raw is War 17-ого августа был трёхсторонний матч между Оуэном, Шамроком и Северном. Во время матча Кен опять запер Оуэна в свой коронный захват, но Северн начал душить Шамрока и матч закончился ничем. Но тут выбежал Стив Блекмен на помощь Шамроку, но Северен начал душить и его. После этого Северен и Оуэн покинули ринг вместе. На следующей неделе Оуэн опять атаковал Шамрока. Потом Оуэн проиграл Кену Шамроку в матче Логова Льва на празднике Summerslam 1997. На Raw is War 14-ого сентября Оуэн получил шанс стать Межконтинентальным чемпионом встретившись со своим давнем врагом Хантером Хёрт Хелмсли. На празднике Breakdown Оуэн победил Эджа. На Raw is War 28-ого сентября Оуэн дрался с Данном Северном, в конце матча Оуэн провёл Дану «Надгробную Плиту», таким образом травмировав Дана, после этого того увезли медики.
На следующей недели на Raw is War Оуэн вышел на ринг в своей уличной одежде и со слезами на глазах начал просить прощение за то, что он травмировал Дана Северена. Потом Оуэн сказал, что всё кончено. Но на Raw is War 12-ого октября Оуэн Харт вернулся в образе Синий Куртки, он атаковал Стива Блемэна и Кена Шамрока, потом Синяя Куртка атаковал Стива Блекмэна на Heat 18-ого октября и ещё один раз на Raw is War. 2-ого ноября на Raw is War появился Дан Северн и начал спрашивать Оуэна, кого он хочет обмануть, одевшись как Синяя Куртка. Потом 16-ого ноября на Raw is War Оуэн вместе с Джеффом Джарреттом дрались против Голдаста и Стива Блекмэна, после матча Стив попытался снять маску с Оуэна, но Джефф и Синяя Куртка смогли отбиться от Стива. Стив попытался сорвать с Оуэна маску и на следующем Raw is War, но Оуэн всё-таки смог отбиться от Блекмэна. 30-ого ноября на Raw is War Синяя Куртка атаковал Голдаста, но на Синюю Крутку напал другой Синяя Куртка, после чего Синяя Куртка №2 показала своё истинное лицо - это был Стив Блекмен. На Heat Оуэн сказал, что он хочет драться с Блекменом на празднике. Им назначили бой и вот 13-ого декабря на празднике Rock Bottom. Стив зажал Оуэна в его же «Снайпер». После того как Оуэн вырвался Оуэн покинул зал, проигрывая по отсчёту. На следующий день Синяя Куртка вмешался в матч Джарретта и Голдаста, помогая Голдасту. Но тут на него напал Стив Блекмен. После этого Оуэн отомстил Стиву, вмешавшись и ударив его гитарой по голове во время матча Стива с Джарреттом. На следующем Raw is War Оуэн комментировал матч между Синей Курткой и Стивом Блекменом. В матч вмешался Голдаст и снял с Куртки маску. Синий Курткой оказался Джефф Джарретт. Теперь Оуэн Харт начал выступать с Джеффом Джарреттом в команде. На Heat 3-его января Оуэн и Джарретт победили Кена Шамрока и Биг Босс Мена в матче без титулов на кону. На следующем Heat Оуэн победил Стива Блэкмена в матче Логова Льва при помощи Дана Северна, который был специальным судьёй матча. После матча Стив напал на Дана, но при помощи Оуэна Дан смог спастись. На следующей неделе на Raw is War Оуэн и Джефф Джарретт победили Изгоев Нового Века, чтобы получить шанс стать командными чемпионами. Также они победили Эджа и Гангрела на Heat. Следующей ночью Оуэн и Джарретт дали интервью в котором они сообщили, что победят Биг Босс Мена и Шамрока и станут новыми командными чемпионами. Это интервью привело к нападению со стороны чемпионов. На празднике Royal Rumble 1999 Оуэн принял участие в Королевской Битве, но никакого успеха он в ней не добился и был выкинут из битвы. На следующий день Оуэн и Джарретт дрались в бою за командные титулы против Босс Мена и Шамрока. В бой вмешался Афроамериканец, одетый как Синяя Куртка. Он атаковал Биг Босс Мена гитарой, а Джефф Джеррет свернул Босса в удержание, принося своей команде победу и титулы командных чемпионов. Таким образом Оуэн получил свой третий титул командного чемпиона. На Heat Оуэн сразился с Кеном Шамроком. Кен был очень зол, поэтому в матч пришлось вмешаться Синей Куртке, но это не помогло и Шамрок одержал победу. На следующем Heat Оуэн и Джарретт защищали свои титулы в трёхстороннем матче против Игрока и Икс-Пака и команды Ди-Ло Брауна и Марка Генри. Чемпионы защитили свои титулы, только благодаря Чайне, которая вмешалась в бой и ударила Хантера в пах. На празднике The St. Valentine's Day Massacre 14-ого февраля чемпионы встретились с Ди-Ло Брауном и Марком Генри. Они победили после того как Оуэн ударил гитарой по коленке Генри, а Джарретт провёл ему «Захват Четвёрку», заставляя Генри сдаться. Фьюд между этими двумя командами продолжился на Heat, когда чемпионы атаковали Ди-Ло. Следующей ночью Чемпионы победили Брауна в матче двое на одного, они лидировали весь бой, но в матч зачем-то вмешалась Жаклин и дропкиком отправила Ди-Ло прямо под «Крутящийся Колесной Удар» Оуэна. На Heat Оуэн и Джефф проиграли команде «Too Cool» (Скотт Тайлор и Брайн Кристофер), но это матч был не за титулы, да и к тому-же в матч вмешался Ди-Ло. На следующей неделе на Raw is War чемпионы дрались с Хантером и Икс-Паком, при том Дебра (подружка Джа
