Олег поступил в Театральное училище им. Щепкина на курс Владимира Алексеевича Сафронова. Правда, примерного студента из него не получилось. «Выгоняли меня из Щепки, где я учился, раз пять - то за подпольные съемки, то за неуспеваемость по марксизму-ленинизму и французскому языку. Всякий раз наш руководитель курса Владимир Алексеевич Сафронов заступался за меня и не давал меня скушать «злобным» кафедрам, за это и за многое другое большое ему спасибо и низкий поклон», - вспоминает Олег Филипчик.
Олег Филипчик с детства любил кино. В свободное время он с удовольствием посещал кинотеатры, куда только мог добраться сам. Смотрел все подряд, и советские фильмы и редкие зарубежные, обожал комедии Эльдара Рязанова, Леонида Гайдая, актеров Луи Де Фюнеса, Игоря Ильинского. При этом об актерской профессии он не мечтал, мальчику хотелось стать кинорежиссером.
В восьмом классе Олег Филипчик записался в театр-студию «На Красной Пресне» к Андрею Любимову. Здесь им были сыграны первые роли: Дедушка Время в «Синей птице» и Таксист в спектакле «Над пропастью во ржи». Как вспоминает Олег Филипчик, коллектив театра-студии представлял собой команду людей, завороженных любовью к театру, увлеченных желанием перевернуть этот мир, сделать его прекраснее. Окунувшись в эту атмосферу, юноша свою дальнейшую жизнь вне сцены уже не видел.
Олег поступил в Театральное училище им. Щепкина на курс Владимира Алексеевича Сафронова. Правда, примерного студента из него не получилось. «Выгоняли меня из Щепки, где я учился, раз пять - то за подпольные съемки, то за неуспеваемость по марксизму-ленинизму и французскому языку. Всякий раз наш руководитель курса Владимир Алексеевич Сафронов заступался за меня и не давал меня скушать «злобным» кафедрам, за это и за многое другое большое ему спасибо и низкий поклон», - вспоминает Олег Филипчик.
В 1989 году Олег Филипчик окончил Театральное училище им. Щепкина и стал актером Театра им. Ермоловой. Его дебютом стали роли в спектаклях «Снежная королева» (Принц) и «Эксцентричный детектив» (Кристофоро). Роль Кристофоро, по признанию актера, была его самой любимой.
Впоследствии актер сыграл на сцене Театра им. Ермоловой еще множество других ролей. Среди них: Нащокин в «Александре Пушкине» В.Безрукова, Телятев в «Бешеных деньгах» Островского, Жевакин в «Женитьбе» Гоголя, Муромский в «Барышне-крестьянке» Пушкина, Роже в «Обманщиках» Карне, Томми в «Фотофинише» Устинова и многие другие.
На вопрос, что для него значит Ермоловский театр, он отвечает: «Это моя навязчивая идея (улыбается). Я без него уже не могу. У меня с ним вообще
очень странные отношения. То я его «ужасно» люблю, то «ужасно» на него обижаюсь. Иногда мне кажется, что это мое странное хобби, к которому мои друзья и родственники относятся с уважением, но не всегда его понимают».
В кино Олег Филипчик начинал с эпизодов. Первую известность ему принесло участие в комедийном сериале «Туристы» (2005), где актер сыграл Виталия, и в скетчкоме «Женская лига», где он перевоплощался то в банкира, то в бизнесмена, а то и в неверного мужа.
В 2007 году актер был утвержден на роль оперуполномоченного Петра Грекова в сериал «Паутина». «Я очень благодарен создателям «Паутины» за шанс, который мне был подарен. Это большая актерская удача - получить такую многогранную роль», - говорит Олег Филипчик. Образ искреннего, немного наивного милиционера сразу вызвал симпатию зрителей. За первым сезоном сериала последовали второй и третий. Развивался и персонаж Филипчика, со временем превратившись из неуверенного юноши-практиканта в опытного, прозорливого следователя.
Из других работ актера можно отметить роли в сериалах: «Я лечу» (Захаркин), «ГИБДД и т.д.» (Майор Пентюхов), «Шериф» (адвокат Станислав Иванович Рассохин).
Олег Филипчик был женат дважды. В первом браке у актера родился сын Артемий. Однако семейная жизнь не сложилась.
В середине 90-х Олег женился второй раз. Его супругой стала Наталья Жильцова. Когда они познакомились Наталья была студенткой Финансовой академии. В последствии она стала вице-президентом известного европейского банка. У счастливых родителей двое детей: сын Саша и дочь Ольга.
1986 Плюмбум, или Опасная игра
1990 Ай лав ю, Петрович
1993 Маленькие человечки Большевистского переулка, или Хочу пива
2003 Третий вариант
2003 Другая женщина, другой мужчина
2003 Антикиллер-2
2005 Туристы - сериал
2006 Аэропорт-2 - сериал
2007 Таксистка-4 - сериал
2007 Подруга банкира
2007 Паутина - сериал
2008 Я лечу - сериал
2008 Паутина -2 - сериал
2008 Квартирантка
2008 ГИБДД и т.д. - сериал
2009 След саламандры
2009 Паутина -3 - сериал
2009 Нежные встречи
2010 Шериф - сериал
2010 Путейцы-2 - сериа