Род Кромвелей укоренился в качестве представителей местной элиты со времени Реформации и последовавших за нею закрытия монастырей и конфискаций их имуществ в пользу короны. Прадед Оливера, Ричард Уильямс, предпочел родовому имени фамилию своего дяди Томаса Кромвеля, могущественного временщика при короле Генрихе VIII, прозванного "молотом монахов".
25 апреля 1599 года - Оливер Кромвель родился в Хантингдоне
1616-1617 годы - Обучался в Университете Кембриджа
1617 год - Смерть отца Кромвеля
1620 год - Женился на Элизабет Буршир
1628 год - Избран членом парламента от Хантингдона
1630 год - Принял участие в ссоре из-за городской хартии Хантингдона
1631 год - Продал имущество в Хантингдоне и переехал в Сент-Ивз
1636 год - Переехал в Или, где получил в наследство дом своего дяди и имущество
1640 год - Избран членом парламента от Кембриджа на обоих парламентских выборах этого года
1640 - 1642 годы - Рядовой участник первых сессий Долгого парламента
1 ноября 1641 года - Новости об ирландском восстании достигли Лондона
4 января 1642 года - Карл I попытался арестовать пятерых членов парламента
Август 1642 года - Создал отряд солдат со своим зятем Валентином Уолтоном и устроил засаду королевскому эскорту в пригороде Кембриджа
22 августа 1642 года - Официальное начало гражданской войны
22 октября 1642 года - Под командованием графа Эссекса в сражении при Эджехилле
Январь 1643 года - Произведен в капитаны отослан для соединения с армией "Восточной ассоциации", под руководством лорда Грея графа Уорка, для защиты Восточной Англии
Весна - лето 1643 года - Принял участие в незначительных стычках в Восточной Англии против роялистских гарнизонов и продвигающейся армии графа Ньюкасла
Январь - февраль 1644 года - Поддержал союз индепендентов года - пэров и членов "средней группы" парламента в успешном продвижении в парламенте военной и финансовой реорганизации армии "Восточной ассоциации", под управлением графа Манчестера. Назначен его заместителем (чин генерал-лейтенанта)
Март 1644 года - Ссора с Лоуренсом Кроуфордом, пресвитером шотландцев в армии "Восточной ассоциации", который наказал двух человек за их религиозные убеждения
Июнь 1644 года - Осада Йорка
2 июля 1644 года - Разгром роялистской армии в сражении при Марстон-Море
Сентябрь 1644 года - Вместе с Кроуфордом явился перед комитетом обоих королевств для решения их ссоры. Поддержал согласованный приказ Палаты Общин о предоставлении свободы совести в национальной церкви
Октябрь - ноябрь 1644 года - С другими генералами обвинил Манчестера в провале военной кампании в Беркшире
Ноябрь - декабрь 1644 года - Обменялся обвинениями с Манчестером в парламенте
9 декабря 1644 года - Предложен "Билль о самоотречении"
Декабрь 1644 года - март 1645 года - Поддержал утверждение "Билля о самоотречении" и создание армии "Нового образца"
Март 1645 года - май 1646 года - Получил освобождение от "Билля о самоотречении" и возобновил военную службу в основном под руководством Ферфакса. Победы в Нейзби (10 июня 1645 г.), в Лэнгпорте (июль 1645 г.), в Бристоле (сентябрь 1645 г.)
Май 1646 года - Конец гражданской войны
Июнь 1646 года - Вернулся в Вестминстер
Октябрь 1646 года - Пожаловано 2500 фунтов стерлингов ежегодно из конфискованного имущества маркиза Винчестера. Миссис Кромвель и дети приехали к нему в Лондон из Или
Январь 1647 года - Шотландцы передали Карла I английскому парламенту, поместившему его в Холмби-Хауз (Норчентс) в следующем месяце
Февраль - март 1647 года - Холлис и политические пресвитериане предложили расформировать армию "Нового образца", не удовлетворив ее требования
2-19 мая 1647 года - Вместе со Скиппоном, Айртоном и Флитвудом поехал в Сафрон-Уолден успокаивать армию
27 мая 1647 года - Вместе с Айртоном получил в парламенте военные задолженности
3 июня 1647 года - Уехал из Лондона, чтобы вновь присоединиться к армии "Нового образца" в Ньюмаркете
4 июня 1647 года - Армия выпустила "Торжественное обязательство"
16 июня 1647 года - Выпущена "Ремонстрация армии", обвиняющая одиннадцать членов парламента
Июль 1647 года - Разработаны "Основные предложения" и затем обсуждены Советом армий в Ридинге
6 августа 1647 года - После попытки контрреволюции в Лондоне (26 июля) армия оккупировала Лондон
Август - октябрь 1647 года - Вместе со своими парламентскими союзниками вел переговоры с королем по "Основным предложениям"
18 октября 1647 года - "Дело армии" представлено Ферфаксу
26 октября 1647 года - Опубликовано первое "Народное соглашение"
28 октября - 8 ноября 1647 года - Дебаты в Патни
