Родился 8 сентября 1474 в Реджо-нель-Эмилия, ребенком переехал с родителями в Феррару. Провел всю жизнь на службе у герцогов д'Эсте, считается, что поэма Неистовый Роланд (Orlando Furioso) была написана во славу их рода.
возрасте пятнадцати лет Ариосто поступил в Феррарский университет, где изучал право. Затем обучался латыни под руководством ученого-гуманиста Грегорио да Сполето - вероятно, к этому периоду относятся самые ранние его стихи на латинском и итальянском языках. Ода на латинском языке К Филирою (A Filiroe) написана, по-видимому, в 1494, когда король Франции Карл VIII готовился к вторжению в Италию. В этом небольшом изящном упражнении в духе Горация Ариосто заявляет о своем презрении к деяниям сильных мира сего. В 1500 умер его отец, занимавший крупный пост в герцогстве Феррары. Ответственность за семью легла на плечи Ариосто, старшего сына. К этому времени он уже несколько лет служил при дворе д'Эсте и в 1503 поступил на службу к молодому влиятельному кардиналу Ипполито д'Эсте.
Ариосто рассчитывал на должность придворного поэта, однако его обязанности оказались куда более прозаическими. В последующие годы на него возлагали дипломатические миссии, порой связанные с серьезным риском. Злейшим врагом Феррары в то время был папа Юлий II. Ариосто несколько раз ездил в Рим, разъясняя и по возможности защищая политику Феррары при папском дворе. Самой рискованной была поездка в 1510, предпринятая в интересах Ипполито д'Эсте, который навлек на себя особое неудовольствие папы. Юлий приказал бросить Ариосто в Тибр. К счастью, поэту удалось бежать из Рима.
В 1513, на празднике Иоанна Крестителя во Флоренции, он встретил женщину, которую потом любил всю жизнь и восславил в стихах, - Алессандру Бенуччи, жену Тито Строцци. Спустя два года ее муж умер, но их отношения остались тайными, поскольку Ариосто обладал церковными бенефициями, а женитьба означала их утрату. Приблизительно между 1526 и 1530 Алессандра и Лудовико тайно обвенчались.
В октябре 1515 Ариосто закончил поэму Неистовый Роланд, в апреле следующего года она была опубликована. Ипполито, которому она была посвящена, принял ее холодно. В 1517 Ариосто перешел на службу к брату Ипполито, Альфонсо д'Эсте, герцогу Феррары. Здесь он смог уделять больше времени творчеству. В 1521 вышло второе, незначительно переработанное издание Неистового Роланда.
К этому же периоду, приблизительно между 1517 и 1525, относятся семь так называемых cатир Ариосто. Это стихотворные послания в духе Горация, написанные в виде вольных дружеских бесед. Нельзя рассматривать их как автобиографию, и все же они проливают свет на личность поэта. Для придворного театра Феррары Ариосто, скрупулезно следуя римским образцам, написал насколько комедий. Самой удачной можно признать комедию Сводня (La Lena), впервые поставленную в 1528, где Ариосто дал колоритные зарисовки феррарской жизни того времени.
К 1522 финансовые дела Ариосто пошатнулись. Феррара вновь воевала с папой, жалованье выплачивали нерегулярно. Ариосто был послан комиссаром в горную область Гарфаньяна в западной Тоскане. Город недавно вернулся под власть Феррары и остро нуждался в человеке, способном навести порядок. Ариос
то прибыл туда в феврале 1522 и провел там три самых трудных года в своей жизни.
В 1525, с возвращением в Феррару, начался последний, самый благоприятный период жизни Ариосто. Он был признан величайшим итальянским поэтом современности, а денег, скопленных в Гарфаньяне, хватило на покупку дома. Выправив поэму в соответствии с нормами литературного языка того времени и добавив шесть новых песен (всего стало 46, это третья, последняя редакция поэмы), он опубликовал ее в 1532. Умер Ариосто 6 июля 1533.
Неистовый Роланд может показаться лишенным цельности, хаотичным: Ариосто ведет одновременно множество сюжетных линий, вплетая одну в другую. Доведя одну линию до захватывающего или пикантного момента, он бросает ее, чтобы начать новую линию, которую, в свою очередь, сменяет следующая. Потом он может вернуться к первой линии, развить ее чуть дальше и ввести группу новых персонажей, включенных в новую ситуацию. Принято считать, что эту крупную поэму (в ней около 39 000 строк) объединяют три центральные темы: сумасшествие Роланда (героя французского эпоса); легендарная война христиан под предводительством Карла Великого с сарацинами; история любви сарацина Руджеро и девы-воительницы Брадаманты, мифических основателей рода д'Эсте. С бльшим основанием, однако, можно выделить сумасшествие Роланда как центральную тему, с которой тем или иным образом соотносятся все прочие события поэмы.
Автор выводит бессчетное количество персонажей, спешащих через лес, где происходит большая часть действия, в поисках кого-то или чего-то желанного или утраченного. Порой эти поиски комичны, порой причудливы, порой разворачиваются по законам рыцарского романа. Мало-помалу уясняется их связь с центральным поиском-странствием Роланда: его истовой, самоотверженной, всепоглощающей погоней за той, которую он вознес так высоко, что, выйдя за рамки человеческой природы, она утратила реальность. Ни одна женщина, ничто на свете не соизмеримо с колоссальной мощью его иллюзии, не говоря уже о легкомысленной красавице, которую он поставил в центре вселенной. Узнав о ее измене, он сходит с ума. Этот эпизод (XXIII-XXIV песни) переложил А.С.Пушкин ('Пред рыцарем блестит водами...').
Хотя темы, затронутые автором, весьма серьезны - сила иллюзии, заставляющая человека без конца гоняться за тем, чем он никогда не сможет обладать всецело, испытания, которым подвергается верность в вечно меняющемся мире, - слог поэмы искрится остроумием. Сюжет Неистового Роланда тщательно выстроен и в то же время отличается удивительным разнообразием. Сценой действия служит почти весь известный в ту эпоху мир, а бесчисленные фигуры мужчин и женщин, встречающиеся на страницах поэмы, отличаются не меньшей живостью, чем персонажи елизаветинской драмы. Благодаря такому разнообразию в сочетании с живостью повествования и гармоничностью построения Неистового Роланда можно назвать произведением, в котором наиболее полно отразился дух итальянского Высокого Возрождения.