Нил Даймонд приобрел популярность сначала как сочинитель популярных песен, а затем как певец, продержавшийся на музыкальной сцене в течение 25 лет, несмотря на изменчивую музыкальную моду. Нил уже в подростковом возрасте начал писать песни. В 1965 году он подписал контракт со студией Bang Records. В 1966 году его песня "Cherry, Cherry" вошла в десятку лучших синглов. Следующие пять песен, написанных им, также попали в хит-парады. Среди них была песня "Girl, You-ll Be a Woman Soon" (известная нашему слушателю по фильму К. Тарантино "Бульварное чтиво").
В конце 60-х годов Дайамонд становился все более самостоятельным композитором вроде Боба Дилана и Пола Саймона. В результате он заключил контракт со студией Uni Records, на которой записал песни, которые вновь возглавили хит-парады. Среди них были такие как "Sweet Caroline", "Holly Holy" и "Cracking Rosie", песни в поп и рок стиле с элементами госпела и кантри. Начиная с альбома 1969 года под названием "Touching You, Touching Me" все его последующие альбомы становились "золотыми" по количеству продаж.
В 1973 году !!Дайамонд!1 подписал выгодный контракт со студией Columbia Records и записал саундтрек к фильму "Джонатан Ливингстон Сигал". В 1976 году вышел его альбом Beautiful Noise, первый альбом Даймонда, ставший "платиновым". В 1980 году Даймонд снялся в римейке фильма "Джазовый певец". Саундтрек к фильму, написанный Даймондом стал очередным бестселлером.
За несколько лет Даймонд дал столько концертов, что его записи с живых выступлений стали одними из самых успешных. В конце 80-х, начале 90-х годов его синглы уже больше не входили в чарты, однако альбомы продолжали постоянно раскупаться, также как и записи его выступлений. Согласно журналу Amusement Business, в первые шесть месяцев 1992 года его концерты собирали самое большое количество человек в США.
В начале 1996 года Даймонд выпустил "Tennessee Moon", альбом в стиле кантри, который стал хитом в чартах страны, в течение долгого времени занимавший третье место среди лучших альбомов и ставший "золотым" в течение шести месяцев с момента его выпуска. В 1998 году он выпустил альбом "As Time Goes By: The Movie Album".