Первой серьезной попыткой заняться музыкой, обзаведясь собственным коллективом, была для Роберта Келли Томаса (Robert Kelly Thomas) группа Tabitha's Secret.
Команда квартировалась во Флориде, куда молодой музыкант переехал из Южной Каролины, где вырос и закончил школу (а родился, кстати сказать, по другую сторону океана - в Германии, на военной базе). Несмотря на не очень-то продолжительную карьеру, Tabitha's Secret успели завоевать популярность среди меломанов штата. Вместе с композитором и вокалистом Робом Томасом в квинтете музицировали также барабанщик Пол Дюше (Paul Doucette) и басист Брайан Йал (Brian Yale). Эта троица, посвятив Tabitha's Secret несколько месяцев своей зарождающейся карьеры, в один прекрасный день решила сменить амплуа и состав. Расширив ряды за счет гитаристов Кайла Кука (Kyle Cook) и Адама Гейнора (Adam Gaynor), пятерка в скором времени принимается активно гастролировать, заранее обзаводясь будущими фанами. Несколько демо-записей, сделанных в 1996 году специально для продюсера Мэтта Серлетика (Matt Serletic), попадают в распоряжение руководства лейбла Lava, подразделения Atlantic Records.
Группа, уже остановившаяся на названии Matchbox 20, получает студию и принимается за свой дебютный альбом. Самому молодому участнику, гитаристу Кайлу Куку, всего 19, зато самому возрастному, гитаристу Адаму Гейнору, уже 28. А автор всех песен и солист Роб Томас - мужчина в самом соку, ему только что стукнуло 25. Кроме большого музыкального потенциала, молодая команда могла похвастаться и изрядной долей везения: в день издания дебютного альбома "Yourself Оr Someone Like You" состоялось официальное слияние Lava и Atlantic Records. Так что релиз получил гораздо более громкий промоушен, чем тот, на который музыканты могли рассчитывать на первых порах. И альбом того стоил - за шесть с небольшим лет с момента публикации тираж лонг-плея перевалил за 12 миллионов копий. А сразу после появления на рынке диск "Yourself Оr Someone Like You" начал активно расталкивать своих соперников в американском чарте и поднялся до пятой строки Billboard Hot 200.
Первый сингл "Long Day" оказался достаточно популярным в радиоэфире рок-станций. Но успех второго сингла "Push" у радиослушателей намного превзошел самые смелые прогнозы музыкантов. Хотя не обошлось и без недоразумений: вокалисту пришлось срочно объяснять заинтересованной общественности, какой смысл он вкладывал в понятие насилия, и заверять всех, что речь идет об эмоциональном, психическом, а не физическом насилии: «Меня удивляет, что люди могут считать меня шовинистом, который пропагандирует жестокое обращение с женщинами. А ведь речь в песне идет о гораздо более тонких вещах, о том, как можно эмоционально манипулировать людьми». За следующий, 97-й год, клип "Push" успел покорить зрителей MTV, а дебютный альбом стал трижды платиновым.
Естественно, увидеть и услышать молодых рокеров пожелали тысячи меломанов по всей стране. Первый тур группы по Соединенным Штатам проходил в основном по клубам, однако даже такая относительно малочисленная аудитория значительно поддержала релиз, который упорно не покидал Тор 10. В 1998 году читатели журнала "Rolling Stone" назвали Matchbox 20 лучшей новой группой, а хит "Push" принес группе первую номинацию Grammy и две награды Billboard Music Video Awards.
Творчество композитора и автора стихов Роба Томаса не прошло мимо внимания коллег по шоу-бизнесу. Нашумевшая композиция "Smooth", записанная музыкантом вместе со знаменитым гитаристом Карлосом Сантаной (Carlos Santana), не просто стала мировым хитом 1999-го года: тираж сингла уже в год издания превысил миллион копий, а кроме того, "Smooth" принес тандему Томас-Сантана три премии Grammy.
Решив слегка подкорректировать название (из Matchbox 20 группа превратилась в Matchbox Twenty), в 2000-м году пятерка приступает к записи второго диска. Альбом "Mad Season" увидел свет в июне 2000 г. Хит-сингл "Bent", отличный образец взрослеющего саунда группы, успешно дебютировал в американском чарте, с тем чтобы в конце концов взобраться на вершину Billboard Hot 100. А второй сингл "If You're Gone" вскоре после релиза возглавил рейтинг Billboard's Adult Top 40. В поддержку альбома группа много и активно гастролирует; перетекающие одна в другую части турне растягиваются почти на два года. В начале 2001 года команда получает две номинации Grammy - за песню "Bent" и сам альбом "Mad Season".
Только к октябрю 2001 музыкантам удается взять небольшую передышку. Роб Томас успевает поработать с Вилли Нельсоном (Willie Nelson), Миком Джаггером (Mick Jagger), Марком Энтони (Marc Anthony) и старым коллегой Карлосом Сантаной. Гитарист Кук уделяет время своему сайд-проекту The New Left. Барабанщик Дюше и гитарист Адам Гейнор пробуют силы в сольном творчестве, пишут и обрабатывают в студии собственный материал (блеснуть композиторскими талантами им удастся в новой работе Matchbox Twenty).
В апреле 2002 музыканты собираются на сцене шоу "Willie Nelson and Friends: Stars and Guitars". А вскоре оказываются в студии, делятся своими идеями и делают первые студийные наброски. В ноябре 2002 в продаже появляется третий релиз Matchbox Twenty "More Than You Think You Are". Над записью с командой снова работает неизменный продюсер Мэтт Серлетик. Новый альбом был воспринят (как фанами, так и критиками) без особого ажиотажа, а для многих стал скорее разочарованием, чем оправданием ожиданий. К этому моменту общий тираж двух первых дисков уже превысил 20 миллионов экземпляров во всем мире. Но поддерживать эти невероятные темпы новая запись, вероятно, не сможет. Хотя первый сингл "Disease", мощный стадионный рок, производит очень сильное впечатление.
На сегодняшний день за плечами группы награда «Поп-песня года» ("If You're Gone") от устроителей BMI 2000 года, плюс ряд персональных наград у Роба Томаса, чей композиторский талант отметили не только коллеги. Уже упомянутыми тремя премиями Grammy дело не ограничилось. На церемонии BMI 1999 года он был назван лучшим поп-композитором, а организаторы награждения Billboard два года подряд называли его лучшим автором песен.
Отыграв за шесть с небольшим лет более тысячи концертов, Matchbox Twenty движутся и дальше в столь же плотном графике. За два с половиной месяца, с конца апреля по начало июля 2003 года, они дают 51 концерт в США, пересекая страну от побережья к побережью. Порадовав лето гостей ряда американских и европейских фестивалей, в сентябре группа возвращается в Европу с гастрольным туром, охватывающим Великобританию и Германию.