Аллен перестал быть активным футболистом и присоединился к футбольному клубу 'Суиндон Таун' (Swindon Town), где в ноябре 1972-го года, после ухода Дэйв Маккея, получил его позицию менеджера. Однако его карьера в новом клубе не сложилась – и Лес был уволен в феврале 1974-го года, позднее вновь став менеджером, в 'Салониках' (Salonika) в Греции.
Он начал играть в футбол в шестнадцатилетнем возрасте, дебютировав, как игрок старшего звена, в феврале 1953-го года. Аллен принял участие в незабываемом четвертьфинале Кубка непрофессионалов под эгидой Футбольной ассоциации на стадионе 'Victoria Road' против держателей титула, выдающейся команды спортсменов-любителей 1950-х годов 'Пегасус'. В этом матче команда Дагенхэма выиграла со счетом 3:0. Автором одного гола стал Лес, впрочем, он принял участие и в том, чтобы два остальных мяча не пролетели мимо ворот соперников.
Лес Аллен был начинающим игроком, которого поддерживала компания 'Ford', уже долгое время являющаяся партнером европейского футбола. В конце концов, уроженец Дагенхэма подписал контракт в сентябре 1954-го года, по которому становился новичком футбольного клуба 'Челси'.
Аллен был весьма интересным центральным нападающим, забив в сумме 11 голов в 44 играх лиги, пока в декабре 1959-го года не присоединился к английскому футбольному клубу премьер-лиги из Лондона 'Тоттенхэм Хотспур' (Tottenham Hotspur). Будучи представителем 'Тоттенхэма', Лес в сезоне 1960-1961 вместе с партнером по команде Бобби Смитом организовал смертоносный тандем, забив 47 голов в 119 матчах. Однако его карьера пошла на спад, когда в 'Хотспур' пришел Джимми Гривз.
После клуба 'Тоттенхэм Хотспур' Аллен в июле 1965-го года перешел в команду 'Куинз Парк Рейнджерс' (Queens Park Rangers) и набрал 55 забитых голов в 123 играх, пять раз выходя на поле по замене. Лес был членом команды 'Q.P.R.', которая превратилась в первую команду в Третьем дивизионе и выиграла Кубок лиги.
Добившись пол
ожения менеджера 'Q.P.R.' на период с 1969-го по 1971-й гг., Аллен перестал быть активным футболистом и присоединился к футбольному клубу 'Суиндон Таун' (Swindon Town), где в ноябре 1972-го года, после ухода Дэйв Маккея, получил его позицию менеджера. Однако его карьера в новом клубе не сложилась – и Лес был уволен в феврале 1974-го года, позднее вновь став менеджером, в 'Салониках' (Salonika) в Греции.
В настоящее время Аллен часть года живет вместе со своей женой в Хорнчерче, Эссекс, и часть - в тихой деревне Суни на Кипре, недалеко от Лимасола. Его брат Дэннис, сыновья Клайв и Брэдли, а также племянники Мартин и Пол – все играют в футбол на профессиональном уровне. И его внук Оливер, сын Клайва, решил продолжить семейную традицию, в настоящее время играя за клуб 'Stevenage Borough'.