МакКэри за свою жизнь был вовлечен в производство более чем 200 фильмов, преимущественно комедийных.
Томас Лео МакКэри появился на свет в Лос-Анджелесе, штат Калифорния (Los Angeles, California), 3 октября 1898-го. Он окончил юридический факультет Университета Южной Калифорнии (University of Southern California law school) и попал в кинобизнес, став ассистентом режиссера Тода Броунинга (Tod Browning) в 1920-м. Остаток десятилетия МакКэри оттачивал свои навыки в студии Хэла Роача (Hal Roach Studios).
В 1923-м Роач нанял МакКэри, который в то время писал комические номера для сериала короткометражек 'Our Gang' и для разных студий. Затем он начал снимать короткометражки сам, в том числе фильм в двух частях с Чарли Чейзом (Charley Chase). В ходе сотрудничества с Роачем МакКэри собрал на одной съемочной площадке Стэна Лорела (Stan Laurel) и Оливера Харди (Oliver Hardy), тем самым создав одну из самых успешных комедийных команд всех времен. Официально на правах режиссера для этого дуэта Лео появился в короткометражках 'И в лужу – плюх!' (We Faw Down'), 'Свобода' ('Liberty') и 'Опять ошибка!' ('Wrong Again'). Однако он внес более весомый вклад в раскрутку комиков как сценарист. К 1929-му МакКэри стал вице-президентом по производству всей студии Роача.
В эпоху звукового кино МакКэри отважился снимать полнометражные картины, работая
с самыми яркими звездами своего времени, включая Глорию Суонсон (Gloria Swanson), Эдди Кантора (Eddie Cantor), Мэй Уэст (Mae West), Гарольда Ллойда (Harold Lloyd) и др.
В 1937-м Лео получил свой первый 'Оскар' за режиссуру эксцентричной драмедии 'Ужасная правда' ('The Awful Truth') с Айрин Данн (Irene Dunne) и Кэри Грантом (Cary Grant). После этого по-настоящему зажглась звезда Гранта, и этим он во многом обязан МакКэри, придумавшему образ актера. Мало того, что в их именах прослеживалось определенное сходство, Грант скопировал многие манеры МакКэри, подражал его интонациям, да и они были довольно похожи внешне. Режиссер и сценарист Питер Богданович (Peter Bogdanovich) вспоминает: 'После 'Ужасной правды', когда дело дошло до легкой комедии, всё, кроме Кэрри Гранта, было серостью'.
МакКэри был набожным приверженцем римско-католической церкви и глубоко интересовался социальными проблемами. В 1940-м его работы стали более серьезными, а политические взгляды более консервативными. В 1944-м он снял музыкальную драму 'Идти своим путем' ('Going My Way'), историю о предприимчивом священнике, молодом отце Чаке О'Молли, которого сыграл Бинг Кросби (Bing Crosby). Эта картина принесла МакКэри второй 'Оскар', а также побила рекорды по прибы
и в США в 1944-м. Вслед за ней вышло продолжение, семейная драма 'Колокола Святой Марии' ('The Bells of St. Mary's') 1945-го, которая оказалась не менее успешной.
Общественность негативно отреагировала на некоторые кинокартины МакКэри, снятые после Корейской войны. К примеру, его антикоммунистическая драма 'Мой сын Джон' ('My Son John') 1952-го провалилась в прокате. Через пять лет МакКэри выступил соавтором сценария, продюсером и режиссером мелодрамы 'Незабываемый роман' ('An Affair to Remember') с Кэри Грантом и Деборой Керр (Deborah Kerr). В 1958-м он снял очень популярную комедию 'Собирайтесь вокруг флага, ребята!' ('Rally 'Round the Flag, Boys!') с Полом Ньюманом (Paul Newman) и Джоэнн Вудворд (Joanne Woodward). Его последняя режиссерская работа, драма 'Сатана никогда не спит' ('Satan Never Sleeps') 1962-го, не удостоилась особого внимания.
МакКэри умер от эмфиземы, 5 июля 1969-го, на 71 году жизни. Его похоронили на кладбище Holy Cross Cemetery в Калвер-Сити, Калифорния (Culver City, California). Его брат, режиссер Рэй МакКэри (Ray McCarey), ушел из жизни на 21 год раньше, чем Лео.
Французский режиссер Жан Ренуар (Jean Renoir) как-то сказал, что Лео МакКэри понимал людей лучше, чем любой другой голливудский режиссер