В сентябре 1990 года Олег Вакуловский был назначен руководителем службы информации, затем — директором по социальным проектам новой международной коммерческой радиостанции «Радио Рокс», с 1992 по 1993 год был директором шведских программ.
Олег Вакуловский после окончания в 1983 году факультета журналистики Московского государственного университета (специальность «журналист-международник, литературный сотрудник радио») до 1987 года работал комментатором, главным редактором скандинавского отдела Североевропейской службы иновещания Гостелерадио СССР.
В 1987 году вместе с Владом Листьевым, Дмитрием Захаровым и другими журналистами-международниками был приглашён на Центральное телевидение для участия в работе над новой программой «Взгляд» (вёл первые два выпуска программы). Одновременно подготовил несколько выпусков программы о новых политических партиях «Галерея».
В сентябре 1990 года Олег Вакуловский был назначен руководителем службы информации, затем — директором по социальным проектам новой международной коммерческой радиостанции «Радио Рокс», с 1992 по 1993 год был директором шведских программ.
Кроме того, в 1991—1993 годах он сотрудничал с радиостанцией «Radio Z».
В 1993 году стал руководителем студии «Глобус» ВГТРК, в 1993—1995 годах вёл программу «Чрезвычайный канал» (ВГТРК), программу «Де-факто» (телеканал «Россия»), программу «Газетные истории».
В 1996—1997 годах был ведущим программы «Человек и Закон» (ОРТ), затем вернулся на «Радио Рокс» в качестве генерального продюсера (1997—1998 годы).
В 1998 году — генеральный продюсер телеканала СТС, одновременно автор и ведущий программы «Олег Вакуловский представляет или Таинственные истории».
В 1999 году стал заведующим отделом Главной редакции художественно-публицистических программ ОАО «ТВ Центр», вёл публицистическую программу «Бюро телевизионных расследований», программу «Российские тайны: следствие ведёт ТВЦ».
В последние годы Олег Вакуловский работал на «Русской службе новостей», вёл радиопрограмму «По ту сторону» о паранормальных явлениях.
На «Радио России» вёл еженедельную интерактивную программу «Очная ставка» о коррупции и борьбе с ней.
Олег Вакуловский был заместителем исполнительного секретаря движения «Против коррупции».
Автор книг «„Двойное дно“ Эмнисти Интернэшнл», «Сталинский коктейль», «Опознание». В 2007 вышел роман «Третье пророчество», написанный им в соавторстве с Еленой Хангой.
Умер в Москве 16 июня 2009 года в результате инсульта.