Летом 1988 года Eddie Angel, Jimmy Lester и Danny Amis собрались в инструментальное трио под названием The Straitjackets. Команда дает местные концерты в Nashville все лето и затем разваливается на целых шесть лет, когда участники вообще не видели друг друга.
В мае 1994 года The Straitjackets снова собираются вместе и берут нового члена группы - Scott Esbeck. Los Straitjackets в полном составе. Музыка нравилась даже самим музыкантам, и они решают записать демо-кассету и заняться промоушном.
В июле Los Straitjackets уже записываются в Alex the Great Studio в Nashville с Ben Vaughn (братом Stevie Ray Vaughn) в качестве продюссера и с Brad Jones в роли звукорежиссера. Именно эта пленка и стала впоследствии их первым CD с длиннющим названием "The Utterly Fantastic and Totally Unbelievable Sound of Los Straitjackets".
Сразу после записи, в июле же, группа дает свое первое выступление в Lucy's Record Shop в Nashville. Ноябрь. Los Straitjackets подписывают контракт с Upstart Records. В январе 1995 года Los Straitjackets номинируются как Лучшая Группа на первой ежегодной церемонии Nashville Music Awards (NAMMIES), которая проходила в историческом Ryman Auditorium. Jimmy Lester так же участвует в номинации Лучший Барабанщик. Они не выиграли ни одной.
В феврале на сингле выходит Gatecrasher b/w Lonely Apache для Sympathy for the Record Industry, и уже в марте первый CD группы "The Utterly Fantastic and Totally Unbelievable sound of Los Straitjackets" выходит на Upstart Records. Los Straitjackets впервые выступили вне своего города на Southwest Music Conference в Austin, штат Техас.
Июль. Группа отправляется в свое первое турне по западному побережью США, что продолжается вплоть до ноября. В декабре группа выступает в ТВ шоу Late Night с Conan O'Brien на NBC Television. В январе нового 1996 года группа записывает свой второй CD "Viva Los Straitjackets" в Los Angeles снова с Ben Vaughn и звукорежиссером Mark Linnett. Снова Los Straitjackets проходят по трем номинациям на втором NAMMIE Аwards как Лучшая Группа, Лучший Рок Альбом и Лучшая Обложка Диска. Они не выиграли ни одной. С апреля и по май группа продолжает выступать с концертами по стране.
Июнь. Второй альбом "Viva Los Straitjackets" выходит на Upstart Records и группа снова появляется в шоу Late Night на NBC Television и продолжают гастролировать весь июнь. В августе на сингле выходит Pacifica b/w Kawanga! для Spinout Records. В октябре еще один сингл Christmas classics, Marshmallow World и Sleighride выходит на Spinout Records.
Декабрь. На сингле Los Straitjackets вместе с Big Sandy (из Fly-Rite Boys) записывают Mexican Rock & Roll classics, La Plaga и Que Mala для Spinout Records.
Январь 1997 года. Los Straitjackets выступают на The Fillmore в San Francisco, CA вместе с Tom Petty and the Heartbreakers. В феврале как обычно Los Straitjackets выступают в Ryman Auditorium в Nashville на третьей церемонии NAMMIE Awards, где их второй диск номинируются как Лучший Инструментальный Альбом и Eddie Angel номинируется на звание Лучшего Гитариста. Они не выиграли ни одной номинации.
По MTV начали крутить первое видео Los Straitjackets "Outta Gear." И с марта по июль группа музицирует по Штатам. А в октябре-ноябре группа выступает с легендарным Link Wray с которым складываются самые тесные дружеские отношения. Потом группа снова появляется в Late Night на NBC Television с композицией "Sleigh Ride". После этого группа отправляется в трехнедельный тур по Испании, первый выездной тур.
После очень успешного тура по Испании, в марте 1998 года ребята записывает трек для сборника Halloween Hootenany, который должен выйти на Zombie A Go-Go. А в апреле ударяют туром по Нидерландам. Следом в мае Los Straitjackets ЦЕЛЫХ ДВЕ НЕДЕЛИ играют в Москве в клубе Chesterfield при большом стечении зрителей, слушателей и танцоров.