11 ноября 1647 года - Карл I сбежал из Хемтон-Корт на остров Уайт
15 ноября 1647 года - Подавлен мятеж армии в Коркбаш-Филде, в Вэре и в Хертсе
Декабрь 1647 года - Карл I заключил соглашение с
шотландцами и отверг парламентские предложения по соглашению ("Четыре билля")
3 января 1648 года - Поддержал предложенное Палатой Общин "Решение о прекращении сношений с королем"
29 апреля 1648 года - Присутствовал на молитвенном собрании Совета армии в Виндзоре
Май - октябрь 1648 года - Армия Кромвеля подавила восстание в Южном Уэльсе, разбила (с Ламбертом) вторжение шотландской армии в Ланкашире и устрашила оппозицию английской армии в Шотландии
Ноябрь 1648 года - Оставался на севере на осаде Поунтфректа, тогда как армия выпустила Ремонстрацию, требующую чистки парламента и суда над королем
Декабрь 1648 года - январь 1649 года - Приехал в Лондон после "Прайдовой чистки", окончательно занявшись судом над королем и его казнью и установлением республики
Май 1649 года - Вместе с Ферфаксом подавил мятеж армии в Берфорде (Оксфордшир)
Август 1649 года - май 1650 года - Руководил экспедиционными войсками в Ирландии. Главные военные бои в Дрогеде (сентябрь 1649), Вексфорде (октябрь 1649) и Клоунмеле (апреле 1650)
Июнь 1650 года - Встречен как герой при возвращении в Лондон и назначен командующим экспедиционным войском против шотландцев после того как Ферфакс ушел с этой должности
Июль 1650 года - август 1651 года - Вторая военная кампания (с Ламбертом) в Шотландии, включающая сражение в Данбаре (сентябрь 1650)
3 сентября 1651 года - Сражение при Ворчестере
20 апреля 1653 года - Распустил "охвостье" парламента
Май - июнь 1653 года - Вместе с армейскими офицерами назначил членов Бэрбонского парламента
4 июля 1653 года - Открылся Бэрбонский парламент
12 декабря 1653 года - Принял отставку большинства Бэрбонского парламента и разрешил изгнание меньшинства, продолжавшего заседать
16 декабря 1653 года - Принял "Орудие управления" и вступил в должность лорда-протектора
19 января 1654 года - Отменил "Клятву об обязательствах"
20 марта 1654 года - Вместе с Советом издал указ о "Трайерах"
Апрель 1654 года - Вместе с семьей переехал во дворец Уайтхолл. Окончилась англо-голландская война. Вместе с Советом издал указ о "Союзе с шотландцами"
Апрель года - июль 1654 года - Дебаты о внешней политике в Совете протектората
Август 1654 года - Вместе с Советом издал указы об "эжекторах" и о "Реформе суда лорда-канцлера"
4 сентября 1654 года - Открыл первый парламент протектората
12 сентября 1654 года - Вместе с Советом заставил членов парламента подписать "Признание"
Октябрь 1654 года - Ему представлена "Петиция трех полковников"
Декабрь 1654 года - Экспедиционное войско "западного проекта" отправилось на Карибы
Март 1655 года - Восстание Пенраддока
Апрель 1655 года - Уволил двух судей за то, что они поставили под сомнение закон "Об измене"
Май 1655 года - Новости о резне вальденсов достигли Англии. Дело Кони слушалось Верхней скамьей
Июнь 1655 года - Отставка Балстроуда Уайтлока и Томаса Уидрингтона, уполномоченных по Большой печати, и верховного судьи Роулла
24 июля 1655 года - Новости о поражении экспедиции "западного проекта" в Сан-Доминго 25 апреля достигли Лондона
Август 1655 года - Назначение генерал-майоров
Октябрь 1655 года - Исправил ("нравственный порядок") инструкции для генерал-майоров. Составлен англо-фращузский договор и началась война с Испанией
Декабрь 1655 года - Обсуждался вопрос о разрешении въезда евреев в Англию
Июль 1656 года - Изданы предписания для второго парламента протектората
Сентябрь 1656 года - Морская победа у Кадиса. Открытие второго парламента протектората после исключения ста избранных членов парламента
Декабрь 1656 года - Дело Нейлера
Январь - февраль 1657 года - Решил отменить "Орудие управления" и штат генерал-майоров
Март 1657 года - Ему представлена "Покорнейшая петиция и совет"
Май 1657 года - Принял "Покорнейшую петицию и совет", но отказался от короны
26 июня 1657 года - Второе официальное вступление в должность лорда-протектора
Июль 1657 года - Отставка Ламберта с поста генерал-майора
Декабрь 1657 года - Ричард Кромвель вызван в Лондон и принят в Совет
20 января i658 года - Началась вторая сессия второго парламента протектората
4 февраля 1658 года - Распустил второй парламент протектората
11 февраля 1658 года - Уволил майора Пэкера и пятерых других офицеров
Май - июнь 1658 года - Суд над сэром Генри Слингсби и д-ром Джоном Ньюитом
6 августа 1658 года - Смерть его дочери Элизабет Клэйпоул
3 сентября 1658 года - Смерть Оливера Кромвеля