Олег родился в Джамбуле (Узбекистан) в 1970 году. На любительском ринге он выиграл Первенство Вооруженных сил СССР, Чемпионат дружеских армий Варшавского договора, Кубок Советского Союза, был чемпионом Азии, при чем неоднократным, был серебряным медалистом чемпионата мира 1992 года. Кстати на турнире дружественных армий Олег выиграл в первом раунде у Виталия Кличко.
В 1994 году Олег решил попробовать свои силы на профессиональном ринге. В первом своем бою он должен был встретиться с самым перспективным тяжеловесом Европы Александром Мирошниченко, который провел к тому времени 21 бой, во всех одержал победу, причем в 19 нокаутом. К тому же Мирошниченко был нацелен на скорое проведение титульного боя за звание абсолютного чемпиона мира. Так что шансы Олега расценивались как нулевые.
Бой оказался скоротечным, на виду у изумленной публики новичок в третьем раунде нокаутировал своего именитого соперника. К сожалению Александр Мирошниченко так и не оправился после этого поражения и покинул ринг, зато Маскаев приобрел себе менеджера Александра - Вячеслава Трунова.
В 1995 году молодой боксер перебирается в США. Вначале, как и следовало ожидать,его карьера складывается неудачно. Особенно чувствительным было поражение от бывшего чемпиона мира Оливера Маккола. Олег и тогда не был слабее Маккола, но сказалось отсутствие опыта на профессиональном ринге. Второе поражение Маскаева, на этот раз от Дэвида Туа, ныне претендента номер один в Интернациональной боксерской федерации, очень многому научило Олега. Десять раундов Маскаев буквально избивал своего противника, но в 11-м раунде пропустил довольно сильный удар; с трудом удержавшись на ногах Олег готов был продолжать драться, но рефери даже не успевший открыть счет, неожиданно прекратил бой, объявив победителем Дэвида Туа. В американской прессе это решение рефери назвали "самым подозрительным решением года". Рефери отстранили от судейства профессиональных боев, а Маскаеву обещали матч-реванш, который, правда, из-за того, что Туа категорически уклоняется от него, так до сих пор и не состоялся. Бой с Туа, хоть и проигранный из-за нечестного рефери, убедил всех нас и, в первую очередь, самого Олега, что ему по плечу любые соперники. После поражения от Туа, Маскаев выиграл звание чемпиона Азии среди профессионалов, коим является до сих пор, одержал победу в 8 боях на профессиональном ринге, из них 7 - нокаутом. В числе поверженных им соперников Алекс Стюарт (4 раза дрался за звание чемпиона мира), которого Олег нокаутировал в 7-м раунде; Корридж Шабалала (восходящая звезда из ЮАР, нокаут в 9-м раунде), Джеф Вуден...
В последнем бою Маскаев нокаутировал Хасима Рахмана, одного из главных претендентов на звание чемпиона мира. Заключительный удар Олега в этом бою, от которого Рахман вылетел за канаты ринга, был таким красивым и мощным, что американские газеты назвали его "самым красивым нокаутирующим ударом года, а может быть, даже десятилетия".
Телевизионный канал НВО показывает только самые элитные бои. Если в поединке, пусть даже высокого уровня, должны встретиться заведомо неравные по силам боксеры, НВО он не интересует. Этот канал, который принадлежит "Уорнер Бразерс", имеет в данный момент всего лишь три контракта с боксерами-тяжеловесами: Ленноксом Льюисом, Майклом Грантом и Дэвидом Туа. Даже Холифилд, не говоря уже о Тайсоне, не удостоились этой чести. Так вот, после боя с Рахманом НВО предложило контракт и Олегу Маскаеву.
Надо отметить, что Олег выступает под российским флагом, хотя из-за бюрократических проволочек до сих пор не получил российский паспорт. Олег дважды становился чемпионом ПАВА (Пан-азиатской боксерской ассоциации).