рретта) пообещала раздеться до гола, если чемпионы проиграют. В матч вмешались Шейн МакМахон и Айвори и бой закончился двойной дисквалификацией. Когда Оуэн и Джарретт попытаись уйти с ринга они были атакованы Брайаном. На Heat Джарретт дрался с Дорожным Псом. Оуэн попытался помочь другу, но ему помешал Синяя Куртка, который дёрнул канаты, когда Оуэн залез на угол ринга. После чего Куртка атаковал Джарретта и снял маску, Синей Курткой оказался Ди-Ло Браун. На Raw is War Оуэн проиграл Ди-Ло в «Уличной Драке», Джарретт хотел помочь ему и кинуть Оуэну гитару, но её поймал Браун и ударил её Оуэна для победы. 15-ого марта на Raw is War чемпионы с успехом защитили свои титулы командных чемпионов против Публичных Врагов. На Heat перед праздником WrestleMania XV была командная Королевская Битва и победители должны встретится с Оуэном и Джарреттом. Битву выиграли Тест и Ди-Ло Браун, но они проиграли чемпионам. Следующей ночью на Raw is War Джефф Джарретт и Оуэн Харт победили Легион Ужаса, после удара Джарретта гитарой по голове Зверя. На Heat они вызвали кого угодно на матч. Вдруг выключился свет, а когда свет включился Кейн атаковал чемпионов. Позже был бой между Кейном и Оуэном с Джарреттом. Кейн выиграл по дисквалификации, после того как Джарретт ударил его гитарой. Но чемпионам было всё-равно и они продолжили избиение Кейна, но их прогнал Икс-Пак. На Raw is War Джарретт и Оуэн проиграли всё-таки свои титулы командных чемпионов Кейну и Икс-Паку. На Heat у них появился шанс вернуть свои титулы назад в треугольнике против чемпионов и Изгоев Нового Века, но матч закончился быстро, после того как Икс-Пак удержал Билли Ганна. На Raw is War 12-ого апреля Оуэн и Джарретт дрались с Фааруком и Бредшоу, но матч закончился ничем из-за массового вмешательства Министерства Тьмы. На помощь экс-чемпионам пришёл Кен Шамрок. Потом Оуэн и Джарретт атаковали чемпионов во время их боя против Игрока и Рока. На следующем Raw is War Оуэн проиграл Дорожному Псу, а на Heat он вместе с Джарреттом проиграли Изгоям в бою за претенденство №1 на командные титулы. На Raw is War Джарретт дрался с Крёстным Отцом в бою за Межконтинентальный титул. Крёстный Отец в случае своей победы хотел забрать Дебру в своё "HO", но не смотря на победу Крёстного Отца Оуэн и Джарретт смогли отговорить от вступления в "HO". Потом они атаковали Икс-Пака, но он был спасён Кейном.
29-ого апреля на SmackDown! Оуэн должен был драться с Волом Вейнсом, но вместо него на бой вышел Синяя Куртка. За рингом находились Дебра и Джарретт и с их помощью Оуэн выиграл. Потом пришёл Крёстный Отец и был побит Оуэном и Джарреттом. Позже в интервью Оуэн (Синяя Куртка) сказал, что WWE нуждается в герое и что все должны молиться, есть витамины и пить молоко. На Raw is War Синяя Куртка и Джарретт проиграли Волу Вейнсу и Крёстному Отцу из-за того, что в бой вмешалась Николь Басс и атаковала Дебру и Джарретта. И эта тройка покинула зал, оставляя Оуэна одного. Вскоре Оуэн был удержан Крёстным Отцом, а на празднике «Over The Edge» Оуэн должен встретится с Крёстным отцом в бою за Межконтинентальный титул. 23-его мая 1999-ого года на празднике «Over The Edge» произошла трагедия. Оуэн должен был спустится на ринг в лице Синей Куртке на тросе. Но что-то произошло не так и трос оборвался, Оуэн сорвался с него и упал с 20-ти метровой высоты прямо на угол ринга. Его отвезли в больницу, но его уже нельзя было спасти. Позже на этом празднике Джим Росс объявил о смерти Оуэна Харта, он умер не приходя в сознание по дороге в больницу. Так печально закончилась карьера замечательного рестлера Оуэна Харта. По-моему Оуэн ни когда не был оценён правильно, он всегда был достоин большего... Rest In Peace, Owen Hart...