Сегодня работает на одесском телевидении ведущим программы «Живопись вкуса с Олегом Школьником», известен и как комментатор футбольных матчей.
В 1977 году окончил Московское театральное училище им. Б. Щукина.
В 1977—1980 годах был актёром Одесского театра музыкальной комедии.
В 1980—1988 годы — актёр Куйбышевского областного драматического театра.
С 1988 по 1991 год — актёр Одесского русского драматического театра.
Популярность завоевал благодаря Джентльмен-шоу, где снимался в роли Семёна Марковича из «Одесской коммунальной квартиры». В одном из выпусков передачи была единовременная рубрика «Байка от Олега Школьника», где он рассказал историю, как настолько вошёл в образ, что во время гастролей в регистрационной книге в гостинице (по его словам, случай произошёл в Алма-Ате) записался как «Семён Маркович», и администратор гостиницы даже указал ему на «ошибку в паспорте».
Сегодня работает на одесском телевидении ведущим программы «Живопись вкуса с Олегом Школьником», известен и как комментатор футбольных матчей.
1988 — Криминальный талант — завмаг
1989 — Астенический синдром — хозяин канареек
1989 — Искусство жить в Одессе — Миша Яблочко
1991—2008 — Джентльмен-шоу — Семён Маркович, Вован Сидорович Щербатый
1991 — Блуждающие звёзды — Беня Рафалович
1991 — И чёрт с нами! — режиссёр фестиваля
1991 — Как это делалось в Одессе (фильм-спектакль)
1994 — Поезд до Бруклина — кинорежиссёр
1997 — Принцесса на бобах — Боб, новый босс по рекламе
2002 — Дружная семейка — евнух
2005 — Двенадцать стульев
2005 — Игра мимо нот — Марк Соломонович
2006 — Счастье по рецепту — продавец на «привозе»
2008 — Улыбка Бога, или Чисто одесская история — зевака на пожаре
2009 — Возвращение мушкетёров, или Сокровища кардинала Мазарини — лейтенант гвардейцев
2011 — Жизнь и приключения Мишки Япончика — Меер Винницкий, отец Япончика